) Неорганическая трёхосновная кислота средней силы. В твёрдом состоянии и концентрированных растворах между её молекулами есть водородные связи. В растворах она обменивается атомами кислорода с водой. ) В водных растворах она подвергается диссоциации по трём ступеням, причем экзотермична только диссоциация по первой ступени ) Нагревание приводит к отщеплению воды с образованием пирофосфорной и метафосфорной кислоты ) Помимо применений в технике, используется для исследований в области молекулярной биологии ) Является пищевой добавкой E338 и применяется как регулятор кислотности в газированных напитках, например в Кока-Коле. По вкусу подслащённые слабые водные растворы ортофосфорной кислоты напоминают крыжовник. ) Концентрированные растворы вызывают ожоги слизистой оболочки рта, пищевода и желудка

) Выделение цветным прямоугольником показывает, что это именно группа С=О, имеющая две свободные валентные связи, к которым могут присоединяться другие составляющие молекулы, обозначенные бледно-синими буквами R1 и R2, т.е. надо понимать, что R1 и R2 НЕ входят в состав группы, а могут к ней присоединяться. ) Может входить в состав других функциональных групп, например, амидной или карбоксильной; соединения, в состав которых входит карбонильная группа, называют карбонильными соединениями

) Выделение цветным прямоугольником показывает, что это именно группа С=О, имеющая одну свободную валентную связь, к которой может присоединяться другая составляющая молекулы, обозначенная бледно-синей буквой R, т.е. надо понимать, что R НЕ входят в состав группы, а может к ней присоединяться. ) -СООН — функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства. Сочетает в себе две функциональные группы — карбонил (>C=O) и гидроксил (-OH), взаимно влияющие друг на друга ) Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н ) Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей ) С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается аминогруппа ) Функциональная химическая одновалентная группа —NH2, органический радикал, содержащий один атом азота и два атома водорода. Содержится в органических соединениях — аминах, аминокислотах, аминоспиртах и др. *) Соединения, содержащие аминогруппу, имеют, как правило, основный характер, обусловленный наличием неподелённой электронной пары на атоме азота (т.е. эту электронную пару азот может отдавать для образования ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму, таким образом проявляя св-ва основания: кислоты предоставляют свободную орбиталь, а основания предоставляют неподеленную электронную пару)

) Функциональная химическая одновалентная группа —NH2, органический радикал, содержащий один атом азота и два атома водорода. Содержится в органических соединениях — аминах, аминокислотах, аминоспиртах и др. ) Соединения, содержащие аминогруппу, имеют, как правило, основный характер, обусловленный наличием неподелённой электронной пары на атоме азота (т.е. эту электронную пару азот может отдавать для образования ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму, таким образом проявляя св-ва основания: кислоты предоставляют свободную орбиталь, а основания предоставляют неподеленную электронную пару)

*) Органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп, называются нитросоединениями

) Динитрил щавелевой кислоты. Бесцветный, огнеопасный газ с резким неприятным характерным запахом миндаля. При сгорании в чистом кислороде температура пламени может превышать 4500 °C. ) Чрезвычайно ядовит, но по токсичности уступает синильной кислоте и её солям (цианидам) *) Обнаружен в кометах, в атмосфере Титана

) Простейший по составу предельный углеводород ) При нормальных условиях - бесцветный газ без вкуса и запаха ) Нетоксичен, но при высокой концентрации в воздухе имеет слабое наркотическое действие. При хроническом воздействии малых концентраций в воздухе неблагоприятно влияет на ЦНС. ) При использовании в быту в метан (природный газ) обычно добавляют одоранты (обычно тиолы) — летучие вещества со специфическим «запахом газа», чтобы вовремя замечать утечку ) Накапливаясь в закрытом помещении в смеси с воздухом, метан становится взрывоопасен при концентрации от 4,4% до 17% ) Метан — третий по значимости парниковый газ в атмосфере Земли (после водяного пара и углекислого газа, его вклад в парниковый эффект оценивается в 4-9%)

) Иначе - политетрафторэтилен, или фторопласт-4 - пластмасса, обладающая редкими физическими и химическими свойствами и широко применяемая в технике и в быту ) Белое, в тонком слое прозрачное вещество, по виду напоминающее парафин или полиэтилен ) Обладает высокой тепло- и морозостойкостью, остаётся гибким и эластичным при температурах от −70 до +270 °C, прекрасный изоляционный материал, обладает очень низкими поверхностным натяжением и адгезией и не смачивается ни водой, ни жирами, ни большинством органических растворителей. ) По своей химической стойкости превосходит все известные синтетические материалы и благородные металлы. Не разрушается под влиянием щелочей, кислот и даже смеси азотной и соляной кислот. Разрушается лишь расплавами щелочных металлов, фтором и трифторидом хлора. ) Великолепный антифрикционный материал с коэффициентом трения скольжения, наименьшим из известных доступных конструкционных материалов (даже меньше, чем у тающего льда) ) Благодаря биологической совместимости с организмом человека он применяется для изготовления имплантатов для сердечно-сосудистой и общей хирургии, стоматологии, офтальмологии, и считается наиболее пригодным материалом для производства искусственных кровеносных сосудов и сердечных стимуляторов *) Не вступает в реакцию с пищей, водой и бытовыми химическими средствами, безвреден при попадании в организм

) Второй член гомологического ряда алканов ) Газ без цвета и запаха ) В промышленности этан получают из природного газа и нефти и расходуют преимущественно для производства этилена ) Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp3-гибридными

) Является простейшим алкеном
) При нормальных условиях — бесцветный горючий газ легче воздуха со слабым сладковатым запахом
) Является фитогормоном - выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов, распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков. Этилен называют также гормоном стресса, так как он участвует в реакции растений на биотический и абиотический стресс, и синтез его в органах растений усиливается в ответ на разного рода повреждения. Кроме того, являясь летучим газообразным веществом, этилен осуществляет быструю коммуникацию между разными органами растений и между растениями в популяции, что важно, в частности, при развитии стресс-устойчивости.
) Обладает наркотическим действием

) Принадлежит к классу алкинов ) При нормальных условиях — бесцветный, очень горючий газ. Чистый 100% ацетилен не обладает запахом. ) Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (т.к. чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. ) Обнаружен на Уране и Нептуне

) Иначе - винный спирт, часто в просторечии - просто «спирт». Второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
) Действующий компонент алкогольных напитков. Является депрессантом — психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека
*) Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала картофеля, риса, кукурузы.

) Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом ) Возможно, что впервые он был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном, либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом». Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота. Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом. В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей. ) Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути ) В медицине используется в качестве лекарства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо

) Диальдегид щавелевой кислоты, простейший диальдегид ) Жёлтая жидкость с запахом формалина *) Ценный строительный блок в органическом синтезе, особенно в синтезе гетероциклов, таких как имидазол

) Простейший стабильный аминоспирт, является первичным амином и первичным спиртом ) Вязкая маслянистая жидкость, имеет слабый аминный запах. Смешивается с водой во всех отношениях. Хорошо растворим в этаноле, бензоле, хлороформе. ) Он всегда присутствует в незначительном количестве в организме животных, где образуется при декарбоксилировании серина. Дальнейшие пути превращений связаны либо с синтезом одного из фосфатидов — кефалина, либо с превращением в холин ) Его растворы широко используются в качестве абсорбента в различных процессах газоочистки

) Представитель класса аминоспиртов, густая маслянистая жидкость ) Применяется в технике в качестве эмульгатора и поверхностно-активного вещества, а также в различных процессах газоочистки *) Является исходным веществом в промышленном синтезе лекарства таурина

) Бесцветная жидкость ) Абсорбент кислых газов, ингибитор коррозии, входит в состав мягчителей для каучука, охлаждающих жидкостей, является распространенным отвердителем эпоксидных смол

) Двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов) ) Прозрачная бесцветная жидкость слегка маслянистой консистенции, не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом ) Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу ) Используется как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей *) Используется в производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров

) Вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R
) Названия простых альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -аль, а диальдегидов — суффикса -диаль
) Номер при альдегидной группе не ставят, поскольку она всегда занимает крайнее положение (иначе это уже будет кетон)
) Если в данном соединении альдегидная группа не является старшей, то в таких случаях её обозначают используя приставку формил-, указывая её положение (например: 4-формил-бензойная кислота)
*) Альдегидная группа содержится во многих природных веществах, таких, как углеводы (альдозы), некоторые витамины (ретиналь, пиридоксаль). Их следы содержатся в эфирных маслах и часто способствуют их приятному запаху, например, коричный альдегид и ванилин.

) Бесцветный газ с резким неприятным запахом ) Хорошо растворим в воде, спиртах и полярных растворителях ) Ирритант, контаминант, канцерогенен. В больших концентрациях ядовит. ) Первый член гомологического ряда алифатических альдегидов ) Основная часть формальдегида используется для производства смол, которые далее идут на производство ДСП, фанеры и мебели ) Используется в качестве консерванта в составе косметических средств *) Повсеместно присутствует в атмосфере, где появляется из-за сгорания и разложения органических веществ. Одновременно он постоянно подвергается разложению до углекислого газа под действием солнечного света и оксидов азота, а также вымывается из воздуха дождём и затем перерабатывается бактериями

) Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами
) Названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффикс -он или -дион (для дикетонов) к названию родоначального углеводорода. Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют сокращённым названием углеводорода, добавляя суффикс -хинон
*) Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества

*) R1 - радикал карбоновой кислоты. Понятно, что ацетильная группа - простейший вариант ацильной группы.

*) В формулах иногда обозначается символом Ac

) Простейший представитель насыщенных кетонов
) Благодаря низкой токсичности получил широкое применение в производстве лаков, взрывчатых веществ, лекарственных средств, является исходным сырьем в многочисленных химических синтезах
*) Является одним из продуктов метаболизма в живых организмах

) Образует комплексы — включения (клатраты) со многими соединениями
) Является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб
) Является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение
) Производные мочевины — эффективные гербициды

) Образует серо-розовые кристаллы ) При хранении медленно разлагается с выделением селена, растворяется в воде, этаноле, диэтиловом эфире *) Используется как реагент для фотометрического определения висмута, осмия, плутония

) Применяют в органическом синтезе, для получения лекарств (напр. сульфапиридина) ) Заряд перераспределяется так, что электрон с серы может переходить к одной из аминогрупп, поэтому здесь атом серы является сильным нуклеофильным центром, и тиомочевина протонируется по атому серы с образованием солей с сильными кислотами *) Ацилирование тиомочевины может протекать как по сере, так и по азоту

) Органическое вещество класса алканов. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа как побочная продукция при различных химических реакциях. ) Чистый пропан не имеет запаха, однако в технический газ могут добавляться компоненты, обладающие сигнальным запахом. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен. *) Малотоксичен, но оказывает вредное воздействие на центральную нервную систему (отравление, рвота, возможен летальный исход)

) Бесцветная жидкость со спиртовым запахом ) Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. К примеру, он является компонентом сивушного масла. ) Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол) ) Применяют как растворитель для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, как обезжириватель металлов, в производстве полиэтилена низкого давления, для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых лекарств

) Прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью ) Хорошо растворяет многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины. ) Широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности ) 75%-й водный раствор изопропанола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание.

) Углеводород класса алканов ) Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа ) При нормальном давлении легко сжижаем при 0 °C ) Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. *) Применяется как сырьё для получения бутилена, 1,3-бутадиена, как компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых, но бутан безопасен для окружающей среды.

) Одновалентный радикал бутана. Часто встречается в качестве заместителя в органических веществах. ) Альтернативные названия: нормальный бутил, или н-бутил

) При нормальных условиях — бесцветный газ с резким характерным запахом
) Плотность аммиака почти вдвое меньше, чем у воздуха
) Растворимость в воде чрезвычайно велика — около 1200 объёмов (при 0 °C) в одном объёме воды
) Четвёртая пара внешних электронов является неподелённой, она может образовать ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму с ионом водорода, образуя ион аммония NH4+
*) Жидкий аммиак — хороший растворитель для очень большого числа органических, а также для многих неорганических соединений. Твёрдый аммиак — кубические кристаллы.

