второй член гомологического ряда алканов. В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объёму и расходуют преимущественно для производства этилена. Поскольку С–С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена. Обладает слабым наркотическим действием (ослаблено за счёт низкой растворимости в жидкостях организма)

) Обуславливает запах земли ) Продуцируется различными классами микроорганизмов, в том числе цианобактериями, актиномицетами ) Сильный одорант, поэтому сильно влияет на органолептические свойства питьевой воды ) Человеческое обоняние крайне чувствительно к геосмину, и открыт он был именно при изучении причин аромата леса после дождя ) Интенсивность его запаха геосмина НЕ зависит от его концентрации ) Неприятный специфический запах озёрной мути у некоторых видов карповых и сомовых рыб обусловлен наличием геосмина, который накапливается в жировой и мускульной ткани *) В кислой среде распадается, что объясняет широкое использование уксуса и лимона при кулинарной обработке пресноводной рыбы

) Входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина, цитрусовых ) По своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен ) Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями триптофана ) Обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии

• нейромедиатор, обеспечивающий химическую передачу нервного импульса в норадренергических синапсах центральной и периферической нервных системах.
• Норадреналин является предшественником адреналина.
• Считается одним из важнейших «медиаторов бодрствования»
• Синтез норадреналина происходит в задней части гипоталамуса и мозговом веществе надпочечников, как и адреналин
• Предшественником норадреналина является дофамин (он синтезируется из аминокислоты тирозина,
• Норадреналин отличается от адреналина гораздо более сильным сосудосуживающим и прессорным действием, значительно меньшим стимулирующим влиянием на сокращения сердца, слабым действием на гладкую мускулатуру бронхов и кишечника, слабым влиянием на обмен веществ
• Норадреналин принимает участие в регуляции артериального давления и периферического сосудистого сопротивления. Например, при переходе из лежачего положения в стоячее или сидячее уровень норадреналина в плазме крови в норме уже через минуту возрастает в несколько раз.
• Применяют Норадреналин для повышения артериального давления при остром его понижении вследствие хирургических вмешательств, травм, отравлений, сопровождающихся угнетением сосудодвигательных центров и т. п.

) Имеет сильный своеобразный «дымный» запах, служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона» ) Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород *) Вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ

) Первый представитель в ряду насыщенных одноосновных кислот
) Своё название получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв
) В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое
) Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами
) При стандартных условиях представляет собой резко пахнущую бесцветную жидкость
) Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле
*) Кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа.

) Родоначальник класса ароматических аминов
) Бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, немного плотнее воды и плохо в ней растворима, хорошо растворяется в органических растворителях
) Очень токсичен
) Характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу

• простейшее ароматическое азосоединение.
• Является жёлтым красителем.
• представляет собой оранжево-красные кристаллы.

• фенол занимает 17-е место среди органических веществ выпускаемых химической промышленностью
• Токсичен, раздражает слизистую
• Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления
• В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином.
• Фенол — один из промышленных загрязнителей.
• 44 % фенола расходуется на производства эпоксидных смол и тп. веществ
• 12 % фенола используется для получения искусственных волокон — нейлона и капрона
• в России большое количество фенола используется в нефтепереработке
• Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах
• В косметологии как химический пилинг (токсично)
• При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги.

*) Простейший ароматический углеводород, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом, токсичен, канцерогенен.

) Органическое вещество класса фенилпропаноидов
) Является прекурсором экстази

) Этот алкалоид содержится в различных частях многих растений, принадлежащих к разнообразнейшим семействам, так что может считаться одним из очень распространенных в растительном царстве
) Использовался в Китае в качестве лекарства при желудочно-кишечных инфекциях с глубокой древности - упоминался в Шэнь-нун еще в 3000 г. до н.э.
) Обладает геропротекторными свойствами, защищает организм от сердечно-сосудистых болезней, диабета и возрастной потери способности к обучению. Он продлил среднюю продолжительность жизни самок мух-дрозофил на 27%, а максимальную - на 78%. Он увеличил продолжительность жизни естественно состарившихся мышей на 17%.
) Проявляет противораковое действие при лейкемии, меланоме, глиобластоме, гепатоцеллюлярной карциноме, раке толстой кишки и множественной миеломе, поэтому может служить в качестве одного из средств профилактики онкогенеза

• кристаллы фиолетового цвета
• Бесцветная и водорастворимая форма индиго (лейкоформа или белый индиго) используется как синий кубовый краситель
• Индиго является крупнотоннажным (потребляемым в больших количествах) продуктом, большая часть которого идёт на окраску волокна при производстве джинсовой ткани.
• До конца XIX века индиго получали из растений индигоноски, семейства мотыльковых, преимущественно тропических видов

) Бесцветная горючая жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ
) Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение (пиррол и др.)

