) Простейший представитель пероксидов ) Бесцветная жидкость с «металлическим» вкусом, неограниченно растворимая в воде, спирте и эфире ) Концентрированные водные растворы взрывоопасны ) Связь O—O непрочна, поэтому H2O2 — неустойчивое соединение, легко разлагается на H2O и O2 *) Пероксид водорода относится к реактивным формам кислорода, и при повышенном образовании в клетке вызывает оксидативный стресс. Некоторые ферменты, например глюкозоксидаза, образуют в ходе окислительно-восстановительной реакции пероксид водорода, который может играть защитную роль в качестве бактерицидного агента.

) -СООН — функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства. Сочетает в себе две функциональные группы — карбонил (>C=O) и гидроксил (-OH), взаимно влияющие друг на друга ) Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н ) Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей ) С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается

*) Может входить в состав других функциональных групп, например, амидной или карбоксильной; соединения, в состав которых входит карбонильная группа, называют карбонильными соединениями

) Функциональная химическая одновалентная группа —NH2, органический радикал, содержащий один атом азота и два атома водорода. Содержится в органических соединениях — аминах, аминокислотах, аминоспиртах и др. ) Соединения, содержащие аминогруппу, имеют, как правило, основный характер, обусловленный наличием неподелённой электронной пары на атоме азота (т.е. эту электронную пару азот может отдавать для образования ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму, таким образом проявляя св-ва основания: кислоты предоставляют свободную орбиталь, а основания предоставляют неподеленную электронную пару)

*) Органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп, называются нитросоединениями

*) Нитропроизводные аминов, содержащие одну или несколько нитрогрупп -NO2 в качестве заместителей у аминогруппы

) Динитрил щавелевой кислоты. Бесцветный, огнеопасный газ с резким неприятным характерным запахом миндаля. При сгорании в чистом кислороде температура пламени может превышать 4500 °C. ) Чрезвычайно ядовит, но по токсичности уступает синильной кислоте и её солям (цианидам) *) Обнаружен в кометах, в атмосфере Титана

) Бесцветный газ с резким запахом ) В реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену *) Важной реакцией является его способность присоединять HCl c образованием хлоропрена - мономера для синтеза хлоропреновых каучуков

) Простейший по составу предельный углеводород ) При нормальных условиях - бесцветный газ без вкуса и запаха ) Нетоксичен, но при высокой концентрации в воздухе имеет слабое наркотическое действие. При хроническом воздействии малых концентраций в воздухе неблагоприятно влияет на ЦНС. ) При использовании в быту в метан (природный газ) обычно добавляют одоранты (обычно тиолы) — летучие вещества со специфическим «запахом газа», чтобы вовремя замечать утечку ) Накапливаясь в закрытом помещении в смеси с воздухом, метан становится взрывоопасен при концентрации от 4,4% до 17% ) Метан — третий по значимости парниковый газ в атмосфере Земли (после водяного пара и углекислого газа, его вклад в парниковый эффект оценивается в 4-9%)

) Также фреон R-22, хладагент R-22, хладон-22 — разновидность фреонов (фреоны - фторсодержащие производные насыщенных углеводородов, главным образом метана и этана, применяемые в качестве хладагентов, пропеллентов, вспенивателей, растворителей) ) Его озоноразрушающий потенциал примерно в 20 раз ниже, чем у фреонов R-11 и R-12

) Простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты ) Весьма огнеопасен ) При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему ) Образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах. *) Применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения аварийных утечек природного бытового газа по запаху

) Образуется при пиролизе политетрафторэтилена (тефлона) при 750 °С ) Бесцветный токсичный газ - в 10 раз токсичней фосгена

) Бесцветный, нетоксичный газ ) Применяется как хладагент в холодильных системах *) При 700—725 °С пиролизуется до очень ядовитого перфторизобутилена

) Бризантное взрывчатое вещество ) Впервые получен в 1886 г. В годы 2-й мировой войны производился в США в значительных количествах. По сравнению с тетрилом обладает более высокими взрывчатыми характеристиками, большей доступностью сырья и лучшим выходом в производстве. *) Токсичен. Вызывает поражение центральной нервной системы, нарушает функции кровообращения и вызывает анемию.