) Является правильным тетраэдром с азотом в центре и атомами водорода в вершинах тетраэдра. Размер иона — 1,43 Å
) Прочность солей аммония сильно различается. Чем сильнее кислота, тем более устойчива соль аммония
*) Восстановительные свойства аммония используются во взрывчатых веществах, например аммоналах

) Амины — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. Выделяют также четвертичные аммониевые соединения. ) По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические (т.е. нециклические), ароматические и жирно-ароматические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины. Ароматические амины называют анилинами. ) По числу NH2-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины либо полиамины ) Низшие амины — метиламин, диметиламин, триметиламин и этиламин — при комнатной температуре являются газами. Высшие амины до 12 атомов углерода являются жидкостями. Амины с более длинными заместителями являются твёрдыми веществами. *) Амины имеют характерный рыбный запах

) Альдегид этанола и уксусной кислоты ) Один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производится в больших количествах индустриально. Встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма. ) Бесцветная ядовитая жидкость при стандартных условиях (0°C), или бесцветный газ с резким запахом, похожим на запах прелых яблок при комнатной температуре (25°C) ) В печени есть фермент алкогольдегидрогеназа, который окисляет этанол в ацетальдегид, который затем окисляется в безопасную уксусную кислоту посредством ацетальдегиддегидрогеназы

) Ненасыщенный углеводород, принадлежащий к диеновому ряду
) Является мономером натурального каучука, при полимеризации образует изопреновые каучуки и гуттаперчи. Остаток его молекулы входит во множество других природных соединений — изопреноидов, терпеноидов и т.д.
*) Основное применение в промышленности — синтез изопреновых каучуков, некоторых медицинских препаратов, душистых веществ

) Сырье для получения хлорпреновых каучуков. Его полимер известен под названием неопрен ) Оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, обладает наркотическими и токсическими свойствами, вызывает кожные заболевания и трофические нарушения; характерно выпадение волос.

) Насыщенные трёхчленные гетероциклы, содержащие в цикле один кислородный атом
) Вследствие напряжённости трёхчленного цикла обладают высокой реакционной способностью в реакциях раскрытия цикла
) Низшие эпоксиды - жидкости с эфирным запахом, хорошо растворимые в органических растворителях
) Эпоксиды образуются в организме человека в результате эпоксидирования - биотрансформации чужеродных соединений — ксенобиотиков ( напр. бензола, ароматических и полиароматических соединений). Эпоксиды обладают высокой реакционной способностью и легко алкилируют нуклеофильные центры нуклеиновых кислот, что ведет к мутациям

) Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина ) Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию «конверт» ) Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы. ) Малотоксичен, очень горюч, образует взрывоопасные смеси с воздухом. Обладает наркотическим действием.

) Циклический кетон, состоящий из четырёх метиленовых групп и карбонильной группы ) Бесцветная жидкость с характерным запахом ) В основном используется в качестве ароматизатора. Также он является прекурсором для синтеза различных органических соединений (например, жасмона, мизопростола) ) Раздражающе действует на кожу и органы дыхания, а смесь его паров с воздухом взрывоопасна. В больших концентрациях обладает наркотическим действием.

) Летучая прозрачная жидкость с желтоватым цветом, не растворимо в воде, растворяется в этаноле ) Другое его название - суберан, т.к. его можно получить из субериновой кислоты *) Используется как неполярный растворитель в химической индустрии, в промежуточном производстве химикатов, а также фармакологических препаратов

) Бесцветная жидкость с запахом мяты, представитель класса циклических кетонов ) Может использоваться для синтеза других соединений циклогептанового ряда

) Бесцветная подвижная жидкость с запахом камфоры ) Окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой (субериновой) кислоты *) Для него наиболее устойчивой конформацией из 11 возможных являются три: «корона» (chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная.

) Золотисто-желтая горючая жидкость ) Имеет замкнутую чередующуюся систему двойных и одинарных связей, но, в отличие от бензола, не является ароматическим

) Органическое соединение из класса циклоалканов ) Используется как сырье для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; как растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок; как экстрагент в фармацевтической промышленности *) Циклогексан токсичен; и люди могут оказаться неспособны по запаху выявить его присутствие в воздухе при опасной концентрации

) Бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты ) Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или азотной кислотой окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот *) Используется также в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида

) Гексахлоран — смесь восьми стереоизомеров 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана ) Препарат, содержащий 99—100 % γ-изомера, называется «линдан» ) Эффективный инсектицид комплексного действия, широко применяется в сельском хозяйстве для борьбы с паразитами животных, для протравливания семян, а также для борьбы с вредителями овощных, плодовых и технических культур ) Он и и его изомеры рассматриваются, как чрезвычайно опасные вещества, приносящие вред экологии и здоровью человека, и поэтому либо запрещены в производстве и применении

*) Простейший ароматический углеводород, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом, токсичен, канцерогенен.

) Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие, галлюциноген. Его пары могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать тяжелые поражение нервной системы ) Для него характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе. Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы *) Используют как сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов, бензилхлорида и других органических веществ

) Одно из наиболее распространённых бризантных взрывчатых веществ. Желтоватое кристаллическое вещество. ) Он стал основным взрывчатым веществом для снаряжения боеприпасов благодаря удачному сочетанию достаточной мощности с низкой чувствительностью, возможностью переработки литьём - он менее чувствителен к трению и нагреванию, чем многие другие взрывчатые вещества, например динамит, и загорается только при температуре 290°C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Сейчас его стараются заменить на более экономичные и более безопасные малочувствительные взрывчатые вещества. Например, в США его заменяют на IMX-101. *) Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов

) Токсичен, сильный ирритант
) Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол)
) 5% раствор в воде — антисептик, широко применявшийся в медицине в прошлом
) Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов

) Иначе - винилбензол ) Бесцветная ядовитая жидкость со специфическим запахом. Яд общетоксического действия. Обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом. ) Хороший растворитель полимеров ) Легко полимеризуется, образуя твёрдую стекловидную массу — полистирол, а также легко сопополимеризуется с различными мономерами. Стружка из полистирола, растворённая в стироле, образует идеальный клей для полистирола. ) Применяется в основном для синтеза полистирола и бутадиен-стирольного каучука, используемого в производстве шин. Благодаря своей радиационной стойкости, бутадиен-стирольные каучуки применяются в производстве резин, устойчивых к гамма-излучению. ) Входит в состав напалма

) Бесцветная малотоксичная горючая жидкость с характерным запахом ) Является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например в синтезе пестицидов, также применяется в производстве фенола

*) Дифенилцинк образует белые кристаллы

) Простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда
) Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов. Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки
) Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.
) В свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (до 0,2% - в бруснике)

) Простейшая ароматическая надкислота ) Может быть получена действием пероксида водорода на бензойную кислоту и другими способами *) Используется для синтеза сложных эфиров из кетонов

) Особо токсичное органическое вещество, имеющее миндальный запах ) Исходное сырьё в производстве анилина, ароматических азотсодержащих соединений (бензидин, хинолин, азобензол). В основном используется как прекурсор для производства анилина. *) Производные нитробензола используются в качестве взрывчатых веществ и как компоненты ракетных топлив. В парфюмерии — в качестве душистых или фиксирующих запах веществ, в том числе — искусственных мускусов.

) Простейший альдегид ароматического ряда ) Бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля или яблочных косточек *) При хранении и окислении кислородом воздуха превращается в перекись бензоила (взрывоопасна), а затем - в бензойную кислоту

) Жирноароматический кетон. Обладает всеми химическими свойствами, характерными и для кетонов, и для ароматических соединений ) Бесцветная маслянистая жидкость, обладающая сильным запахом черёмухи ) Ацетофенон и некоторые его производные используются как душистые вещества в парфюмерии ) Ацетофенон обладает снотворным действием. Его производное — хлорацетофенон — является слезоточивым веществом *) Содержится в яблоках, абрикосах, бананах и цветной капусте в незначительных количествах, не представляющих вреда

) Простейший ароматический спирт, бесцветная жидкость со слабым приятным запахом ) В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот он содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др. *) Применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков и для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения

) В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном ) Может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты, онкологические заболевания, сахарный диабет, ожирение *) Увы, но он используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, в том числе и для упаковок пищевых продуктов... Эпоксидные смолы, содержащие его, используются в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и продуктов питания.

) Иначе - 1-бензилпиперазин, N-бензилпиперазин, BZP ) Обладает психостимулирующим действием, аналогичным действию амфетамина, но слабее выраженным. Нередко является компонентом таблеток, продающихся под видом «Экстази». *) Как и амфетамин, бензилпиперазин действует на дофаминовые транспортёры, вызывая выброс дофамина из цитоплазмы в синаптическую щель. В больших дозах бензилпиперазин также приводит к выбросу серотонина, однако этот эффект выражен слабо.

) Исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров ) Стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов ) Промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азо-красителей, инсектицидов ) Ингибитор коррозии мягких сталей

) В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира; свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи. Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. ) Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота — аспирин), обладают выраженным противовоспалительным и слабым антисептическим действием. Применяется наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний. Её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства. ) Является фитогормоном и вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (напр. у Ароидных). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи ) Благодаря антисептическому действию её используют при консервировании пищевых продуктов *) В организме человека метаболизируется, образуя конъюгаты с глюкуроновой кислотой и глицином, либо путём гидроксилирования, выводятся с мочой

) Лекарство, анальгетик и антипиретик из группы производных салициловой кислоты. Его медицинское применение аналогично аспирину, т.е. используется в основном как болеутоляющее и жаропонижающее ) По сравнению с аспирином более стоек: ацетилсалициловая кислота в организме легко подвергается гидролизу с освобождением салициловой кислоты, салициламид же трудно подвергается гидролизу и в значительных количествах выводится из организма в неизменённом виде. В ряде случаев салициламид лучше переносится, чем другие салицилаты: реже вызывает диспепсические явления

) Противовирусный препарат с широким спектром активности против РНК-содержащих вирусов, включая вирусы гриппа, риновирус, респираторно-синцитиальный вирус и др. Использовался против вирусов лихорадок Эбола и Ласса, бешенства и тяжелой лихорадки с синдромом тромбоцитопении. ) Не работает против ДНК-содержащих вирусов, в числе которых аденовирус, вирус простого герпеса первого типа и цитомегаловирус. ) Принцип действия основан на ингибировании вирусной РНК-зависимой РНК-полимеразы путём терминирования удлинения формирующейся цепи РНК ) Фавипиравир изучается как потенциальное средство для лечения ряда других вирусных инфекций, в т.ч. коронавируса COVID-19

) Аспирин - лекарство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное действие ) Аспирин является эффективным обезболивающим средством при острой боли, но не имеет доказанных преимуществ перед парацетамолом и уступает ему в безопасности, т.е. аспирин может вызывать желудочно-кишечные кровотечения. Комбинация аспирина с кофеином даёт немного большее уменьшение боли, чем употребление чистого аспирина. *) Считается, что аспирин снижает общий риск возникновения колоректального рака, рака эндометрия, молочной железы и предстательной железы

) Родоначальник класса ароматических аминов ) Бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, немного плотнее воды и плохо в ней растворима, хорошо растворяется в органических растворителях ) Очень токсичен ) Характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу

*) R - остаток карбоновой кислоты (без ОН)

) Принадлежит классу третичных аминов
) Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе, особенно в синтезе красителей (малахитового зелёного, метиленового синего и т.д.). Также используется для производства тетрила (взрывчатое вещество)

) Анилид уксусной кислоты ) Ацетанилид был первым производным анилина, у которого обнаружили болеутоляющие и жаропонижающие свойства. Впоследствии он был быстро введен в медицинскую практику под названием антифебрин Каном и Хеппа в 1886 г.