) Производное индола. Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом. При низких концентрациях приобретает приятный сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина. ) Образуется в кишечнике животных в результате разложения триптофана, и запах фекалий обусловлен, главным образом, именно содержанием в них скатола. Поскольку триптофаном богаты белки животного происхождения (мясо), скатол присутствует в испражнениях в большей концентрации при большом количестве мяса в рационе. ) Содержится в каменноугольной смоле ) В незначительных количеств имеется во многих цветочных эссенциях

) Обладает слабыми кислотными свойствами
) Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле.
*) Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений

) Гормон и нейромедиатор
) Синтезируется из L-ДОФА. В дальнейшем из него может синтезироваться норадреналин
*) Является одним из химических факторов внутреннего подкрепления и служит важной частью «системы вознаграждения» мозга, поскольку вызывает чувство удовольствия. Дофамин естественным образом вырабатывается в больших количествах во время положительного, по субъективному представлению человека, опыта

) Получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла
) Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик

) Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами
) Названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффикс -он или -дион (для дикетонов) к названию родоначального углеводорода. Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют сокращённым названием углеводорода, добавляя суффикс -хинон
*) Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества

) Углеводород класса алканов ) Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа ) При нормальном давлении легко сжижаем при 0 °C ) Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. *) Применяется как сырьё для получения бутилена, 1,3-бутадиена, как компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых, но бутан безопасен для окружающей среды.

) Иначе - дивинил, или бутадиен-1,3. Простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов ) Газ с характерным неприятным запахом. В воздухе с концентрацией 2-10% образует взрывоопасную смесь *) Легко полимеризуется. Полимеризацией бутадиена получают синтетические каучуки.

) Синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда
) Антисептическое средство; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях
) В бактериологических, гистологических и ботанических исследованиях используется для окрашивания клеточных сред
) Используется как добавка для приготовления агаровой питательной среды, предназначенной для пересева культур и идентификации бактерий рода Salmonella
) Ограниченно используется в качестве избирательного гербицида
) В токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии применяется как качественный реактив на соли таллия

) Адреналин (эпинефрин) - гормон, который синтезируется в мозговом веществе надпочечников. По химическому строению является катехоламином (к катехоламинам относятся, в частности, еще и такие нейромедиаторы, как норадреналин, дофамин). ) Вырабатывается организмом из тирозина, поступающего с пищей ) Также образуется при возбуждении вегетативной нервной системы (в синапсах нервных волокон) ) Сужает сосуды, особенно в брюшной полости. Объём крови в организме перераспределяется, из печени и селезёнки она оттекает в сосуды тела, пополняя объём циркулирующей в них крови, вследствие чего сосуды, ведущие к сердцу и мозгу, расширяются, кровоснабжение органов улучшается *) Играет важную роль в физиологической реакции «бей или беги» (не менее важную роль в запуске этой реакции играет остеокальцин)

*) Антипсихотик - применяется при шизофрении и биполярном расстройстве

) Насыщенный четырёхчленный гетероцикл с одним атомом азота ) При нормальных условиях — легкокипящая жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой и спиртами *) Входит в состав β-лактамных антибиотиков — пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов

) Простейший представитель дибензпиридинов ) Содержится в каменноугольной смоле ) Растворы акридина обладают фиолетовой флуоресценцией, растворы солей акридина флуоресцируют зелёным светом ) Акридин и его производные могут связываться с ДНК и приводить к делециям или инсерциям азотистых оснований во время репликации, что вызывает сбой рамки считывания и, как итог, делецию срединной части хромосомы *) Акридин — исходное вещество для синтеза красителей и лекарств

