*) Простейший ароматический углеводород, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом, токсичен, канцерогенен.

) Токсичен, сильный ирритант
) Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол)
) 5% раствор в воде — антисептик, широко применявшийся в медицине в прошлом
) Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов

) Простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда
) Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов. Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки
) Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.
) В свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (до 0,2% - в бруснике)

) Ароматическая протеиногенная альфа-аминокислота. По химическому строению его можно представить как аланин, в котором один из водородов замещён фенильной группой
) Существует в двух оптически изомерных формах l и d и в виде рацемата
*) Участвуя в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров

) Получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла
) Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик

) Найден в спорынье, гниющих тканях, сыре
) В связи с сосудосуживающим действием повышает кровяное давление, влияет на процессы возбуждения и торможения в нервной системе
) Токсичен
) Образуется из тирозина под действием бактериальных декарбоксилаз, в частности при гнилостных процессах в кишечнике млекопитающих животных и человека
*) Обезвреживание избыточного тирамина в живом организме осуществляется в результате его окисления ферментом моноаминоксидазой (МАО)

) Ароматическая протеиногенная альфа-аминокислота, отличается от фенилаланина наличием фенольной гидроксильной группы в пара-положении бензольного кольца
) Известны менее важные с биологической точки зрения мета- и орто- изомеры тирозина
) Во многих ферментах именно тирозину отведена ключевая роль в ферментативной активности и её регуляции
) Местом атаки фосфорилирующих ферментов протеинкиназ часто является именно фенольный гидроксил остатков тирозина. Остаток тирозина в составе белков может подвергаться и другим посттрансляционным модификациям.

) Начальное соединение для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами
) Производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих; также производится некоторыми грибками и бактериями (Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas, Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки
) Обладает раздражающим действием на кожу
) В головном мозге он влияет на настроение и эмоции, увеличивает сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, но без присущих тому побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении

) Гормон и нейромедиатор
) Синтезируется из L-ДОФА. В дальнейшем из него может синтезироваться норадреналин
*) Является одним из химических факторов внутреннего подкрепления и служит важной частью «системы вознаграждения» мозга, поскольку вызывает чувство удовольствия. Дофамин естественным образом вырабатывается в больших количествах во время положительного, по субъективному представлению человека, опыта

) Нейромедиатор, обеспечивающий химическую передачу нервного импульса в норадренергических синапсах центральной и периферической нервных системах. Входит в группу катехоламинов. Считается одним из важнейших «медиаторов бодрствования»
) Является предшественником адреналина. Предшественником норадреналина является дофамин, который синтезируется из тирозина
) Синтез норадреналина, как и адреналина, происходит в задней части гипоталамуса и в мозговом веществе надпочечников
) Выделяют α-1, α-2 и β-рецепторы к норадреналину. Каждая группа делится на подгруппы, различающиеся сродством к разным агонистам, антагонистам и, частично, функциями.
*) У норадреналина несколько путей деградации, обеспечивающихся двумя ферментами: моноаминооксидазой-А (МАО-А) и катехол-О-метил-трансферазой (КОMT). В конечном итоге норадреналин превращается либо в 4-гидрокси-3-метоксифенилгликоль, либо в ванилилминдальную кислоту

) Название - от названия основного содержащего растения - эфедра
) Психоактивный ядовитый алкалоид
*) Эфедрин в организме животных является провокатором высвобождения адреналина и норадреналина, в большей степени вне ЦНС, а также ингибитором МАО

) Входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина, цитрусовых
) По своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен
) Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями триптофана
) Обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии

) Производное индола. Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом. При низких концентрациях приобретает приятный сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина.
) Образуется в кишечнике животных в результате разложения триптофана, и запах фекалий обусловлен, главным образом, именно содержанием в них скатола. Поскольку триптофаном богаты белки животного происхождения (мясо), скатол присутствует в испражнениях в большей концентрации при большом количестве мяса в рационе.
) Содержится в каменноугольной смоле
) В незначительных количеств имеется во многих цветочных эссенциях

) Моноаминный алкалоид, производное индола
) Находится в растениях и организмах животных. Химически схож с триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.
) Является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина. Предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмиттера в головном мозге млекопитающих.
) Большинство производных триптамина обнаруживают психоактивные свойства. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