) Параацетиламинофенол ) Ненаркотический анальгетик, обладает слабыми противовоспалительными свойствами ) При приёме больших доз может вызывать нарушения работы печени, кровеносной системы и почек, особенно в сочетании с алкоголем ) В отличие от ибупрофена, аспирина и других НПВП, парацетамол воздействует на нервную систему

) ПАБК. Иначе - 4-аминобензойная кислота, или бактериальный витамин H1, или витамин B10, широко распространена в природе ) В природе она синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к её синтезу обладают многие микроорганизмы, растения, грибы. ) Является предшественником в биосинтезе важных кофакторов — тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частью тетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов и пиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК. ) Является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки ) Участвует в синтезе витамина B9, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе) ) Обладает лактогонным свойством (усиливает выделение молока у кормящей женщины) ) Способствует установлению загара. ) Сульфаниламиды способны подавлять рост микроорганизмов, так как они являются структурными аналогами ПАБК и конкурентно связываются с ферментами её метаболизма

) простейшее ароматическое азосоединение
) Является жёлтым красителем
*) Имеет два изомера: цис- и транс-форму

) Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин ) Применяют в производстве красителей, лекарств (например, адреналина) ) Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах ) Является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства

) Имеет сильный своеобразный «дымный» запах, служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона»
) Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород
*) Вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ

) Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения ) Легко вступает в реакции азосочетания, например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый ) С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка конденсируется с образованием флуоресцеина ) Применяется в производстве синтетических красителей, некоторых полимеров, в медицине как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний, из-за дубящих свойств *) Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель

) Представитель двухатомных фенолов, изомер пирокатехина и резорцина
) Сильный восстановитель, используется как антиоксидант в химической промышленности
) Образует клатраты
) Является сильным восстановителем. Процесс взаимодействия с окислителями происходит в два этапа — на первом гидрохинон превращается в хингидрон, на втором — в 4-бензохинон

) Золотисто-жёлтые кристаллы с резким запахом ) Один из двух известных изомеров бензохинона ) Применяется в производстве гидрохинона, красителей и как дубящее вещество - задубливает коллаген и желатин, образуя поперечную сшивку между белковыми структурами ) Молекула 1,4-бензохинона обладает рядом признаков ароматических соединений: имеет плоское строение, все атомы углерода и кислорода имеют sp2-гибридизацию. Шесть пи-электронов плоского цикла распределены в сопряжённой системе шести атомов углерода, но длины одиночной связи в кольце (0,149 нм) и двойной (0,132 нм) сильно отличаются и друг от друга, и от длины ароматической связи в бензоле (0,140 нм), что даёт основания рассматривать это соединение не как ароматическое, а как циклический α,β-ненасыщенный дикетон *) При попадании в организм вызывает превращение гемоглобина в метгемоглобин, что приводит к анемии. При наружном взаимодействии вызывает раздражение кожи

) 1,2-хинон ) Хотя 1,4-хинон имеет жёлтую окраску, 1,2-бензохинон окрашен в ярко-красный цвет за счёт более длинной цепи сопряжения

*) В процессе восстановления хинона до гидрохинона образуется темно-зелёный промежуточный их комплекс — хингидрон, в котором образуется водородная и донорно-акцепторная связь

) Трёхатомный фенол ) В природе входит в состав флавонов и катехинов в виде гликозидов. В частности, находится в составе флавоновых и антоциановых пигментов, придающих окраску цветам. Название вещества обусловлено именно его распространённостью в растениях (флоро-) и сладким вкусом (-глюцин). *) Используется в фотоэмульсиях, как вулканизирующий реагент для каучуков, в синтезе лекарств

) Пикриновую кислоту и её соли, пикраты, используют как взрывчатые вещества, а также в аналитической химии для определения калия, натрия ) Чистый тринитрофенол — твёрдое вещество в виде пластинчатых кристаллов, цвет от бесцветного до жёлтого

) Иначе - ДНФ ) Высокотоксичен. С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни. ) В живых клетках ДНФ работает как протонный ионофор, который может переносить протоны через мембраны. Он снижает протонный градиент на мембранах митохондрий и хлоропластов, уменьшая протон-движущую силу, которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ. Энергия протонного градиента, необходимая для синтеза АТФ, выделяется в виде тепла. ) ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики, в том числе для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов ) Используется в препаратах для лечения ожирения, т.к. значительно увеличивает скорость обмена веществ ) Используется в качестве антисептика и в качестве неселективного биоаккумулятора пестицидов *) Является прекурсором в производстве сернистых красителей, антисептиков для древесины и некоторых гербицидов

) Один из простейших представителей полифенолов ) Обладает антиоксидантными свойствами *) Имеет значительное распространение в природе - в свободном виде и в виде производных. В частности, свободная протокатеховая кислота обнаружена в масле асаи, в составе коры босвеллии, в розелле, в шампиньонах, в кожуре лука, в лесной подстилке и др. Склеротизация покровов насекомых и некоторых других членистоногих обусловлена фенольным дублением белков. В этом процессе участвуют двухатомные фенолы катехольного типа, среди которых у некоторых видов найдена протокатеховая кислот. Протокатеховая кислота обнаруживается среди продуктов щелочного плавления многочисленных природных веществ (различных смол и др.).

) 3,4,5-тригидроксибензойная кислота — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах. Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха, в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника ) Применяется для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарств ) Применяется для синтеза пирогаллола ) Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами

) Шикимовая кислота по анионной форме известна как шикимат ) Является интермедиатом в метаболическом пути, получившем название шикиматный путь, благодаря чему является предшественником синтеза таких важнейших соединений, как фенилаланин, тирозин, триптофан, пара-аминобензоат, убихинон *) Присутствуя у большинства микроорганизмов, растений и грибов, она является лишь промежуточным метаболитом биосинтетических реакций, поэтому она, не накапливаясь, расходуется на последующие реакции и обнаруживается обычно в очень низких концентрациях. В значительных количествах шикимовая кислота обнаружена только в анисовом бадьяне и родственных растениях.

) Раствор пирогаллола и щёлочи количественно и быстро поглощает кислород, что используется в аналитической химии для газового анализа для определения кислорода ) Будучи сильным восстановителем, активно восстанавливает соли серебра и золота *) Применяется для синтеза красителей, использующихся для окраски меха и волос, а также как средство для ухода за кожей

) Шестиосновная кислота ароматического ряда
) В природе находится в медовом камне, который встречается в бурых углях и представляет собой алюминиевую соль меллитовой кислоты
) Может быть получена окислением (например, азотной кислотой) древесного и каменного углей, сажи или графита
) Очень стабильна: она не изменяется при нагревании до 200 °C, серная и азотная кислоты, также хлор, бром и иодоводород на неё не действуют

) Бесцветная горючая жидкость с острым характерным ароматическим запахом. Смеси паров кумола с воздухом взрывоопасны. ) По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце и в боковой цепи ) Применяется в качестве добавки к моторным топливам для повышения октанового числа, в органическом синтезе для получения ацетона и фенола и в качестве растворителя ) При попадании на кожу, в глаза и на слизистые вызывает раздражение. Пары раздражают дыхательные пути. Токсично воздействует на печень. Возможный канцероген. Вдыхание воздуха с высокой концентрацией паров кумола вызывает наркотический эффект, головную боль, головокружение и ухудшение самочувствия

) Содержится в скипидаре и ряде эфирных масел (в тминном, кориандровом, анисовом, эвкалиптовом и др.) ) Ограниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций

) Присутствует в эфирном масле орегано (душицы), тимьяна, монарды и дикого бергамота. Вырабатывается этими растениями как репеллент, обладает бактерицидными и инсектицидными свойствами ) Карвакрол замедляет рост некоторых бактерий, таких как Escherichia coli или Bacillus cereus. Низкая токсичность, приятный запах и вкус позволяют использовать его как противобактериальное средство

) Гидроксипроизводное цимола, изомерен карвакролу ) Бесцветные кристаллы со специфическим запахом и жгучим вкусом ) Содержится в некоторых эфирных маслах, например тимьяновом (чабрец) ) Применяется как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов, как противоглистное при лечении гельминтозов, как антисептическое средство для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки

) Бесцветная вязкая жидкость с запахом мяты и горьким вкусом ) Содержится в эфирном масле перечной мяты, герани и бука *) Применяется для ароматизации средств ухода за зубами; как сырьё для получения ментола

) Кетон, относящийся к классу производных терпенов ) Бесцветное вещество с характерным запахом, напоминающим ментол ) Токсичен для человека ) Весьма реакционноспособен, легко окисляется на воздухе ) Найден в туе, кипарисе, можжевельнике, пижме, шалфее, тысячелистнике, эвернии сливовой и горькой полыни ) Является одним из двух важнейших действующих компонентов абсента наряду с этиловым спиртом ) Является слабым агонистом каннабиноидных рецепторов, подобно терпеноидам конопли ) Противодействует тормозному эффекту ГАМК, нейромедиатора ЦНС, блокируя её рецепторы типа А

) Получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла
) Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик

) Применяется в составе комбинированной антиангинальной терапии ) Усиливает седативный эффект опиоидных анальгетиков, психотропных средств, средств для наркоза и алкоголя

*) Тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов, содержащихся в растениях семейств пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых. Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин, содержащийся в белладонне, скополамин в дурмане семейства паслёновых и кокаин коки семейства эритроксиловых

*) Синтезирован в 1917 году Робертом Робинсоном в качестве синтетического предшественника атропина, дефицитного во время Первой мировой войны

*) Тропановый алкалоид, содержащийся в листьях коки. Структура экгонина родственна структуре кокаина.

) Основной метаболит кокаина (образуется в печени), поэтому используется в анализах мочи на кокаин
) Используется для снятия боли в мышцах

*) Наряду с другими алкалоидами содержится в растениях рода Эритроксилум, прежде всего в кокаиновых кустах (Erythroxylum coca), распространённых в тропической зоне Южной Америки, в которых выполняет функцию инсектицида, препятствующего поеданию листьев

) Значительно менее ядовит, чем кокаин, и при этом его анестетические свойства проявляются быстрее, и притупление болевой чувствительности держится дольше, чем при обезболивании кокаином.
) Добывается из листьев явайского кока

*) Антипсихотик - применяется при шизофрении и биполярном расстройстве

) Класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп COOH
) Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон, поскольку карбонильный кислород дополнительно оттягивает на себя электрон от протона. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми.
*) Разнообразные карбоновые кислоты очень широко распространены в природе

) Первый представитель в ряду насыщенных одноосновных кислот
) Своё название получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв
) В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое
) Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами
) При стандартных условиях представляет собой резко пахнущую бесцветную жидкость
) Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле
*) Кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа.

) Бесцветная жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом
) Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами
) Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен
) В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии.
*) Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу

) Одноосновная кетокислота, первый представитель β-кетокислот ) Участвует в обмене веществ - является метаболитом β-окисления жирных кислот in vivo; характерное увеличение ацетоуксусной кислоты в плазме крови наблюдается при весьма серьёзных патологических процессах, так она накапливается в организме у больных сахарным диабетом (относится к кетоновым телам)

) Относится к группе сильных окислителей и довольно легко разрушается (она, например, менее стабильная, чем пероксид водорода), поэтому она - сильное и удобное дезинфицирующее средство. Эффективна против широкой гаммы микроорганизмов и не дезактивизируется ферментами каталазой и пероксидазой, дезактивирующими пероксид водорода. Она также легко разрушается в пище в безопасные остатки (уксусная кислота и пероксид водорода). ) Основное её применение в промышленности — синтез эпоксидов

) Бесцветная дымящая жидкость с резким специфическим запахом, отдалённо напоминающим запах уксусной кислоты ) Сильная одноосновная кислота. Разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. Не действует на фторопласт и сухое стекло. Термически стабильна, не разлагается при нагревании до 400 С.