) Функциональная химическая одновалентная группа —NH2, органический радикал, содержащий один атом азота и два атома водорода. Содержится в органических соединениях — аминах, аминокислотах, аминоспиртах и др. ) Соединения, содержащие аминогруппу, имеют, как правило, основный характер, обусловленный наличием неподелённой электронной пары на атоме азота (т.е. эту электронную пару азот может отдавать для образования ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму, таким образом проявляя св-ва основания: кислоты предоставляют свободную орбиталь, а основания предоставляют неподеленную электронную пару)

) При нормальных условиях — бесцветный газ с резким характерным запахом
) Плотность аммиака почти вдвое меньше, чем у воздуха
) Растворимость в воде чрезвычайно велика — около 1200 объёмов (при 0 °C) в одном объёме воды
) Четвёртая пара внешних электронов является неподелённой, она может образовать ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму с ионом водорода, образуя ион аммония NH4+
*) Жидкий аммиак — хороший растворитель для очень большого числа органических, а также для многих неорганических соединений. Твёрдый аммиак — кубические кристаллы.

) Является правильным тетраэдром с азотом в центре и атомами водорода в вершинах тетраэдра. Размер иона — 1,43 Å
) Прочность солей аммония сильно различается. Чем сильнее кислота, тем более устойчива соль аммония
*) Восстановительные свойства аммония используются во взрывчатых веществах, например аммоналах

) Синтетический стимулятор центральной нервной системы, производное фенилэтиламина
) Действие амфетамина основано на увеличении выброса катехоламинов, в особенности дофамина и норадреналина, из пресинаптических окончаний

*) R - остаток карбоновой кислоты (без ОН)

) Получают из каменноугольной смолы. Обнаружен в межзвёздной среде. ) По химическим свойствам сходен с нафталином, но легче вступает в реакции присоединения и окисления ) Может фотодимеризоваться под действием УФ излучения ) Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, и антрацен легко окисляется, давая антрахинон *) Применяется как сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей

) Принадлежит к классу алкинов
) При нормальных условиях — бесцветный, очень горючий газ. Чистый 100% ацетилен не обладает запахом.
) Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (т.к. чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.
) Обнаружен на Уране и Нептуне

) Простейший представитель насыщенных кетонов
) Благодаря низкой токсичности получил широкое применение в производстве лаков, взрывчатых веществ, лекарственных средств, является исходным сырьем в многочисленных химических синтезах
*) Является одним из продуктов метаболизма в живых организмах

) Сопряженные кольца бензола и имидазола
) Практического значения не имеет
*) Ряд его производных являются биологически активными соединениями, например N-рибозил-гликозид бензимидазола является лигандом, координирующим кобальт в витамине B12. Ряд производных бензимидазола применяются в качестве лекарств (дибазол, омепразол, мебендазол и др.)

) В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном ) Может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты, онкологические заболевания, сахарный диабет, ожирение *) Увы, но он используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, в том числе и для упаковок пищевых продуктов... Эпоксидные смолы, содержащие его, используются в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и продуктов питания.

*) Ароматическое соединение. Свободный борабензол, у которого нет донорного лиганда на атоме бора, еще не был выделен, несмотря на его простую структуру и химическую стойкость бор-углеродных связей.

) Традиционно под диоксаном понимается 1,4-диоксан (диэтилендиоксид), циклический простой эфир, хотя существуют также 1,2-диоксан и 1,3-диоксан
) Канцероген
) Молекула принимает пространственную конформацию «кресла», типичную для производных циклогексана, но при этом она конформационно подвижная и может легко принять конформацию «ванны»
) Диоксан используют как хороший растворитель, например для минеральных и растительных масел, красок

*) На воздухе легко самоокисляется до индиго

) Производное порфирина, лишенное углерода в C-20 мезо-положении. Является родительской структурой корриноидов и ряда коферментов ) В отличие от порфиринов, являющихся ароматическими структурами, коррины неароматичны. В отличие от корринов, их производные — корролы (октодегидрокоррины) полностью ароматические молекулы *) Корриноиды — группа веществ, в основе которых лежит углеродный скелет коррина

) Бесцветная горючая жидкость с острым характерным ароматическим запахом. Смеси паров кумола с воздухом взрывоопасны. ) По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце и в боковой цепи ) Применяется в качестве добавки к моторным топливам для повышения октанового числа, в органическом синтезе для получения ацетона и фенола и в качестве растворителя ) При попадании на кожу, в глаза и на слизистые вызывает раздражение. Пары раздражают дыхательные пути. Токсично воздействует на печень. Возможный канцероген. Вдыхание воздуха с высокой концентрацией паров кумола вызывает наркотический эффект, головную боль, головокружение и ухудшение самочувствия