) Один из основных тормозящих нейромедиаторов. Серотониновой системе мозга противопоставляется дофаминовая, которая в основном является активирующей.
) Физиологические функции чрезвычайно многообразны. Серотонин «руководит» очень многими функциями в организме.
) Серотонинергические нейроны группируются в стволе мозга: в варолиевом мосту и ядрах шва
) Серотонин, как тканевый гормон, вызывает сокращение гладкой мускулатуры (сосуды, кишечник и т.д.)
) Существуют по крайней мере 14 видов серотониновых рецепторов, которые отвечают за разнообразные функции серотонина
) В организме образуется из триптофана путём её последовательного 5-гидроксилирования и последующего декарбоксилирования. 5-триптофангидроксилаза синтезируется только в соме серотонинергических нейронов, а гидроксилирование происходит в присутствии ионов железа и кофактора птеридина
) Для некоторых типов серотониновых рецепторов обнаружены другие эндогенные лиганды, например 5HT-модулин (Leu-Ser-Ala-Leu) - эндогенный лиганд 1B и 1D пресинаптических рецепторов, индуктор тревожности и стресса
) Серотонин является предшественником мелатонина, образующегося под действием фермента эпифиза ААНАТ в эпифизе
*) Норадреналин ингибирует выброс серотонина

) Протеиногенная аминокислота
) Относится к ряду гидрофобных аминокислот, поскольку содержит ароматическое ядро индола. Участвует в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях.
*) Присутствует в большинстве растительных белков, особенно им богаты соевые бобы. Наиболее богаты триптофаном такие продукты, как сыр, рыба, мясо, бобовые, творог. Мясо и рыба содержат триптофан неравномерно: белки соединительной ткани (коллаген, эластин, желатин) не содержат триптофан

) Ароматический спирт, содержится в вине как вторичный продукт брожения этанола
) Вызывает снотворный эффект
) Он также продуцируется трипаносомным паразитом при сонной болезни
) Содержится в хвое и семенах сосны обыкновенной
*) Грибок Candida albicans (молочница) также производит триптофол

) Простейший представитель пероксидов ) Бесцветная жидкость с «металлическим» вкусом, неограниченно растворимая в воде, спирте и эфире ) Концентрированные водные растворы взрывоопасны ) Связь O—O непрочна, поэтому H2O2 — неустойчивое соединение, легко разлагается на H2O и O2 *) Пероксид водорода относится к реактивным формам кислорода, и при повышенном образовании в клетке вызывает оксидативный стресс. Некоторые ферменты, например глюкозоксидаза, образуют в ходе окислительно-восстановительной реакции пероксид водорода, который может играть защитную роль в качестве бактерицидного агента.

) Простейший по составу предельный углеводород ) При нормальных условиях - бесцветный газ без вкуса и запаха ) Нетоксичен, но при высокой концентрации в воздухе имеет слабое наркотическое действие. При хроническом воздействии малых концентраций в воздухе неблагоприятно влияет на ЦНС. ) При использовании в быту в метан (природный газ) обычно добавляют одоранты (обычно тиолы) — летучие вещества со специфическим «запахом газа», чтобы вовремя замечать утечку ) Накапливаясь в закрытом помещении в смеси с воздухом, метан становится взрывоопасен при концентрации от 4,4% до 17% ) Метан — третий по значимости парниковый газ в атмосфере Земли (после водяного пара и углекислого газа, его вклад в парниковый эффект оценивается в 4-9%)

) Второй член гомологического ряда алканов ) Газ без цвета и запаха ) В промышленности этан получают из природного газа и нефти и расходуют преимущественно для производства этилена ) Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp3-гибридными

) Метилендиоксиметамфетамин - полусинтетическое психоактивное соединение амфетаминового ряда, относящееся к группе фенилэтиламинов, широко известное под названием "экстази" ) Действует сразу на несколько нейромедиаторных и нейрогормональных систем и усиливает переживания, как субъективно приятные, так и, в меньшей мере, неприятные. Способен вызывать чувство эйфории, открытости и близости к другим людям при одновременном снижении страха и тревожности. Такие устойчивые эффекты выделяют MDMA среди других психостимуляторов и психоделиков в отдельную группу эмпатогенов. Однако, он также может усиливать депрессию, тревожность и другие негативные эмоциональные состояния. *) MDMA относится к группе низкоопасных рекреационных наркотиков, безопаснее алкоголя и табака. При этом длительное его использование из-за нейротоксичности может приводить к понижению когнитивных способностей, проблемам с памятью, бессоннице, вспыльчивому и агрессивному поведению и расстройствам настроения и внимания.