) Блестящие иглы с запахом мёда ) Её и её эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций ) Служит исходным продуктом для синтеза амфетамина ) Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах ) У животных она синтезируется из фенилаланина, затем разлагается и выводится из организма в виде фенилпировиноградной кислоты ) У человека её наличие в моче и поте, обуславливающее их специфический «мышиный» запах, является одним из диагностических признаков фенилкетонурии

) Химические свойства близки к свойствам бензойной кислоты, однако вследствие более высокой, по сравнению с бензольной, электронной плотности фуранового кольца более реакционноспособна в реакциях электрофильного замещения ) Характерны реакции с раскрытием цикла под действием окислителей

) Бесцветная едкая жидкость с резким запахом
) Является наименьшей кислотой, проявляющей свойства жирных кислот
) Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами
) В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов
) Также её получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.
) Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов, лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры)
*) Препятствует росту плесени и некоторых бактерий, поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах

) Непротеиногенная аминокислота
) Важнейший тормозной нейромедиатор центральной нервной системы млекопитающих - при выбросе ГАМК в синаптическую щель происходит активация ионных каналов ГАМК(A)- и ГАМК(C)-рецепторов, приводящая к ингибированию нервного импульса
) В организме образуется из другой аминокислоты — глутаминовой с помощью фермента глутаматдекарбоксилазы
) Под влиянием ГАМК активируются энергетические процессы мозга, повышается дыхательная активность тканей, улучшается утилизация мозгом глюкозы, улучшается кровоснабжение
*) ГАМК обнаружена в β-клетках поджелудочной железы в концентрациях, сопоставимых с таковыми в ЦНС. Секреция ГАМК в β-клетках происходит совместно с секрецией инсулина. ГАМК опосредованно ингибирует секрецию глюкагона, связанную с повышением концентрации глюкозы в крови.

) Протеиногенная незаменимая аминокислота
) В ДНК кодируется последовательностями AAA и AAG
) Растениями и бактериями лизин синтезируется из аспарагиновой кислоты
) Бактерии разлагают лизин в кадаверин декарбоксилированием
*) Производное лизина — аллизин — используется клетками в синтезе эластина и коллагена с помощью фермента лизилоксидаза

) Нестандартная аминокислота, входящая в состав коллагена и в некоторые гликопротеины ) В организме образуется из лизина под воздействием лизилгидроксилазы *) Его дефицит считают причиной синдрома Элерса-Данлоса и латиризма (неврологическое заболевание человека и домашних животных вследствие отравления при поедании некоторых зернобобовых семейства Чина, содержащих токсичную оксалилдиаминопропионовую кислоту)

) Иначе - диаминовалериановая кислота. Непротеиногенная заменимая аминокислота. В пептидных последовательностях обозначается как Orn. ) Играет важную роль в биосинтезе мочевины (орнитин - важный промежуточный продукт на пути синтеза аргинина) ) При декарбоксилировании, происходящем при гниении трупов, образуется путресцин — одно из нескольких составляющих так называемого трупного яда. ) Присутствует в свободном виде в организмах, входит в состав некоторых антибиотиков *) При приёме внутрь стимулирует реакцию образования мочевины из аммиака в орнитиновом цикле мочевинообразования

) Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валератами
) Обладает запахом рвоты и вызывает рвотный рефлекс у человека
*) При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги

) Разветвленная короткоцепочечная жирная кислота, полученная из валериановой кислоты
) В основном используется как противоэпилептический препарат, а также для лечения биполярного расстройства и предотвращения мигрени
) Серьезные побочные эффекты могут включать проблемы с печенью
) Механизм её работы неизвестен. Возможно, она действует за счет увеличения уровней ГАМК в головном мозге или путём изменения свойств натриевых каналов

) Жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов ) Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах *) Цис-изомер (аллокоричная кислота) содержится в листьях коки

) Сложные эфиры коричного спирта (преимущественно ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах — гиацинтовом, кассиевом и др., а также в некоторых природных смолах и бальзамах — перуанском бальзаме, стираксе и др. ) Широко используют при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищевых продуктов и косметических изделий *) Используется как пластификатор при производстве пластмасс, как компонент ряда смазочных масел, как промежуточное соединение в синтезе стрептомицина

) Содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина (лигнин — вещество, характеризующее одеревеневшие стенки растительных клеток - сложное полимерное соединение, содержащееся в клетках сосудистых растений и некоторых водорослях) ) Тормозит канцерогенез, хотя по другим данным, она проявляет возможные канцерогенные эффекты *) Проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность

) Ароматический эфир, часто встречающийся в эфирных маслах (анисовое, фенхелевое и др.) ) Анетол состоит из двух изомеров (цис- и транс-). Наибольшее значение имеет указанный тут транс-анетол — жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса

) Первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот
) Обладает свойствами спиртов и карбоновых кислот
) Обладает антисептическими свойствами: ещё до открытия антибиотиков её в виде солей аммония или кальция широко использовали в урологии для лечения инфекционных заболеваний мочевыводящих путей
) В косметике её широко используют в качестве средства для пилинга кожи, так как она имеет выраженный кератолический эффект и хорошо обновляет клетки эпидермиса (тем самым стимулирует синтез коллагена), отслаивая ороговевшие частицы кожи

) Является одновременно карбоновой кислотой и спиртом ) Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами ) Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров и играет важную роль в метаболизме ) При окислении кислородом воздуха или азотной кислотой в присутствии железа или меди она превращается в муравьиную кислоту, уксусную кислоту, щавелевую кислоту, уксусный альдегид, углекислый газ и пировиноградную кислоту ) Молочная кислота формируется при распаде глюкозы ) Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

) Пируваты (соли пировиноградной кислоты) — конечный продукт метаболизма глюкозы в процессе гликолиза. Одна молекула глюкозы превращается в две молекулы пировиноградной кислоты. ) В условиях достаточного поступления кислорода она дальше превращается в ацетил-кофермент А, а он выступает в качестве основного субстрата для цикла Кребса. ) Если кислорода недостаточно, она подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты у животных, и этанола у растений и грибов ) Выступает в качестве «точки пересечения» многих метаболических путей. Пируват может быть превращён обратно в глюкозу в процессе глюконеогенеза, или в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА, в аланин, или в этанол.

) Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре
) Стимулирует рост и повышает урожай растений
) Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами (лат. succinum — янтарь)
) Участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов (цикл Кребса)

) Её цис-изомер — малеиновая кислота ) Кристаллы имеют фруктовый вкус ) Соли и эфиры называют фумаратами ) В качестве пищевой добавки обозначается E297 ) Обнаружена в растении аптечная дымянка, лишайниках и «исландском мхе» ) Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом фумаразой. ) Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света ) Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины

) Соли левулиновой кислоты называются левулинатами ) Левулиновая кислота и её соли широко используются в фармацевтике (пролекарство) и в органическом синтезе *) Является консервантом. Обладает антисептическими свойствами.

) Иначе - δ-аминолевулиновая кислота (дельта- или 5-аминолевулиновая кислота) ) Первичный компонент синтеза тетрапирролов: порфиринов и корринов у животных и хлорофилла у растений *) У нефотосинтезирующих организмов: животных, грибов и простейших, она образуется из глицина и сукцинил-CoA. У растений, водорослей, бактерий и архей она образуется из глутаминовой кислоты.

) Соли и сложные эфиры малеиновой кислоты называются малеаты ) Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование её в производстве фумаровой кислоты

) Малеимидами также называют класс органических соединений, образующихся при замещения водорода, присоединенного к азоту ) Из-за своей высокой реакционной способности, очень небольшое количество природных соединений содержит малеимидовый остаток *) Широко испольлзуется в биотехнологиях для модифицирования соединений

) Двухосновная кислота, выделенная из натурального жира, называемого японским воском. Поскольку природное сырьё, из которого кислота получена, а именно — высушенный сок некоторых видов акаций, назывался «японской землёй», и кислота получила название японовой. ) Хромовые соли японовой кислоты применяются в крашении тканей

) Простейшая алифатическая аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Заменимая. ) Из глицина в клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания ) Является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного и спинного мозга. Связываясь с рецепторами, глицин вызывает тормозящее воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов возбуждающей глутаминовой кислоты, и повышает выделение тормозящей ГАМК. С другой стороны, глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата. ) Не проникает через гематоэнцефалический барьер, так же как и аланин, пролин, серин, ГАМК

) 2-аминопропановая кислота) — алифатическая протеиногенная аминокислота
) Аланин легко превращается в печени в глюкозу. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени

) Протеиногенная заменимая аминокислота ) Участвует в образовании активных центров ряда ферментов (эстераз, пептидгидролаз), обеспечивая их функцию ) Действие некоторых фосфорорганических соединений основано на необратимом присоединении молекулы яда к OH- группам остатков серина, приводящему к полному ингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы. ) Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточной передачи сигналов ) Серин участвует в биосинтезе ряда других аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана ) В процессе распада в организме серин подвергается прямому или непрямому дезаминированию с образованием пировиноградной кислоты, которая в дальнейшем включается в цикл Кребса

) Ароматическая протеиногенная альфа-аминокислота. По химическому строению его можно представить как аланин, в котором один из водородов замещён фенильной группой
) Существует в двух оптически изомерных формах l и d и в виде рацемата
*) Участвуя в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров

) Непротеиногенная аминокислота, продукт гидроксилирования тирозина ) Промежуточный продукт биосинтеза дофамина, норадреналина, адреналина и меланинов *) При пероральном введении всасывается, проникает в ЦНС, подвергается декарбоксилированию, превращается в дофамин и, пополняя его запасы в базальных ганглиях, стимулирует дофаминовые рецепторы и обеспечивает при паркинсонизме лечебный эффект

*) Эффективное антигипертензивное средство, применяется при разных формах гипертонии. Проникает через гематоэнцефалический барьер и в ЦНС метаболизируется, превращаясь сначала в метилдофамин, затем в метилнорадреналин. Последний, подобно клофелину, стимулирует центральные α2-адренорецепторы, тормозит симпатическую импульсацию, что приводит к снижению артериального давления, замедлению сердечных сокращений, уменьшению сердечного выброса и снижению периферического сосудистого сопротивления.

) Ароматическая протеиногенная альфа-аминокислота, отличается от фенилаланина наличием фенольной гидроксильной группы в пара-положении бензольного кольца ) Известны менее важные с биологической точки зрения мета- и орто- изомеры тирозина ) Во многих ферментах именно тирозину отведена ключевая роль в ферментативной активности и её регуляции ) Местом атаки фосфорилирующих ферментов протеинкиназ часто является именно фенольный гидроксил остатков тирозина. Остаток тирозина в составе белков может подвергаться и другим посттрансляционным модификациям.