) Простейший по составу предельный углеводород ) При нормальных условиях - бесцветный газ без вкуса и запаха ) Нетоксичен, но при высокой концентрации в воздухе имеет слабое наркотическое действие. При хроническом воздействии малых концентраций в воздухе неблагоприятно влияет на ЦНС. ) При использовании в быту в метан (природный газ) обычно добавляют одоранты (обычно тиолы) — летучие вещества со специфическим «запахом газа», чтобы вовремя замечать утечку ) Накапливаясь в закрытом помещении в смеси с воздухом, метан становится взрывоопасен при концентрации от 4,4% до 17% ) Метан — третий по значимости парниковый газ в атмосфере Земли (после водяного пара и углекислого газа, его вклад в парниковый эффект оценивается в 4-9%)

) Твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе
) По химическим свойствам сходен с бензолом, но ещё легче вступает в реакции
) Важное сырьё химической промышленности
) Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение эритроцитов, печени, поджелудочной железы
*) В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, после чего он попадает в кровь, и наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.)

) Бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями ) Основным источником для получения пиридина является каменноугольная смола ) Обладает явными ароматическими свойствами, однако наличие в кольце сопряжения атома азота приводит к серьёзному перераспределению электронной плотности, что приводит к сильному снижению активности пиридина в реакциях электрофильного ароматического замещения по сравнению с бензолом. В таких реакциях реагируют преимущественно мета-положения кольца. ) Применяют в синтезе красителей, лекарств, инсектицидов, как растворитель многих органических и некоторых неорганических веществ, для денатурирования спирта. Токсичен.

) Природный пигмент, ароматический макроцикл ) Темно-красные кристаллы ) Ядро порфина содержится в большом количестве природных и синтетических соединений, называемых порфинами. Если порфины содержат углеводородные заместители в пиррольных или пирролениновых циклах, то их называют порфиринами ) Синтез порфина в природе происходит в незрелых красных кровяных тельцах и этиолированных листьях растений при воздействии на них света. В процессе участвуют уксусная кислота и глицин, из которых образуются пиррольные кольца

) Природное соединение класса кумаринов, простейший представитель линейных фуранокумаринов ) Содержится в ряде растений семейства бобовых (виды псоралеи, вязель), зонтичных (петрушка, любисток), тутовых (инжир), рутовых (цитрусовые) ) Предшественником в биосинтезе псоралена является умбеллиферон ) Молекула псоралена за счёт своей плоской формы способна встраиваться внутрь двухцепочечной спирали хромосомы и под воздействием света образовывать прочные связи с азотистыми основаниями. Повреждая таким образом ДНК бактерий, вирусов, грибов и препятствуя их размножению, псорален и другие фуранокумарины выполняют в растениях функцию фитонцидов — веществ, защищающих растение от патогенных организмов.

) Один из основных тормозящих нейромедиаторов. Серотониновой системе мозга противопоставляется дофаминовая, которая в основном является активирующей.
) Физиологические функции чрезвычайно многообразны. Серотонин «руководит» очень многими функциями в организме.
) Серотонинергические нейроны группируются в стволе мозга: в варолиевом мосту и ядрах шва
) Серотонин, как тканевый гормон, вызывает сокращение гладкой мускулатуры (сосуды, кишечник и т.д.)
) Существуют по крайней мере 14 видов серотониновых рецепторов, которые отвечают за разнообразные функции серотонина
) В организме образуется из триптофана путём её последовательного 5-гидроксилирования и последующего декарбоксилирования. 5-триптофангидроксилаза синтезируется только в соме серотонинергических нейронов, а гидроксилирование происходит в присутствии ионов железа и кофактора птеридина
) Для некоторых типов серотониновых рецепторов обнаружены другие эндогенные лиганды, например 5HT-модулин (Leu-Ser-Ala-Leu) - эндогенный лиганд 1B и 1D пресинаптических рецепторов, индуктор тревожности и стресса
) Серотонин является предшественником мелатонина, образующегося под действием фермента эпифиза ААНАТ в эпифизе
*) Норадреналин ингибирует выброс серотонина