) Адреналин (эпинефрин) - гормон, который синтезируется в мозговом веществе надпочечников. По химическому строению является катехоламином (к катехоламинам относятся, в частности, еще и такие нейромедиаторы, как норадреналин, дофамин). ) Вырабатывается организмом из тирозина, поступающего с пищей ) Также образуется при возбуждении вегетативной нервной системы (в синапсах нервных волокон) ) Сужает сосуды, особенно в брюшной полости. Объём крови в организме перераспределяется, из печени и селезёнки она оттекает в сосуды тела, пополняя объём циркулирующей в них крови, вследствие чего сосуды, ведущие к сердцу и мозгу, расширяются, кровоснабжение органов улучшается *) Играет важную роль в физиологической реакции «бей или беги» (не менее важную роль в запуске этой реакции играет остеокальцин)

) 3,4,5-тригидроксибензойная кислота — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах. Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха, в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника ) Применяется для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарств ) Применяется для синтеза пирогаллола ) Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами

) Исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров ) Стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов ) Промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азо-красителей, инсектицидов ) Ингибитор коррозии мягких сталей

) Содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина (лигнин — вещество, характеризующее одеревеневшие стенки растительных клеток - сложное полимерное соединение, содержащееся в клетках сосудистых растений и некоторых водорослях) ) Тормозит канцерогенез, хотя по другим данным, она проявляет возможные канцерогенные эффекты *) Проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность

) Основной гормон эпифиза, регулятор циркадного (суточного) ритма всех живых организмов ) Мелатонин также образуется и в разных отделах желудочно-кишечного тракта, а также во многих других органах ) К другим важнейшим функциям мелатонина относится его антиоксидантная активность в организме животных и растений ) В организме человека мелатонин синтезируется из триптофана, который участвует в синтезе нейромедиатора серотонина, а он, в свою очередь, превращается в мелатонин ) Мелатонин синтезируется ночью ферментами N-ацетилтрансферазой и гидроксииндол-О-метилтрансферазой ) Синтез и секреция мелатонина зависят от освещённости — избыток света понижает его синтез, а снижение освещённости - увеличивает. У человека с нормальным распорядком дня (со сном ночью) на ночные часы приходится примерно 70% суточной продукции мелатонина. ) Есть эффект снижения выработки мелатонина во время геомагнитных бурь ) Транспортируется сывороточным альбумином, после освобождения от альбумина связывается со специфическими рецепторами на мембране клеток-мишеней, проникает в ядро и там осуществляет своё действие ) Мелатонин — редкий пример гормона, у которого имеются как мембранные, так и ядерные рецепторы ) Быстро гидролизуется в печени и выделяется с мочой; основным метаболитом является 6-гидроксимелатонин-сульфат (6-СОМТ) *) Основные функции: регулирует деятельность эндокринной системы, кровяное давление, периодичность сна, сезонную ритмику у многих животных, замедляет процессы старения, усиливает эффективность иммунной системы, обладает антиоксидантными свойствами, влияет на процессы адаптации при быстрой смене часовых поясов, участвует в регуляции функций пищеварительного тракта и работы клеток головного мозга

) Алкалоид, адреномиметическое лекарство (адреномиме́тики или, иначе, адреностимуляторы - группа биологически активных веществ, стимулирующие адренергические рецепторы в организме и вызывающие различные соответствующие метаболические и функциональные изменения в организме) ) По своему действию сходно с эфедрином. Применяется для уменьшения аллергических проявлений (таких как астма и сенная лихорадка) и заложенности носа *) Используется в качестве противоотёчного средства (сужает сосуды), и как средство для подавления аппетита

) Альдегид, производное фурана. Его фурановое кольцо обладает ароматичностью, поэтому по своим свойствам он напоминает бензальдегид. ) Жидкость с запахом свежего ржаного хлеба или миндаля ) Может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника, соломы, отрубей), а также древесины ) Используется для получения твёрдых смол, которые используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов и автомобильных тормозов ) Используется как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов ) Служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и т.п.

) -СООН — функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства. Сочетает в себе две функциональные группы — карбонил (>C=O) и гидроксил (-OH), взаимно влияющие друг на друга ) Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н ) Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей ) С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается

*) Может входить в состав других функциональных групп, например, амидной или карбоксильной; соединения, в состав которых входит карбонильная группа, называют карбонильными соединениями

) Бесцветная вязкая жидкость с запахом мяты и горьким вкусом ) Содержится в эфирном масле перечной мяты, герани и бука *) Применяется для ароматизации средств ухода за зубами; как сырьё для получения ментола