) Найден в спорынье, гниющих тканях, сыре
) В связи с сосудосуживающим действием повышает кровяное давление, влияет на процессы возбуждения и торможения в нервной системе
) Токсичен
) Образуется из тирозина под действием бактериальных декарбоксилаз, в частности при гнилостных процессах в кишечнике млекопитающих животных и человека
*) Обезвреживание избыточного тирамина в живом организме осуществляется в результате его окисления ферментом моноаминоксидазой (МАО)

) Заменимая протеиногенная аминокислота ) Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот ) Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица ) Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов ) Является предшественником в биосинтезе гистамина ) В большом количестве содержится в гемоглобине

) Биогенный амин, медиатор аллергических реакций немедленного типа, также является регулятором многих физиологических процессов. ) Образуется в организме при декарбоксилировании гистидина, катализируемого гистидиндекарбоксилазой ) Накапливается в тучных клетках и базофилах в виде комплекса с гепарином ) Конечные метаболиты гистамина — имидазолилуксусная кислота и N-метилгистамин (выводятся с мочой) ) В обычных условиях гистамин находится в организме преимущественно в связанном, неактивном состоянии. При различных патологических процессах (анафилактический шок, ожоги, обморожения, сенная лихорадка, крапивница и аллергические заболевания), а также при поступлении в организм некоторых химических веществ, количество свободного гистамина увеличивается. «Высвободителями» гистамина являются d-тубокурарин, морфин, никотиновая кислота, высокомолекулярные соединения (декстран и др.) и др. ) Свободный гистамин обладает высокой активностью: он вызывает спазм гладких мышц (включая мышцы бронхов), расширение капилляров и понижение артериального давления; застой крови в капиллярах и увеличение проницаемости их стенок; вызывает отёк окружающих тканей и сгущение крови. В связи с рефлекторным возбуждением мозгового вещества надпочечников выделяется адреналин, суживаются артериолы и учащаются сердечные сокращения; усиливается секреция желудочного сока. ) Немного гистамина содержится в ЦНС, где он играет роль нейромедиатора ) В организме есть специфические рецепторы, для которых гистамин является эндогенным лигандом-агонистом; их 4 подгруппы: Н1-, Н2-, Н3- и H4-рецепторы.

) Одна из протеиногенных аминокислот, входит в состав практически всех известных белков. Незаменимая для человека аминокислота.
) Один из главных компонентов в росте и синтезе тканей тела. Вместе с лейцином и изолейцином служит источником энергии в мышечных клетках, а также препятствует снижению уровня серотонина. Повышает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, холоду и жаре и т.д.
) Используется для лечения наркоманий, депрессий (несильное стимулирующее соединение); рассеянного склероза, так как защищает миелиновую оболочку, окружающую нервные волокна в головном и спинном мозге.
) Необходим для поддержания нормального обмена азота в организме.

) Протеиногенная незаменимая аминокислота ) Синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты ) Применяется для лечения болезней печени, анемий и др. ) Входит в состав многих БАД. L-лейцин - пищевая добавка E641, классифицируется как усилитель вкуса

) α-аминокапроновая кислота — аминокислота, не входящая в состав природных белков ) Используется в экспериментальных исследованиях структуры и функции белков, а также для синтеза биологически активных пептидов, в пептидных последовательностях обозначается Nle

) Протеиногенная незаменимая аминокислота ) Сокращённо Ile или I ) Участвует в энергетическом обмене. При недостаточности ферментов, катализирующих декарбоксилирование изолейцина, возникает кетоацидоз. ) Обладая углеводородной боковой цепью, изолейцин относится к числу гидрофобных аминокислот *) В растениях и микроорганизмах он синтезируется в нескольких стадий: от пировиноградной кислоты и α-кетобутирата; процесс катализируется рядом ферментов, среди которых треониндезаминаза

) Обладает противовоспалительной и иммуносупрессивной активностью при аутоиммунных заболеваниях. Эффективен при ревматизме. ) Комплексообразующее соединение. Образует хелатные комплексы с ионами меди, ртути, свинца, железа, мышьяка, кальция, цинка, кобальта, золота. ) Оказывает влияние на различные звенья иммунной системы (подавление Т-хелперной функции лимфоцитов, торможение хемотаксиса нейтрофилов и выделения ферментов из лизосом этих клеток, усиление функции макрофагов) ) Нарушает синтез коллагена, расщепляя перекрёстные связи между вновь синтезирующимися молекулами тропоколлагена *) Возможно развитие серьёзных, иногда угрожающих жизни побочных реакций. Препараты железа уменьшают абсорбцию пеницилламина и ослабляют его эффект.

) Протеиногенная незаменимая аминокислота ) Значительное количество метионина содержится в казеине ) Служит в организме донором метильных групп (в составе S–аденозил–метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина ) Оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по–видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина)

) Протеиногенная заменимая аминокислота (может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6)
) В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород
) Способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования
) Входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Входит в состав и других белков, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.
) Имеет значение для дезинтоксикационных процессов - способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации
) Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена.
*) Является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме

) Протеиногенная заменимая аминокислота («Glu» или «E») ) Играет важную роль в метаболизме азотсодержащих биохимических веществ *) Является нейромедиаторной возбуждающей аминокислотой

) Протеиногенная, заменимая аминокислота
) Является амидом моноаминодикарбоновой глутаминовой кислоты, образуясь из неё в результате прямого аминирования под воздействием глутаминсинтетазы
) В растворе глутамин медленно гидролизуется до глутаминовой кислоты
) Может превращаться в ГАМК

) Гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин правильнее называть иминокислотой)
) Одна из протеиногенных аминокислот
) Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа. В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.
) В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты

) Отличается от пролина наличием гидроксильной группы у одного из атомов углерода
) Входит в состав белка коллагена, входящего в соединительную ткань, а также в желатин
*) Синтезируется из пролина. Для синтеза необходим молекулярный кислород и витамин C.

) Пиримидиновое основание, которое является компонентом РНК и как правило отсутствует в ДНК, входит в состав нуклеотида ) В составе нуклеиновых кислот может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородные связи *) Способен к таутомерии. Таутомерия - явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома к другому и обратно в одной и той же молекуле

) Противоопухолевый препарат из группы антиметаболитов, антагонистов пиримидинов ) Ингибирует процесс деления клеток путём блокирования синтеза ДНК (вследствие угнетения активности фермента тимидилатсинтетазы) и образования структурно несовершенной РНК (вследствие внедрения фторурацила в её структуру). ) Проникает через ГЭБ. Быстро метаболизируется в тканях с образованием активного метаболита — фторуридинмонофосфата. Расщепление происходит в печени. ) Применяется при разных формах рака.

*) Азотистое основание. С рибозой образует нуклеозид цитидин, входит в состав нуклеотидов ДНК и РНК. Во время репликации и транскрипции по принципу комплементарности образует три водородных связи с гуанином.

) Производное пиримидина, одно из пяти азотистых оснований. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина, который может фосфорилироваться 1-3 остатками фосфорной кислоты с образованием нуклеотидов тимидин моно-, ди- или трифосфорной кислоты (ТМФ, ТДФ и ТТФ). ) Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, а в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацил. Тимин комплементарен аденину, образуя с ним 2 водородные связи. ) Тиминовое основание часто окисляется до гидантоина с течением времени после смерти организма ) Тимин рассеивает энергию ультрафиолетового излучения, обеспечивая защиту ДНК

) Начальное соединение для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами
) Производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих; также производится некоторыми грибками и бактериями (Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas, Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки
) Обладает раздражающим действием на кожу
) В головном мозге он влияет на настроение и эмоции, увеличивает сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, но без присущих тому побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении

) Гормон и нейромедиатор
) Синтезируется из L-ДОФА. В дальнейшем из него может синтезироваться норадреналин
*) Является одним из химических факторов внутреннего подкрепления и служит важной частью «системы вознаграждения» мозга, поскольку вызывает чувство удовольствия. Дофамин естественным образом вырабатывается в больших количествах во время положительного, по субъективному представлению человека, опыта

) Нейромедиатор, обеспечивающий химическую передачу нервного импульса в норадренергических синапсах центральной и периферической нервных системах. Входит в группу катехоламинов. Считается одним из важнейших «медиаторов бодрствования» ) Является предшественником адреналина. Предшественником норадреналина является дофамин, который синтезируется из тирозина ) Синтез норадреналина, как и адреналина, происходит в задней части гипоталамуса и в мозговом веществе надпочечников ) Выделяют α-1, α-2 и β-рецепторы к норадреналину. Каждая группа делится на подгруппы, различающиеся сродством к разным агонистам, антагонистам и, частично, функциями. *) У норадреналина несколько путей деградации, обеспечивающихся двумя ферментами: моноаминооксидазой-А (МАО-А) и катехол-О-метил-трансферазой (КОMT). В конечном итоге норадреналин превращается либо в 4-гидрокси-3-метоксифенилгликоль, либо в ванилилминдальную кислоту

) Адреналин (эпинефрин) - гормон, который синтезируется в мозговом веществе надпочечников. По химическому строению является катехоламином (к катехоламинам относятся, в частности, еще и такие нейромедиаторы, как норадреналин, дофамин). ) Вырабатывается организмом из тирозина, поступающего с пищей ) Также образуется при возбуждении вегетативной нервной системы (в синапсах нервных волокон) ) Сужает сосуды, особенно в брюшной полости. Объём крови в организме перераспределяется, из печени и селезёнки она оттекает в сосуды тела, пополняя объём циркулирующей в них крови, вследствие чего сосуды, ведущие к сердцу и мозгу, расширяются, кровоснабжение органов улучшается *) Играет важную роль в физиологической реакции «бей или беги» (не менее важную роль в запуске этой реакции играет остеокальцин)

) Синтетический стимулятор центральной нервной системы, производное фенилэтиламина
) Действие амфетамина основано на увеличении выброса катехоламинов, в особенности дофамина и норадреналина, из пресинаптических окончаний

*) Соединение класса амфетаминов, обладающее психостимулирующим и эмпатогенным действием, аналогичным действию MDMA. В некоторых случаях под видом MDMA («Экстази») продаётся именно PMA

) Психостимулятор с высоким потенциалом к формированию зависимости
) Структурно схож с адреналином, поэтому оказывает сильное адреномиметическое действие на периферическую нервную систему — сужает периферические сосуды, повышает артериальное давление, ускоряет сердцебиение, вызывает расширение зрачков, повышает функциональную активность скелетных мышц, особенно при утомлении. Это воздействие связано с активацией симпатической системы
*) На ЦНС метамфетамин оказывает сильное и длительное психостимулирующее воздействие

) Иначе - парафторамфетамин; флюкс ) Психоактивное вещество. Агонист как дофаминовых, так и серотониновых рецепторов. Оказывает стимулирующее воздействие, сходное с амфетамином, и релаксирующее, сходное с 4-метиламфетамином, с психоделическими эффектами и более выраженной эйфорией.

) Химическое соединение класса амфетаминов, психоделик ) Действие DOM, как и других классических галлюциногенов, связано с агонизмом к серотониновым рецепторам типа 5-HT2A

) Название - от названия основного содержащего растения - эфедра ) Психоактивный ядовитый алкалоид *) Эфедрин в организме животных является провокатором высвобождения адреналина и норадреналина, в большей степени вне ЦНС, а также ингибитором МАО

) Психоделик
) В небольших количествах содержится в кактусах рода Lophophora (Lophophora williamsii) и Эхинопсис; синтезируется искусственным путём из галловой кислоты, также может быть синтезирован из ванилина

*) Психоделик и энтеоген из семейства фенилэтиламинов

) 4-пропилокси гомолог мескалина ) Психоделик и галлюциноген, обладает структурными и фармакодинамическими свойствами, подобными мескалину, изопроскалину и эскалину

) 4-изопропокси-3,5-диметоксифенилэтиламин ) Галлюциноген, психоделик, аналог мескалина

*) Малоизвестное психоактивное вещество из семейства фенилэтиламинов, аналог мескалина. Не вызывает психоделических эффектов, но вызывает сердечную аритмию и легкую диарею.

) 3,4,5-триметоксиамфетамин (TMA, 3,4,5-TMA, α-метилмескалин) — химическое соединение класса амфетаминов, психоделик ) По структуре и фармакологическим свойствам аналогичен мескалину *) Механизм действия аналогичен механизму действия других классических психоделиков и основан на агонизме к 5-HT2A-рецепторам. 5-HT2A-рецептор у млекопитающих является одним из подтипов 5-HT2-рецепторов, подсемейства серотониновых рецепторов. Он является метаботропным G-белок-сопряжённым рецептором, широко экспрессирован в различных отделах ЦНС. Особенно высокая концентрация 5-HT2A-рецепторов обнаруживается в апикальных дендритах пирамидальных клеток 5-го слоя коры, что, как предполагается, модулирует когнитивные процессы, рабочую (кратковременную) память и внимание.