) Четырёхосновная карбоновая кислота ) В медицине используют для выведения из организма радиоактивных и токсичных металлов ) Кобальтовые соли ЭДТА используются в качестве антидота при отравлении синильной кислотой или хлорцианом ) В фармацевтических технологиях его применяют для усиления проницаемости лекарств через слизистые оболочки ) Хелатная форма питательных элементов хорошо усваивается растениями, как при корневой, так и листовой подкормке ) В молекулярной биологии он используется в растворах для хранения ДНК, т.к. ингибирует действие многих металлозависимых нуклеаз *) Оказывает негативное влияние на плодородие почв и урожайность сельскохозяйственных культур: т.к. он увеличивает подвижность тяжелых металлов, их действие негативно отражается и на состоянии почвенной микрофлоры, что, в свою очередь, негативно влияет на плодородие почвы. Обычно растения почти не усваивают токсичные для них тяжелые металлы, но ввиду того, что ЭДТА выполняет функцию транспортного агента, эти комплексы попадают в организм растения и приводят к нарушению процессов в клетках, а следовательно влияют на рост и развитие растения в целом, накапливаются в растениях.

) Иначе - 1,4 — диаминобутан ) Относится к группе биогенных аминов ) Образуется при декарбоксилировании бактериями аминокислоты орнитина. За реакцию отвечает фермент орнитиндекарбоксилаза, коферментом является пиридоксальфосфат. ) Используется как сырьё для получения полиамида-4,6 (в частности, нейлона-4,6) *) В тканях организма путресцин — исходное соединение для синтеза двух физиологически активных полиаминов — спермидина и спермина. Эти вещества наряду с путресцином, кадаверином и другими диаминами входят в состав рибосом, участвуя в поддержании их структуры.

) Имеет очень сильный трупный запах
) Содержится в продуктах гнилостного распада белков; образуется из лизина при его ферментативном декарбоксилировании. Ранее кадаверин относили к трупным ядам (птомаинам), однако ядовитость кадаверина относительно невелика. Имеется в свободной форме как в разлагающейся биомассе животных и растительных организмов, так и в живых растениях

) Используется для получения ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66), полиуретанов ) Умеренно токсичен, способен вызывать ожоги и сильные раздражения кожи, дерматиты

) Второй член гомологического ряда алканов ) Газ без цвета и запаха ) В промышленности этан получают из природного газа и нефти и расходуют преимущественно для производства этилена ) Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp3-гибридными

) Является простейшим алкеном ) При нормальных условиях — бесцветный горючий газ легче воздуха со слабым сладковатым запахом ) Является фитогормоном - выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов, распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков. Этилен называют также гормоном стресса, так как он участвует в реакции растений на биотический и абиотический стресс, и синтез его в органах растений усиливается в ответ на разного рода повреждения. Кроме того, являясь летучим газообразным веществом, этилен осуществляет быструю коммуникацию между разными органами растений и между растениями в популяции, что важно, в частности, при развитии стресс-устойчивости. ) Обладает наркотическим действием

) Принадлежит к классу алкинов ) При нормальных условиях — бесцветный, очень горючий газ. Чистый 100% ацетилен не обладает запахом. ) Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (т.к. чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. ) Обнаружен на Уране и Нептуне

) Иначе - винный спирт, часто в просторечии - просто «спирт». Второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
) Действующий компонент алкогольных напитков. Является депрессантом — психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека
*) Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала картофеля, риса, кукурузы.

) Бесцветные жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, нерастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях ) Неочищенные тиоэфиры обладают характерным неприятным «сераорганическим» запахом, чистые — не пахнут. ) Тиоэфирная группа входит в состав важных биологических соединений — витамина B7 и метионина ) Тиоэфиры содержатся в составе чеснока, обусловливая его специфический вкус

) Представитель класса аминоспиртов, густая маслянистая жидкость ) Применяется в технике в качестве эмульгатора и поверхностно-активного вещества, а также в различных процессах газоочистки *) Является исходным веществом в промышленном синтезе лекарства таурина