) Обладает слабыми кислотными свойствами ) Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле. *) Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений

*) Пятичленные циклы с одной двойной связью и одним атомом азота

) Циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле ) Прозрачная жидкость с аммиачным запахом, дымит на воздухе ) Обнаружен в табаке и моркови ) Пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина), аминокислот пролина и гидроксипролина, а также входит в состав многих лекарств

*) Легко растворим в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, сероуглероде

) Ароматичен
) Имидазольный цикл входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина
*) Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарств

) Входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина, цитрусовых
) По своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен
) Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями триптофана
) Обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии

) Производное индола. Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом. При низких концентрациях приобретает приятный сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина.
) Образуется в кишечнике животных в результате разложения триптофана, и запах фекалий обусловлен, главным образом, именно содержанием в них скатола. Поскольку триптофаном богаты белки животного происхождения (мясо), скатол присутствует в испражнениях в большей концентрации при большом количестве мяса в рационе.
) Содержится в каменноугольной смоле
) В незначительных количеств имеется во многих цветочных эссенциях

) Вещество группы ауксинов и самый распространенный из них, производное индола ) Фитогормон, стимулятор роста растений, имеет высокую физиологическую активность, образуется в растениях и влияет на ростовые процессы (так называемый гормон роста) ) Образуется из триптофана в листьях, а затем со скоростью 1 см в час перемещается в растущие стебли и корни растений, где окисляется и переходит в деятельное состояние ) Применяется в растениеводстве, например для ускорения образования корней при размножении черенками *) Физиологическая роль гетероауксина в растениях настолько разнообразна, что до сих пор не выяснена во всех деталях. Помимо стимуляции растяжения клеток растений, гетероауксин влияет и на многие другие процессы. Под его действием интенсифицируется деление клеток. Известно, что процесс опадения листьев контролируется гетероауксином: перед опадением его приток из листа в черешок сильно сокращается. Обработка черешка гетероауксином предотвращает опадение. Особенно сложны механизмы регуляции гетероауксином процессов цветения и плодоношения. Он влияет на пол образующегося цветка, на рост и формирование пыльцевой трубки. Установлено также, что рост плодов стимулируется гетероауксином, образующимся в семенах и поступающим оттуда в ткань плода. Если семена удалить, рост плода прекращается, однако он опять возобновится после того, как плодовая ткань начнет получать гетероауксин искусственным путём.

*) Является мономером, из которого образуется нейромеланин

) Моноаминный алкалоид, производное индола
) Находится в растениях и организмах животных. Химически схож с триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.
) Является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина. Предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмиттера в головном мозге млекопитающих.
) Большинство производных триптамина обнаруживают психоактивные свойства. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

) Эндогенный, вырабатывающийся эпифизом во время фазы быстрого сна психоделик, в нервной системе человека выполняет функцию агониста 5-HT2A серотониновых рецепторов, также алкалоид многих растений, сильнодействующее психоактивное вещество из класса триптаминов ) По химической структуре DMT схож с серотонином — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающих *) DMT — психоделик, вызывающий изменённое состояние сознания с переживанием, схожими с религиозно-мистическим опытом, с интенсивными визуальными и слуховыми галлюцинациями, изменением восприятия времени и реальности

) Один из основных тормозящих нейромедиаторов. Серотониновой системе мозга противопоставляется дофаминовая, которая в основном является активирующей.
) Физиологические функции чрезвычайно многообразны. Серотонин «руководит» очень многими функциями в организме.
) Серотонинергические нейроны группируются в стволе мозга: в варолиевом мосту и ядрах шва
) Серотонин, как тканевый гормон, вызывает сокращение гладкой мускулатуры (сосуды, кишечник и т.д.)
) Существуют по крайней мере 14 видов серотониновых рецепторов, которые отвечают за разнообразные функции серотонина
) В организме образуется из триптофана путём её последовательного 5-гидроксилирования и последующего декарбоксилирования. 5-триптофангидроксилаза синтезируется только в соме серотонинергических нейронов, а гидроксилирование происходит в присутствии ионов железа и кофактора птеридина
) Для некоторых типов серотониновых рецепторов обнаружены другие эндогенные лиганды, например 5HT-модулин (Leu-Ser-Ala-Leu) - эндогенный лиганд 1B и 1D пресинаптических рецепторов, индуктор тревожности и стресса
) Серотонин является предшественником мелатонина, образующегося под действием фермента эпифиза ААНАТ в эпифизе
*) Норадреналин ингибирует выброс серотонина

) Основной гормон эпифиза, регулятор циркадного (суточного) ритма всех живых организмов ) Мелатонин также образуется и в разных отделах желудочно-кишечного тракта, а также во многих других органах ) К другим важнейшим функциям мелатонина относится его антиоксидантная активность в организме животных и растений ) В организме человека мелатонин синтезируется из триптофана, который участвует в синтезе нейромедиатора серотонина, а он, в свою очередь, превращается в мелатонин ) Мелатонин синтезируется ночью ферментами N-ацетилтрансферазой и гидроксииндол-О-метилтрансферазой ) Синтез и секреция мелатонина зависят от освещённости — избыток света понижает его синтез, а снижение освещённости - увеличивает. У человека с нормальным распорядком дня (со сном ночью) на ночные часы приходится примерно 70% суточной продукции мелатонина. ) Есть эффект снижения выработки мелатонина во время геомагнитных бурь ) Транспортируется сывороточным альбумином, после освобождения от альбумина связывается со специфическими рецепторами на мембране клеток-мишеней, проникает в ядро и там осуществляет своё действие ) Мелатонин — редкий пример гормона, у которого имеются как мембранные, так и ядерные рецепторы ) Быстро гидролизуется в печени и выделяется с мочой; основным метаболитом является 6-гидроксимелатонин-сульфат (6-СОМТ) *) Основные функции: регулирует деятельность эндокринной системы, кровяное давление, периодичность сна, сезонную ритмику у многих животных, замедляет процессы старения, усиливает эффективность иммунной системы, обладает антиоксидантными свойствами, влияет на процессы адаптации при быстрой смене часовых поясов, участвует в регуляции функций пищеварительного тракта и работы клеток головного мозга

) Алкалоид из семейства триптаминов; фосфорилированное производное псилоцина; психоделик
) Наибольшее его количество содержится в грибах рода Psilocybe, в меньших количествах - в грибах родов панеолус, строфария, гимнопил, волоконница и во многих других грибах
*) Попадая в печень, псилоцибин дефосфорилируется в псилоцин, который и оказывает психоделический эффект

) Психоактивный алкалоид из семейства триптаминов.
) Попадая в печень, псилоцибин дефосфорилируется в псилоцин, который и оказывает психоделический эффект
) Наряду с псилоцибином обнаруживается в большинстве галлюциногенных грибов
) Проявляет высокое сродство к серотониновым рецепторам 5-HT2A, в меньшей степени к 5-HT1A, 5-HT1D и 5-HT2C
*) При высоких дозировках имеется заметное воздействие на норадреналиновые рецепторы

) Протеиногенная аминокислота
) Относится к ряду гидрофобных аминокислот, поскольку содержит ароматическое ядро индола. Участвует в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях.
*) Присутствует в большинстве растительных белков, особенно им богаты соевые бобы. Наиболее богаты триптофаном такие продукты, как сыр, рыба, мясо, бобовые, творог. Мясо и рыба содержат триптофан неравномерно: белки соединительной ткани (коллаген, эластин, желатин) не содержат триптофан

*) На воздухе легко самоокисляется до индиго

) Изатину свойственна таутомерия; он существует как в лактамной, так и в лактимной форме ) Изатин и некоторые его производные — ценные полупродукты в производстве индигоидных красителей *) Изатин-β-оксим — продукт взаимодействия изатина с гидроксиламином — применяют для обнаружения и определения урана, серебра, кобальта и многих других переходных металлов

) Кристаллы фиолетового цвета
) Является крупнотоннажным (потребляемым в больших количествах) продуктом, большая часть которого идёт на окраску волокна при производстве джинсовой ткани
*) До конца XIX века индиго получали из растений индигоноски, семейства мотыльковых, преимущественно тропических

) Мощное взрывчатое вещество
) Белый кристаллический порошок. Без запаха, вкуса, сильный яд.
) Применяют для изготовления детонаторов, как правило в смеси с другими веществами (тротилом и т.п.), а также с добавкой флегматизаторов (парафина, воска, церезина), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная С-4 — это 91% гексогена с добавлением полиизобутилена, диоктилсебацината и жидкой смазки.
) Может использоваться как компонент топлива в твердотопливных ракетных двигателях

) Противоопухолевое средство, производное s-триазина. Оказывает цитотоксическое действие. Противоопухолевое действие определяется активностью его метаболитов, которые образуют ковалентные связи с ДНК (в том числе с ДНК опухолевых клеток). ) Используется в качестве терапии второй линии при прогрессирующем раке яичников, в том числе при резистентности к лечению препаратами платины и/или комбинированной химиотерапии с использованием противоопухолевых алкилирующих средств *) Обладает эмбриотоксическими и тератогенными свойствами

) Бесцветная горючая жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ
) Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение (пиррол и др.)

) Бесцветная жидкость с ароматным запахом ) Проявляет ароматические свойства ) Реагирует с озоном, продуктами реакции являются салициловый альдегид, салициловая кислота или пирокатехин ) Его обнаруживают в каменноугольной смоле (нафталиновая и фенольная фракции), в коксовом газе и продуктах карбонизации угля. Некоторые его производные находятся в составе фенольных фракций смолы глинистых сланцев и высококипящих каменноугольных смол. *) Его производные используют как отбеливатели в бумажной промышленности, как сцинтилляционные материалы, антиоксиданты в получении каучуков, в качестве лекарств.

) Альдегид, производное фурана. Его фурановое кольцо обладает ароматичностью, поэтому по своим свойствам он напоминает бензальдегид. ) Жидкость с запахом свежего ржаного хлеба или миндаля ) Может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника, соломы, отрубей), а также древесины ) Используется для получения твёрдых смол, которые используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов и автомобильных тормозов ) Используется как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов ) Служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и т.п.