) Бесцветная жидкость ) Абсорбент кислых газов, ингибитор коррозии, входит в состав мягчителей для каучука, охлаждающих жидкостей, является распространенным отвердителем эпоксидных смол

) Вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R
) Названия простых альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -аль, а диальдегидов — суффикса -диаль
) Номер при альдегидной группе не ставят, поскольку она всегда занимает крайнее положение (иначе это уже будет кетон)
) Если в данном соединении альдегидная группа не является старшей, то в таких случаях её обозначают используя приставку формил-, указывая её положение (например: 4-формил-бензойная кислота)
*) Альдегидная группа содержится во многих природных веществах, таких, как углеводы (альдозы), некоторые витамины (ретиналь, пиридоксаль). Их следы содержатся в эфирных маслах и часто способствуют их приятному запаху, например, коричный альдегид и ванилин.

) Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами
) Названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффикс -он или -дион (для дикетонов) к названию родоначального углеводорода. Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют сокращённым названием углеводорода, добавляя суффикс -хинон
*) Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества

*) В формулах иногда обозначается символом Ac

) Простейший представитель насыщенных кетонов
) Благодаря низкой токсичности получил широкое применение в производстве лаков, взрывчатых веществ, лекарственных средств, является исходным сырьем в многочисленных химических синтезах
*) Является одним из продуктов метаболизма в живых организмах

) Простейший представитель ацилоинов ) Бесцветная или жёлтая жидкость с сильным маслянисто-сливочным запахом ) Является одним из продуктов бутандиолового брожения (родов Escherichia, Erulinia, Serrata) ) Содержится в сливочном масле, вине, кофе *) Применяется в производстве пищевых ароматизаторов

) Образует комплексы — включения (клатраты) со многими соединениями
) Является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб
) Является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение
) Производные мочевины — эффективные гербициды

) Образует серо-розовые кристаллы ) При хранении медленно разлагается с выделением селена, растворяется в воде, этаноле, диэтиловом эфире *) Используется как реагент для фотометрического определения висмута, осмия, плутония

) Применяют в органическом синтезе, для получения лекарств (напр. сульфапиридина) ) Заряд перераспределяется так, что электрон с серы может переходить к одной из аминогрупп, поэтому здесь атом серы является сильным нуклеофильным центром, и тиомочевина протонируется по атому серы с образованием солей с сильными кислотами *) Ацилирование тиомочевины может протекать как по сере, так и по азоту

*) Производные нитрозомочевины обладают алкилирующими свойствами, блокируют репликацию ДНК и используются для химиотерапевтического лечения различных злокачественных опухолей. Общим свойством производных нитрозомочевины является их высокая липофильность и способность по этой причине легко преодолевать ГЭБ и другие тканевые барьеры. Поэтому производные нитрозомочевины часто применяются для химиотерапевтического лечения именно при злокачественных опухолях головного мозга.

) Используется как канцероген в лабораторной практике при моделировании канцерогенеза на животных ) Обладает противоопухолевой активностью в отношении ряда злокачественных опухолей, и ранее использовалась как цитостатическое противоопухолевое химиотерапевтическое лекарство алкилирующего типа действия

) Органическое вещество класса алканов. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа как побочная продукция при различных химических реакциях. ) Чистый пропан не имеет запаха, однако в технический газ могут добавляться компоненты, обладающие сигнальным запахом. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен. *) Малотоксичен, но оказывает вредное воздействие на центральную нервную систему (отравление, рвота, возможен летальный исход)

) Бесцветная жидкость со спиртовым запахом ) Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. К примеру, он является компонентом сивушного масла. ) Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол) ) Применяют как растворитель для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, как обезжириватель металлов, в производстве полиэтилена низкого давления, для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых лекарств

) Прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью ) Хорошо растворяет многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины. ) Широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности ) 75%-й водный раствор изопропанола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание.

) Иначе - пропилхлорид или 1-хлорпропан ) Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость

) Углеводород класса алканов ) Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа ) При нормальном давлении легко сжижаем при 0 °C ) Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. *) Применяется как сырьё для получения бутилена, 1,3-бутадиена, как компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых, но бутан безопасен для окружающей среды.

) Одновалентный радикал бутана. Часто встречается в качестве заместителя в органических веществах. ) Альтернативные названия: нормальный бутил, или н-бутил

*) Эффект, который проявляет трет-бутильная группа, воздействуя на прогресс химической реакции, называют трет-бутиловый эффект

) Органическое вещество класса сложных эфиров, хороший растворитель нитроцеллюлозы, хлоркаучука, глифталевых смол и др. плёнкообразующих веществ, применяемых в лакокрасочной промышленности. Входит в состав многих многокомпонентных растворителей. ) Бесцветная или слегка желтоватая жидкость с приятным фруктовым запахом

*) Простейшая алифатическая аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Заменимая.

*) Из глицина в клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания

*) Является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного и спинного мозга. Связываясь с рецепторами, глицин вызывает тормозящее воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов возбуждающей глутаминовой кислоты, и повышает выделение тормозящей ГАМК. С другой стороны, глицин связывается со специфическими участками NMDA–рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.

*) Не проникает через гематоэнцефалический барьер, так же как и аланин, пролин, серин, ГАМК

*) 2–аминопропановая кислота — алифатическая протеиногенная аминокислота

*) Аланин легко превращается в печени в глюкозу. Этот процесс называется глюкозо–аланиновым циклом и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени

*) Ароматическая протеиногенная альфа–аминокислота. По химическому строению его можно представить как аланин, в котором один из водородов замещён фенильной группой

*) Существует в двух оптически изомерных формах l и d и в виде рацемата

*) Участвуя в гидрофобных и стэкинг–взаимодействиях, играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров

*) Ароматическая протеиногенная альфа–аминокислота, отличается от фенилаланина наличием фенольной гидроксильной группы в пара–положении бензольного кольца

*) Известны менее важные с биологической точки зрения мета– и орто– изомеры тирозина

*) Во многих ферментах именно тирозину отведена ключевая роль в ферментативной активности и её регуляции

*) Местом атаки фосфорилирующих ферментов протеинкиназ часто является именно фенольный гидроксил остатков тирозина. Остаток тирозина в составе белков может подвергаться и другим посттрансляционным модификациям.

*) Протеиногенная аминокислота

*) Относится к ряду гидрофобных аминокислот, поскольку содержит ароматическое ядро индола. Участвует в гидрофобных и стэкинг–взаимодействиях.

*) Присутствует в большинстве растительных белков, особенно им богаты соевые бобы. Наиболее богаты триптофаном такие продукты, как сыр, рыба, мясо, бобовые, творог. Мясо и рыба содержат триптофан неравномерно: белки соединительной ткани (коллаген, эластин, желатин) не содержат триптофан

*) Гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин правильнее называть иминокислотой)

*) Одна из протеиногенных аминокислот

*) Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа. В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

*) В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты

*) Одна из протеиногенных аминокислот, входит в состав практически всех известных белков. Незаменимая для человека аминокислота.

*) Один из главных компонентов в росте и синтезе тканей тела. Вместе с лейцином и изолейцином служит источником энергии в мышечных клетках, а также препятствует снижению уровня серотонина. Повышает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, холоду и жаре и т.д.

*) Используется для лечения наркоманий, депрессий (несильное стимулирующее соединение); рассеянного склероза, так как защищает миелиновую оболочку, окружающую нервные волокна в головном и спинном мозге.

*) Необходим для поддержания нормального обмена азота в организме.

*) Протеиногенная незаменимая аминокислота

*) Синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты

*) Применяется для лечения болезней печени, анемий и др.

*) Входит в состав многих БАД. L–лейцин – пищевая добавка E641, классифицируется как усилитель вкуса

*) Протеиногенная заменимая аминокислота (может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6)

*) В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород

*) Способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования

*) Входит в состав α–кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Входит в состав и других белков, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.

*) Имеет значение для дезинтоксикационных процессов – способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации

*) Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена.