) Одноатомный спирт, производное фурана ) Ядовитая, подвижная, прозрачная, иногда желтоватая (до темно-коричневого), со временем краснеющая на воздухе жидкость ) Вступает в характерные для спиртов реакции. Фурановое кольцо обладает ароматичностью, поэтому он может вступать в реакции, характерные для бензальдегида. ) При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, и фурфурол полимеризуется (осмоляется), образуя фурановые смолы

) Ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один атом серы в цикле ) Бесцветная жидкость с запахом бензола ) Молекула тиофена является плоской ) Тиофен и его производные менее стабильны, чем их бензольные аналоги, поэтому многие реакции в ряду тиофена сопровождаются поликонденсацией (смолообразованием) и деструкцией *) Тиофен и его гомологи содержатся в продуктах коксования каменного угля (откуда их и выделяют вместе с каменноугольным бензолом) и продуктах термического разложения сланцев (в некоторых фракциях до 70% по массе)

*) Является весьма сильной кислотой, и по значению константы кислотности приближается к серной кислоте

) Простейший представитель трёхатомных спиртов ) Вязкая прозрачная жидкость со сладким вкусом ) Нетоксичен, в отличие от простейших двухатомных спиртов ) Синонимы - глицерол, пропантриол-1,2,3 *) Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот, являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах

) Иначе - глицеринтринитрат, тринитроглицерин, 1,2,3-тринитроксипропан, НГЦ - сложный эфир глицерина и азотной кислоты ) Взрывоопасная прозрачная вязкая нелетучая жидкость ) Его препараты оказывают антиангинальное, вазодилатирующее и коронародилатирующее (сосудорасширяющее) действие, в основном используется для быстрого купирования приступов стенокардии - вызывает быстрое уменьшение преднагрузки на сердце за счёт расширения периферических вен ) Нитраты способны высвобождать из своей молекулы оксид азота(II), являющийся естественным эндотелиальным релаксирующим фактором — медиатором прямой активации гуанилатциклазы. Повышение концентрации цГМФ приводит к расслаблению гладкомышечных волокон (преимущественно венул и вен)

) 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота ) Является слабой кислотой. Соли и сложные эфиры лимонной кислоты называют цитратами. ) Кристаллическое вещество без цвета и запаха, имеющее сильный кислый вкус ) Содержится в различных фруктах, в большом количестве — в цитрусовых *) Участвует в цикле трикарбоновых кислот — основном процессе дыхания клетки, поэтому в заметной концентрации содержится в организме всех животных и растениях

) Циклический амид
) Могут полимеризоваться с раскрытием цикла в полиамиды

) β-лактамное кольцо является частью структуры нескольких семейств антибиотиков, в частности пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Эти антибиотики ингибируют процессы синтеза клеточной стенки бактерий, особенно грам-положительных. Бактерии синтезируют специальные энзимы, β-лактамазы, нацеленные на разрушение таких антибиотиков путём разрыва β-лактамного кольца. ) Буква «β» в названии означает, что при гидролизе таких лактамов, когда лактамное кольцо разрывается по наиболее неустойчивой связи, то есть между аминогруппой >NH и карбонилом >C=O, образуются β-аминокислоты, у которых аминогруппа находится на втором (β) от карбоксильной группы атоме углеродной цепочки (в отличие от большинства протеиногенных аминокислот, которые являются α-аминокислотами и несут аминогруппу на первом углеродном атоме цепочки)

*) Класс β-лактамных антибиотиков, с широким спектром действий, имеющие структуру, которая обусловливает их высокую устойчивость к β-лактамазам. Не устойчивы против нового вида β-лактамаз NDM1

) Антимикробные препараты, относящиеся к классу β-лактамных антибиотиков
) Природным продуцентом пенициллинов являются грибы рода Penicillium
) Наиболее активный из природных пенициллинов — бензилпенициллин
) Пенициллины препятствуют синтезу пептидогликана, являющегося основным компонентом клеточной стенки бактерий, а именно подавляют транспептидазную реакцию синтеза компонентов клеточной стенки (например D-аланина). Блокирование синтеза пептидогликана приводит к гибели бактерии.

) Антибиотик, получаемый из плесневого гриба пеницилла - один из самых активных в фармакологическом плане пенициллинов ) Оказывает бактерицидное действие за счёт ферментативного ингибирования синтеза клеточной стенки микроорганизмов

) Полусинтетический антибиотик, используемый для лечения различных инфекционных заболеваний дыхательных путей (пневмония, бронхопневмония, ангина), мочевыводящих путей, печени и желудочно-кишечного тракта ) По механизму действия аналогичен пенициллину - необратимый ингибитор транспептидазы, участвующей в синтезе пептидогликана клеточной стенки

) Полусинтетический антибиотик широкого спектра действия группы пенициллинов. По своим фармакологическим свойствам близок к ампициллину, но, в отличие от него, обладает лучшей биодоступностью. ) Как и многие другие β-лактамные антибиотики, подвержен деградации β-лактамазами, продуцируемыми некоторыми бактериями, поэтому он часто применяется в комбинациях с клавулановой кислотой, выступающей ингибитором таких ферментов

) β-лактамный антибиотик пенициллинового ряда. В настоящее время больше не используется в медицине. ) Как и другие β-лактамные антибиотики, он предотвращает синтез клеточной стенки бактерий, ингибируя образование перекрестных связей между линейными молекулами пептидогликана — основного компонента стенки грам-положительных бактерий. Метициллин связывает и конкурентно ингибирует фермент транспептидазу, которая образует перекрестные связи при синтезе пептидогликана

*) Ингибитор β-лактамаз, с помощью которых микроорганизмы борются с β-лактамными антибиотиками, поэтому его применяют одновременно с ними (чаще - с ампициллином)

) Получают из каменноугольной смолы. Обнаружен в межзвёздной среде. ) По химическим свойствам сходен с нафталином, но легче вступает в реакции присоединения и окисления ) Может фотодимеризоваться под действием УФ излучения ) Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, и антрацен легко окисляется, давая антрахинон *) Применяется как сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей

) Бесцветная, сильно пахнущая жидкость ) Хороший растворитель многих органических соединений и полимеров

) Производное нафталина, хинон ) Используется для синтеза антрахинона и различных красителей *) Ингибитор коррозии. Используется в качестве катализатора при производстве синтетического каучука и полиакрилатов

) Природный пигмент, ароматический макроцикл ) Темно-красные кристаллы ) Ядро порфина содержится в большом количестве природных и синтетических соединений, называемых порфинами. Если порфины содержат углеводородные заместители в пиррольных или пирролениновых циклах, то их называют порфиринами ) Синтез порфина в природе происходит в незрелых красных кровяных тельцах и этиолированных листьях растений при воздействии на них света. В процессе участвуют уксусная кислота и глицин, из которых образуются пиррольные кольца

) В организме из холина ферментом холин-ацетилтрансферазой синтезируется важнейший нейромедиатор-передатчик нервного импульса — ацетилхолин ) Холин является важным веществом для нервной системы, улучшает память ) Является сильным основанием (т.е. азот в составе холина очень легко отдает свою неподеленную пару электронов для образования ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму) ) При дегидратации холина образуется высокотоксичный нейрин. Наличие нейрина в нервных или других тканях указывает на патофизиологические эффекты, связанные с дегенерацией и деструкцией данных тканей (некролитические процессы, гниение). ) Входит в состав фосфолипидов (например, лецитина, сфингомиелина) ) При биосинтезе холина донором метильных групп является S-аденозил-метионин ) Влияет на углеводный обмен, регулируя уровень инсулина в организме ) Является гепатопротектором и липотропным средством. В комплексе с лецитином способствует транспорту и обмену жиров в печени.

) Нейромедиатор, осуществляющий нервно-мышечную передачу, а также основной нейромедиатор в парасимпатической нервной системе. Физиологическое действие ацетилхолина обусловлено стимуляцией им терминальных мембран м- и н-холинорецепторов. ) Играет важнейшую роль в таких процессах, как память и обучение ) Производное холина: под действием холин-ацетилтрансферазы происходит перенос ацетильной группы от ацетил-КоА на молекулу холина с образованием кофермента-А и ацетилхолина ) Если в нейроне есть холин-ацетилтрансфераза, такой нейрон называется холинергическим *) В организме очень быстро разрушается ферментом ацетилхолинэстеразой с образованием холина и уксусной кислоты

*) Высокотоксичное вещество, которое образуется из продуктов гниения белковых тел. Содержится в трупном яде, гниющем мясе. Образуется при процессах распада или нагревании холина, от которого отщепляется молекула воды (происходит дегидратация холина).

) В конце XIX и начале XX вв он использовался как анестетик при проведении хирургических операций, но затем был заменён более безопасными веществами ) Используется для производства хлордифторметана — фреона (хладона-22) *) Используется как растворитель в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов

) Органическое вещество класса фенилпропаноидов
) Является прекурсором экстази

) Может быть получен как из растительного сырья (ваниль, гелиотроп, сирень), так и синтетическим способом из сафрола ) Используется для изготовления косметических и парфюмерных средств

) Твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе
) По химическим свойствам сходен с бензолом, но ещё легче вступает в реакции
) Важное сырьё химической промышленности
) Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение эритроцитов, печени, поджелудочной железы
*) В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, после чего он попадает в кровь, и наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.)

) Этот алкалоид содержится в различных частях многих растений, принадлежащих к разнообразнейшим семействам, так что может считаться одним из очень распространенных в растительном царстве
) Использовался в Китае в качестве лекарства при желудочно-кишечных инфекциях с глубокой древности - упоминался в Шэнь-нун еще в 3000 г. до н.э.
) Обладает геропротекторными свойствами, защищает организм от сердечно-сосудистых болезней, диабета и возрастной потери способности к обучению. Он продлил среднюю продолжительность жизни самок мух-дрозофил на 27%, а максимальную - на 78%. Он увеличил продолжительность жизни естественно состарившихся мышей на 17%.
) Проявляет противораковое действие при лейкемии, меланоме, глиобластоме, гепатоцеллюлярной карциноме, раке толстой кишки и множественной миеломе, поэтому может служить в качестве одного из средств профилактики онкогенеза

) Его различные замещённые производные объединяются под общим названием стероидов.
) Ядро стерана лежит в основе строения молекул многих биологически и физиологически активных веществ: холестерин, желчные кислоты, стероидные гормоны и т.д.

) Природный полициклический липофильный спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех животных, однако его нет в клеточных мембранах растений, грибов, архей и бактерий ) Легко синтезируется в организме из жиров, глюкозы, аминокислот ) Обеспечивает устойчивость клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов (включая кортизол, альдостерон, половые гормоны: эстрогены, прогестерон, тестостерон), жёлчных кислот. ) К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени (из которой затем холестерин удаляется из организма) его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП

) Тетрациклический тритерпеноид, предшественник природных стероидов грибов и животных ) Образуется из оксида сквалена с помощью фермента циклазы *) Может предотвратить и даже обратить вспять катаракту

) Один из самых распространённых источников энергии в живых организмах
) Встречается в соке многих фруктов и ягод
) Глюкозное звено входит в состав полисахаридов (целлюлоза, крахмал, гликоген) и ряда дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы), которые, например, в пищеварительном тракте быстро расщепляются на глюкозу и фруктозу
) Единственным сырьём для производства глюкозы является крахмал, а основным источником крахмала является кукуруза (70% производимой в мире кукурузы идёт на производство глюкозы)

) Также известен как кофермент Q10, убихинон
) Убихиноны — это жирорастворимые коферменты, представленные преимущественно в митохондриях эукариотических клеток. Убихинон является компонентом цепи переноса электронов и принимает участие в окислительном фосфорилировании. Максимальное содержание убихинона в органах с наибольшими энергетическими потребностями, например, в сердце и печени.
) По химической природе кофермент Q имеет сходство в строении молекулы с витаминами Е и К
) В организме человека кофермент Q синтезируется из мевалоновой кислоты и производных тирозина и фенилаланина

) Пластохинон - это хинон, вовлечённый в цепь переноса электронов световой фазы фотосинтеза. Во время этой фазы пластохинон восстанавливается (принимает два протона из стромы хлоропласта, и два электрона из фотосистемы II), формируя пластохинол. Он транспортирует протоны в полость дисков тилакоида, в то время как электроны передаются по электрон-транспортной цепи к белковому комплексу цитохром b6f.
) Некоторые производные вещества были разработаны с целью проникать сквозь клеточную мембрану, например SkQ1, SkQR1

) Иначе - 1,4 — диаминобутан ) Относится к группе биогенных аминов ) Образуется при декарбоксилировании бактериями аминокислоты орнитина. За реакцию отвечает фермент орнитиндекарбоксилаза, коферментом является пиридоксальфосфат. ) Используется как сырьё для получения полиамида-4,6 (в частности, нейлона-4,6) *) В тканях организма путресцин — исходное соединение для синтеза двух физиологически активных полиаминов — спермидина и спермина. Эти вещества наряду с путресцином, кадаверином и другими диаминами входят в состав рибосом, участвуя в поддержании их структуры.