*) Является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме

*) Протеиногенная незаменимая аминокислота

*) Значительное количество метионина содержится в казеине

*) Служит в организме донором метильных групп (в составе S–аденозил–метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина

*) Оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по–видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина)

*) Протеиногенная селеносодержащая аминокислота

*) Содержится в плодах бразильского ореха, зерновых, соевых бобах и других бобовых

*) Он быстро окисляется, и его антиоксидантная активность обусловлена способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода

*) Селен и сера относятся к халькогенам, и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка

*) Его противораковое действие обусловлено способностью к ферментативному (при помощи метиониназы) расщеплению до метанселенола (CH3SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку

*) Протеиногенная аминокислота

*) Входит в состав активного центра фермента глутатионпероксидазы, а также в состав селенопротеинов

*) На мРНК селеноцистеин кодируется стоп–кодоном UGA при условии, что за ним следует особая стимулирующая последовательность нуклеотидов (трансляционное перекодирование)

*) Он не существует в свободном виде внутри клетки, так как его высокая реакционная активность может нанести вред клетке. Вместо этого клетка хранит селен в форме менее активного селенида (H2Se)

) Протеиногенная аминокислота, встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков ) Выполняет роль нейромедиатора в центральной нервной системе ) Играет важную роль в обмене азотистых веществ ) Участвует в образовании пиримидиновых оснований и мочевины *) Аспарагиновая кислота и аспарагин являются критически важными для роста и размножения лейкозных клеток при лимфолейкозе. Фермент микробного происхождения L-аспарагиназа, нарушающий превращение аспарагиновой кислоты в аспарагин и наоборот, оказывает сильное специфическое цитостатическое действие при этих видах лейкозов

) Протеиногенная заменяемая аминокислота - амид аспарагиновой кислоты (Asx или B) ) Аспарагин легко образует внутреннюю соль — бетаин - важный продукт в реакциях переметилирования, донор метильных групп ) Так как в нём боковые ответвления в виде карбоксамидной группы могут образовывать водородные связи с пептидной цепью, аспарагиновые остатки часто находят в начале и конце пептидной цепи, что характерно как для альфа-спирали, так и для β-листов. Его роль может быть обозначена как «закупорка» водородных связей взаимодействием с концевыми группами, которые иначе могли бы связываться с основной полипептидной цепью ) Находится в значительных количествах в животных (молоко, сыворотка, мясо, птица, яйца, рыба, морепродукты) и растительных (спаржа, помидор, бобовые, орехи, семена, соя, цельные зёрна) источниках *) При биосинтезе прекурсором аспарагина является оксалоацетат

) Иначе - пентандиовая кислота ) Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса *) Используется в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов

) Протеиногенная, заменимая аминокислота
) Является амидом моноаминодикарбоновой глутаминовой кислоты, образуясь из неё в результате прямого аминирования под воздействием глутаминсинтетазы
) В растворе глутамин медленно гидролизуется до глутаминовой кислоты
) Может превращаться в ГАМК

*) Бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями

*) Основным источником для получения пиридина является каменноугольная смола

*) Обладает явными ароматическими свойствами, однако наличие в кольце сопряжения атома азота приводит к серьёзному перераспределению электронной плотности, что приводит к сильному снижению активности пиридина в реакциях электрофильного ароматического замещения по сравнению с бензолом. В таких реакциях реагируют преимущественно мета–положения кольца.

*) Применяют в синтезе красителей, лекарств, инсектицидов, как растворитель многих органических и некоторых неорганических веществ, для денатурирования спирта. Токсичен.

*) Шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота

*) Бесцветная жидкость с аммиачным запахом

*) Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды

*) Является прекурсором некоторых наркотических средств

*) Обладает слабыми кислотными свойствами

*) Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле.

*) Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений

*) Протеиногенная заменимая аминокислота

*) Участвует в образовании активных центров ряда ферментов (эстераз, пептидгидролаз), обеспечивая их функцию

*) Действие некоторых фосфорорганических соединений основано на необратимом присоединении молекулы яда к OH– группам остатков серина, приводящему к полному ингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы.

*) Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточной передачи сигналов

*) Серин участвует в биосинтезе ряда других аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана

*) В процессе распада в организме серин подвергается прямому или непрямому дезаминированию с образованием пировиноградной кислоты, которая в дальнейшем включается в цикл Кребса

*) Протеиногенная незаменимая аминокислота

*) В ДНК кодируется последовательностями AAA и AAG

*) Растениями и бактериями лизин синтезируется из аспарагиновой кислоты

*) Бактерии разлагают лизин в кадаверин декарбоксилированием

*) Производное лизина — аллизин — используется клетками в синтезе эластина и коллагена с помощью фермента лизилоксидаза

*) Протеиногенная незаменимая аминокислота

*) Сокращённо Ile или I

*) Участвует в энергетическом обмене. При недостаточности ферментов, катализирующих декарбоксилирование изолейцина, возникает кетоацидоз.

*) Обладая углеводородной боковой цепью, изолейцин относится к числу гидрофобных аминокислот

*) В растениях и микроорганизмах он синтезируется в нескольких стадий: от пировиноградной кислоты и α–кетобутирата; процесс катализируется рядом ферментов, среди которых треониндезаминаза

*) Один из основных тормозящих нейромедиаторов. Серотониновой системе мозга противопоставляется дофаминовая, которая в основном является активирующей.

*) Физиологические функции чрезвычайно многообразны. Серотонин «руководит» очень многими функциями в организме.

*) Серотонинергические нейроны группируются в стволе мозга: в варолиевом мосту и ядрах шва

*) Серотонин, как тканевый гормон, вызывает сокращение гладкой мускулатуры (сосуды, кишечник и т.д.)

*) Существуют по крайней мере 14 видов серотониновых рецепторов, которые отвечают за разнообразные функции серотонина

*) В организме образуется из триптофана путём её последовательного 5–гидроксилирования и последующего декарбоксилирования. 5–триптофангидроксилаза синтезируется только в соме серотонинергических нейронов, а гидроксилирование происходит в присутствии ионов железа и кофактора птеридина

*) Для некоторых типов серотониновых рецепторов обнаружены другие эндогенные лиганды, например 5HT–модулин (Leu–Ser–Ala–Leu) – эндогенный лиганд 1B и 1D пресинаптических рецепторов, индуктор тревожности и стресса

*) Серотонин является предшественником мелатонина, образующегося под действием фермента эпифиза ААНАТ в эпифизе

*) Норадреналин ингибирует выброс серотонина

*) Основной гормон эпифиза, регулятор циркадного (суточного) ритма всех живых организмов

*) Мелатонин также образуется и в разных отделах желудочно–кишечного тракта, а также во многих других органах

*) К другим важнейшим функциям мелатонина относится его антиоксидантная активность в организме животных и растений

*) В организме человека мелатонин синтезируется из триптофана, который участвует в синтезе нейромедиатора серотонина, а он, в свою очередь, превращается в мелатонин

*) Мелатонин синтезируется ночью ферментами N–ацетилтрансферазой и гидроксииндол–О–метилтрансферазой

*) Синтез и секреция мелатонина зависят от освещённости — избыток света понижает его синтез, а снижение освещённости – увеличивает. У человека с нормальным распорядком дня (со сном ночью) на ночные часы приходится примерно 70% суточной продукции мелатонина.

*) Есть эффект снижения выработки мелатонина во время геомагнитных бурь

*) Транспортируется сывороточным альбумином, после освобождения от альбумина связывается со специфическими рецепторами на мембране клеток–мишеней, проникает в ядро и там осуществляет своё действие

*) Мелатонин — редкий пример гормона, у которого имеются как мембранные, так и ядерные рецепторы

*) Быстро гидролизуется в печени и выделяется с мочой; основным метаболитом является 6–гидроксимелатонин–сульфат (6–СОМТ)

*) Основные функции: регулирует деятельность эндокринной системы, кровяное давление, периодичность сна, сезонную ритмику у многих животных, замедляет процессы старения, усиливает эффективность иммунной системы, обладает антиоксидантными свойствами, влияет на процессы адаптации при быстрой смене часовых поясов, участвует в регуляции функций пищеварительного тракта и работы клеток головного мозга