) Имеет очень сильный трупный запах ) Содержится в продуктах гнилостного распада белков; образуется из лизина при его ферментативном декарбоксилировании. Ранее кадаверин относили к трупным ядам (птомаинам), однако ядовитость кадаверина относительно невелика. Имеется в свободной форме как в разлагающейся биомассе животных и растительных организмов, так и в живых растениях

) Боевое отравляющее вещество кожно-нарывного действия, по механизму действия — яд цитотоксического действия. Антидот отсутствует. ) Впервые был применён Германией в 1917 г против англо-французских войск, которые были обстреляны минами, содержавшими его, у бельгийского города Ипра (откуда и произошло его название). Кроме того, он применялся в итало-эфиопскую войну 1935-1936 гг ) Бесцветная жидкость с запахом чеснока или горчицы ) В организме человека он вступает в реакцию алкилирования с NH-группами нуклеотидов в составе ДНК. Это способствует образованию сшивок между цепями ДНК, из-за чего данный участок хромосомы становится неработоспособным

) Широко распространённое бытовое название ДДТ — «дуст» ) Инсектицид, применяемый против комаров, мух, тараканов, моли, колорадского жука, тли. Одно из немногих эффективных средств против саранчи. ) Применяется в целях профилактики малярии. В Индии благодаря ему в 1965 г. ни один человек не умер от малярии, тогда как в 1948 погибло 3 млн. Аналогичные результаты были получены в Европе. ) ДДТ стал первым надежным средством со стабильным действием против вредителей на зерновых, кукурузе, овощных, технических и бахчевых культурах, в садах и теплицах, и за открытие его Пауль Мюллер в 1948 г получил Нобелевскую премию по медицине - единственный случай в истории, когда ученый получил эту премию за открытие пестицида. Применение ДДТ в сельском хозяйстве значительно повысило урожаи и было ключевым фактором в развитии так называемой Зелёной революции. ) Запрещён для применения во многих странах из-за того, что способен накапливаться в организме животных, человека ) ДДТ вызывает смерть насекомого при внешнем контакте, поражая его нервную систему, при этом в небольших концентрациях для теплокровных животных он безвреден. При попадании в организм человека слишком больших доз ДДТ, возникает отравление.

) Получают из анилина ) Её амиды применяются в медицине для изготовления сульфаниламидных лекарств

) Сульфокислота, образующаяся в организме из цистеина ) Его часто называют серосодержащей аминокислотой, хотя в нем нет карбоксильной группы ) В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных и человека ) Образует в печени конъюгаты с жёлчными кислотами (например, с таурохолевой и тауродезоксихолевой). Эти конъюгаты входят в состав жёлчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике. ) В мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие ) Способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует заживляющие процессы при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза ) Обладает гепатопротекторным действием ) Используется как одна из составляющих БАД к пищевым продуктам (соки, энергетические напитки)

) Гипотаурин - сульфиновая кислота, являющаяся промежуточным соединением в биосинтезе таурина ) Как и таурин, он является эндогенным нейротрансмиттером, воздействующим на глициновые рецепторы *) У млекопитающих, биосинтез гипотаурина из цистеина происходит в поджелудочной железе

) Присутствует во многих растениях и вызывает сладкий запах свежескошенной травы или сена ) Немного менее реакционноспособен, чем бензол ) В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка, корица ) Физиологическое действие самого кумарина на человека является очень слабым, но у производных кумарина физиологическое действие выражено в большей степени. Например, производные кумарин-3-карбоновых кислот является снотворными средствами. Кумарин и его производные являются антагонистами витамина К, которые блокируют в печени синтез витамин-К-зависимых факторов свертывания крови, и за счёт этого кумарин используется в качестве антикоагулянтов непрямого действия.

) Бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями ) Основным источником для получения пиридина является каменноугольная смола ) Обладает явными ароматическими свойствами, однако наличие в кольце сопряжения атома азота приводит к серьёзному перераспределению электронной плотности, что приводит к сильному снижению активности пиридина в реакциях электрофильного ароматического замещения по сравнению с бензолом. В таких реакциях реагируют преимущественно мета-положения кольца. ) Применяют в синтезе красителей, лекарств, инсектицидов, как растворитель многих органических и некоторых неорганических веществ, для денатурирования спирта. Токсичен.

) Шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота ) Бесцветная жидкость с аммиачным запахом ) Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды ) Является прекурсором некоторых наркотических средств

) Иначе - α-пропилпиперидин. Бесцветная жидкость с резким запахом. ) Сильный яд нервно-паралитического действия. Сок болиголова применяли в древности для казни. Так, по преданию, его дали выпить Сократу. ) Основной алкалоид зонтичных из рода болиголов и насекомоядных растений из рода росянка (наряду с другими алкалоидами: N-метилкониин, коницеин, конгидрин и др.). Образуется в клетках растений из остатков уксусной кислоты и лизина. ) Быстро всасывается в кровь из пищеварительного тракта. После всасывания вызывает паралич окончаний чувствительных и двигательных нервов, поражает ЦНС, сначала возбуждая, а затем парализуя её. После приема кониина усиливается слюнотечение, может появиться тошнота, рвота, понос, головокружение, расстройство зрения. Весьма характерен «восходящий» паралич, сопровождающийся полной потерей чувствительности и подвижности охваченных им частей тела. Он начинается со ступней и далее распространяется вверх на туловище, пока не достигнет диафрагмы, вследствие паралича которой и наступает смерть от удушья.

) Ядовитый алкалоид, обнаруживаемый в небольших количествах в цветках болиголова пятнистого ) Для человека конгидрин менее токсичен, чем кониин

) Проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд ) Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности, такие производные как цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот; пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков

*) Ароматичен

) Применяется как ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоропрена, а также сополимер для получения высокоплавких полиамидов ) Пиперазин и его соли используются в медицине и ветеринарии в качестве средства против гельминтов *) Пиперазиновый цикл является структурным фрагментом ряда лекарств: анальгетиков, спазмолитиков, психотропных веществ (френолон, трифтазин) и некоторых противоопухолевых препаратов (дипин, проспидин, спиразидин)

) Ниацин, витамин PP, витамин B3 — витамин, участвующий во многих окислительно-восстановительных реакциях, образовании ферментов и обмене липидов и углеводов в живых клетках, лекарств ) Гиповитаминоз РР приводит к пеллагре — заболеванию, симптомами которого являются дерматит, диарея, деменция ) В организме никотиновая кислота превращается в никотинамид, который входит в состав коферментов дегидрогеназ - (НАД и НАДФ), переносящих водород, участвует в метаболизме жиров, белков, аминокислот, пуринов, тканевом дыхании, углеводов - гликолизе и гликогенолизе, процессах биосинтеза. ) Нормализует концентрацию липопротеинов крови; в больших дозах снижает концентрацию общего холестерина, ЛПНП, уменьшает индекс холестерин/фосфолипиды, повышает содержание ЛПВП, обладающих антиатерогенным эффектом

) Четырёхчленный цикл с чередующимися двойными связями ) В свободном состоянии циклобутадиен крайне неустойчив и даже при низких температурах очень быстро димеризуется

) Используется в химической промышленности в качестве мономера для синтеза некоторых полимеров и очень полезен в качестве реагента для большого количества органических синтезов ) Может быть получен путем фотохимической циклизации 1,3-бутадиена

) 1,3,5-триазины также называют симм-триазинами (симметричными триазинами), 1,2,4-триазины - асимм-триазинами (несимметричными триазинами), а 1,2,3-триазины - виц-триазинами (вицинальными триазинами). Наиболее хорошо изучены симм-триазины. ) Некоторые аминопроизводные симм-триазинов используются в качестве гербицидов

) Составляет основу сфинголипидов (например, сфингомиелина), класса фосфолипидов клеточных мембран ) Синтезируется из пальмитоил-CoA и серина ферментом серин-пальмитоилтрансферазой, а также образуется при деградации сфинголипидов в лизосомах клетки

) Подкласс липидных молекул, самый простой тип сфинголипидов, состоящих из сфингозина и жирной кислоты. В аминогруппе сфингозина замещаем водород остатком жирной кислоты, и получаем один из церамидов. ) Являются важным липидным компонентом клеточной мембраны ) Участвует в качестве молекулы-предшественника в синтезе сфингомиелина ) Играют роль в клетке не только как элемент мембраны, но и как сигнальная молекула *) Участвуют в таких клеточных процессах, как клеточная дифференцировка, клеточная пролиферация и апоптоз

) Одна из форм танинов. Синтезируется большим количеством растений. Также её называют галлодубильной кислотой, таниновой кислотой (tannic acid) и просто танином ) Используется в производстве спиртных напитков, где ускоряет образование мути

*) Из него в живых организмах образуется спермин

) Участвует в клеточном метаболизме, найден во всех эукариотических клетках, в живых организмах образуется из спермидина, является фактором роста у некоторых бактерий ) Ассоциируется с нуклеиновыми кислотами и предположительно участвует в стабилизации их спиральной структуры, в частности, у вирусов

) Изомер глюкозы ) Самый сладкий из природных сахаров, поэтому широко используется как подсластитель ) Получают в основном из кукурузного крахмала ) В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах ) Всасывание фруктозы происходит в тонкой кишке под действием белка-переносчика Glut5. В кровь фруктоза попадает через воротную вену, а затем переносится в печень, где преимущественно и накапливается, превращаясь в глюкозу. При метаболизме фруктоза даёт преимущественно глюкозу, гликоген и лактат. ) Влияние фруктозы на уровень глюкозы в крови очень маленькое. Она слабо стимулирует секрецию инсулина и может проникать в клетки без его участия.

) Основной алкалоид коры хинного дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев ) Часто вызывает побочные явления: шум в ушах, головокружение, рвоту, учащённое сердцебиение, дрожание рук, бессонницу. Смертельная доза — около 10 г. ) При приёме внутрь увеличивает секрецию желудочного сока и стимулирует аппетит ) Снижает возбудимость ЦНС и оказывает умеренное успокаивающее действие *) Используется в тониках, например в Schweppes Bitter Lemon

*) Лекарство группы производных 4-аминохинолина. Тормозит синтез нуклеиновых кислот в клетках и обладает умеренным иммуносупрессивным, специфическим и неспецифическим противовоспалительным действием. Вызывает гибель эритроцитарных форм некоторых видов плазмодиев. Имеет серьезные побочные последствия.

) Шестиатомный спирт циклогексана. Более точное название — мио-инозитол. Несмотря на сходную с сахаридами брутто-формулу Cx(H2O)y, инозитол по химической природе не является углеводом, он практически безвкусный, слегка сладкий. ) Карбоциклический сахар, который содержится в большом количестве в мозге и других тканях млекопитающих, опосредует передачу клеточного сигнала в ответ на различные гормоны, нейротрансмиттеры и факторы роста, участвует в осморегуляции. ) Его называли «витамином В8», однако было показано, что около 3/4 его суточной потребности вырабатывается самим организмом, поэтому его относят к витаминоподобным веществам. Нет данных о том, что его недостаток в пище может вызывать болезненные проявления. ) Синтезируется из глюкозы в тканях и органах, например в сердце, печени, почках. С кровью он попадает во все клетки, причем в особо высокой концентрации — в клетки мозга, где накапливается в защитной мембране. *) Свободный инозитол содержится также в крови, и из этого резерва его получают те клетки, которые не могут сами его производить. Хрусталик, задняя стенка глаза и слезная жидкость содержат особенно много инозитола

) Фосфолипид, который является важным компонентом внутренней мембраны митохондрий, липидный состав которой включает около 20% кардиолипина. Он необходим для функционирования многочисленных ферментов, участвующих в энергетическом обмене. Кардиолипин также встречается в мембранах бактерий. ) В биохимической литературе для кардиолипина используют сокращение «CL» ) Структурно это дифосфатидилглицерол: два фосфатидилглицерола соединены с глицеролом, формируя димерную структуру, так что кардиолипин имеет 4 хвоста жирных кислот и 2 остатка ортофосфорной кислоты ) У дрожжей, растений и животных процесс синтеза кардиолипина протекает в митохондриях