*) Заменимая протеиногенная аминокислота

*) Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот

*) Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица

*) Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов

*) Является предшественником в биосинтезе гистамина

*) В большом количестве содержится в гемоглобине

) Биогенный амин, медиатор аллергических реакций немедленного типа, также является регулятором многих физиологических процессов. ) Образуется в организме при декарбоксилировании гистидина, катализируемого гистидиндекарбоксилазой ) Накапливается в тучных клетках и базофилах в виде комплекса с гепарином ) Конечные метаболиты гистамина — имидазолилуксусная кислота и N-метилгистамин (выводятся с мочой) ) В обычных условиях гистамин находится в организме преимущественно в связанном, неактивном состоянии. При различных патологических процессах (анафилактический шок, ожоги, обморожения, сенная лихорадка, крапивница и аллергические заболевания), а также при поступлении в организм некоторых химических веществ, количество свободного гистамина увеличивается. «Высвободителями» гистамина являются d-тубокурарин, морфин, никотиновая кислота, высокомолекулярные соединения (декстран и др.) и др. ) Свободный гистамин обладает высокой активностью: он вызывает спазм гладких мышц (включая мышцы бронхов), расширение капилляров и понижение артериального давления; застой крови в капиллярах и увеличение проницаемости их стенок; вызывает отёк окружающих тканей и сгущение крови. В связи с рефлекторным возбуждением мозгового вещества надпочечников выделяется адреналин, суживаются артериолы и учащаются сердечные сокращения; усиливается секреция желудочного сока. ) Немного гистамина содержится в ЦНС, где он играет роль нейромедиатора ) В организме есть специфические рецепторы, для которых гистамин является эндогенным лигандом-агонистом; их 4 подгруппы: Н1-, Н2-, Н3- и H4-рецепторы.

) Азотистое основание. Является составной частью нуклеиновых кислот. В хромосоме образует три водородных связи с цитозином. ) Обладает серебристым цветом и присутствует в качестве пигмента в чешуе многих видов рыб *) Содержится в стенках плавательных пузырей глубоководных рыб, где микроскопические чешуйки гуанина служат для снижения потерь газа в крови

*) Азотистое основание

*) Образует две водородных связи с урацилом и тимином

*) Входит в состав многих жизненно важных для живых организмов соединений, таких как: аденозин, аденозинфосфотазы, аденозинфосфорные кислоты, нуклеиновые кислоты, адениновые нуклеотиды и др. В виде этих соединений аденин широко распространен в живой природе.

) Протеиногенная аминокислота. Особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85%). ) Чрезмерное потребление аргинина иммунными клетками, которые обычно защищают мозг, является причиной возникновения болезни Альцгеймера ) Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении ) Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов ) Частично заменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин вырабатывается организмом в достаточном количестве, но у детей и подростков, у пожилых и больных людей уровень синтеза аргинина часто недостаточен ) Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина *) Является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (в частности, в орнитиновом цикле млекопитающих и рыб)

) Циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле
) Прозрачная жидкость с аммиачным запахом, дымит на воздухе
) Обнаружен в табаке и моркови
) Пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина), аминокислот пролина и гидроксипролина, а также входит в состав многих лекарств

) Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре
) Стимулирует рост и повышает урожай растений
) Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами (лат. succinum — янтарь)
) Участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов (цикл Кребса)

*) Производное пиримидина, одно из пяти азотистых оснований. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина, который может фосфорилироваться 1–3 остатками фосфорной кислоты с образованием нуклеотидов тимидин моно–, ди– или трифосфорной кислоты (ТМФ, ТДФ и ТТФ).

*) Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, а в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацил. Тимин комплементарен аденину, образуя с ним 2 водородные связи.

*) Тиминовое основание часто окисляется до гидантоина с течением времени после смерти организма

*) Тимин рассеивает энергию ультрафиолетового излучения, обеспечивая защиту ДНК

*) Пиримидиновое основание, которое является компонентом РНК и как правило отсутствует в ДНК, входит в состав нуклеотида

*) В составе нуклеиновых кислот может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородные связи

*) Способен к таутомерии. Таутомерия – явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома к другому и обратно в одной и той же молекуле

*) Азотистое основание. С рибозой образует нуклеозид цитидин, входит в состав нуклеотидов ДНК и РНК. Во время репликации и транскрипции по принципу комплементарности образует три водородных связи с гуанином.