) Метилендиоксиметамфетамин - полусинтетическое психоактивное соединение амфетаминового ряда, относящееся к группе фенилэтиламинов, широко известное под названием "экстази" ) Действует сразу на несколько нейромедиаторных и нейрогормональных систем и усиливает переживания, как субъективно приятные, так и, в меньшей мере, неприятные. Способен вызывать чувство эйфории, открытости и близости к другим людям при одновременном снижении страха и тревожности. Такие устойчивые эффекты выделяют MDMA среди других психостимуляторов и психоделиков в отдельную группу эмпатогенов. Однако, он также может усиливать депрессию, тревожность и другие негативные эмоциональные состояния. *) MDMA относится к группе низкоопасных рекреационных наркотиков, безопаснее алкоголя и табака. При этом длительное его использование из-за нейротоксичности может приводить к понижению когнитивных способностей, проблемам с памятью, бессоннице, вспыльчивому и агрессивному поведению и расстройствам настроения и внимания.

) Непротеиногенная аминокислота
) Важнейший тормозной нейромедиатор центральной нервной системы млекопитающих - при выбросе ГАМК в синаптическую щель происходит активация ионных каналов ГАМК(A)- и ГАМК(C)-рецепторов, приводящая к ингибированию нервного импульса
) В организме образуется из другой аминокислоты — глутаминовой с помощью фермента глутаматдекарбоксилазы
) Под влиянием ГАМК активируются энергетические процессы мозга, повышается дыхательная активность тканей, улучшается утилизация мозгом глюкозы, улучшается кровоснабжение
*) ГАМК обнаружена в β-клетках поджелудочной железы в концентрациях, сопоставимых с таковыми в ЦНС. Секреция ГАМК в β-клетках происходит совместно с секрецией инсулина. ГАМК опосредованно ингибирует секрецию глюкагона, связанную с повышением концентрации глюкозы в крови.

) Широко распространённое бытовое название ДДТ — «дуст» ) Инсектицид, применяемый против комаров, мух, тараканов, моли, колорадского жука, тли. Одно из немногих эффективных средств против саранчи. ) Применяется в целях профилактики малярии. В Индии благодаря ему в 1965 г. ни один человек не умер от малярии, тогда как в 1948 погибло 3 млн. Аналогичные результаты были получены в Европе. ) ДДТ стал первым надежным средством со стабильным действием против вредителей на зерновых, кукурузе, овощных, технических и бахчевых культурах, в садах и теплицах, и за открытие его Пауль Мюллер в 1948 г получил Нобелевскую премию по медицине - единственный случай в истории, когда ученый получил эту премию за открытие пестицида. Применение ДДТ в сельском хозяйстве значительно повысило урожаи и было ключевым фактором в развитии так называемой Зелёной революции. ) Запрещён для применения во многих странах из-за того, что способен накапливаться в организме животных, человека ) ДДТ вызывает смерть насекомого при внешнем контакте, поражая его нервную систему, при этом в небольших концентрациях для теплокровных животных он безвреден. При попадании в организм человека слишком больших доз ДДТ, возникает отравление.

) Непротеиногенная аминокислота, продукт гидроксилирования тирозина ) Промежуточный продукт биосинтеза дофамина, норадреналина, адреналина и меланинов *) При пероральном введении всасывается, проникает в ЦНС, подвергается декарбоксилированию, превращается в дофамин и, пополняя его запасы в базальных ганглиях, стимулирует дофаминовые рецепторы и обеспечивает при паркинсонизме лечебный эффект

) Одна из протеиногенных аминокислот, входит в состав практически всех известных белков. Незаменимая для человека аминокислота.
) Один из главных компонентов в росте и синтезе тканей тела. Вместе с лейцином и изолейцином служит источником энергии в мышечных клетках, а также препятствует снижению уровня серотонина. Повышает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, холоду и жаре и т.д.
) Используется для лечения наркоманий, депрессий (несильное стимулирующее соединение); рассеянного склероза, так как защищает миелиновую оболочку, окружающую нервные волокна в головном и спинном мозге.
) Необходим для поддержания нормального обмена азота в организме.

) Вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R
) Названия простых альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -аль, а диальдегидов — суффикса -диаль
) Номер при альдегидной группе не ставят, поскольку она всегда занимает крайнее положение (иначе это уже будет кетон)
) Если в данном соединении альдегидная группа не является старшей, то в таких случаях её обозначают используя приставку формил-, указывая её положение (например: 4-формил-бензойная кислота)
*) Альдегидная группа содержится во многих природных веществах, таких, как углеводы (альдозы), некоторые витамины (ретиналь, пиридоксаль). Их следы содержатся в эфирных маслах и часто способствуют их приятному запаху, например, коричный альдегид и ванилин.

) При нормальных условиях — бесцветный газ с резким характерным запахом
) Плотность аммиака почти вдвое меньше, чем у воздуха
) Растворимость в воде чрезвычайно велика — около 1200 объёмов (при 0 °C) в одном объёме воды
) Четвёртая пара внешних электронов является неподелённой, она может образовать ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму с ионом водорода, образуя ион аммония NH4+
*) Жидкий аммиак — хороший растворитель для очень большого числа органических, а также для многих неорганических соединений. Твёрдый аммиак — кубические кристаллы.

) Является правильным тетраэдром с азотом в центре и атомами водорода в вершинах тетраэдра. Размер иона — 1,43 Å
) Прочность солей аммония сильно различается. Чем сильнее кислота, тем более устойчива соль аммония
*) Восстановительные свойства аммония используются во взрывчатых веществах, например аммоналах

) Синтетический стимулятор центральной нервной системы, производное фенилэтиламина
) Действие амфетамина основано на увеличении выброса катехоламинов, в особенности дофамина и норадреналина, из пресинаптических окончаний

) Принадлежит к классу алкинов
) При нормальных условиях — бесцветный, очень горючий газ. Чистый 100% ацетилен не обладает запахом.
) Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (т.к. чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.
) Обнаружен на Уране и Нептуне

) Простейший представитель насыщенных кетонов
) Благодаря низкой токсичности получил широкое применение в производстве лаков, взрывчатых веществ, лекарственных средств, является исходным сырьем в многочисленных химических синтезах
*) Является одним из продуктов метаболизма в живых организмах

) Простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда
) Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов. Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки
) Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.
) В свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (до 0,2% - в бруснике)

*) Простейший ароматический углеводород, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом, токсичен, канцерогенен.

) Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валератами
) Обладает запахом рвоты и вызывает рвотный рефлекс у человека
*) При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги

) 2-аминопропановая кислота) — алифатическая протеиногенная аминокислота
) Аланин легко превращается в печени в глюкозу. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени

) Этот алкалоид содержится в различных частях многих растений, принадлежащих к разнообразнейшим семействам, так что может считаться одним из очень распространенных в растительном царстве
) Использовался в Китае в качестве лекарства при желудочно-кишечных инфекциях с глубокой древности - упоминался в Шэнь-нун еще в 3000 г. до н.э.
) Обладает геропротекторными свойствами, защищает организм от сердечно-сосудистых болезней, диабета и возрастной потери способности к обучению. Он продлил среднюю продолжительность жизни самок мух-дрозофил на 27%, а максимальную - на 78%. Он увеличил продолжительность жизни естественно состарившихся мышей на 17%.
) Проявляет противораковое действие при лейкемии, меланоме, глиобластоме, гепатоцеллюлярной карциноме, раке толстой кишки и множественной миеломе, поэтому может служить в качестве одного из средств профилактики онкогенеза

) Гормон и нейромедиатор
) Синтезируется из L-ДОФА. В дальнейшем из него может синтезироваться норадреналин
*) Является одним из химических факторов внутреннего подкрепления и служит важной частью «системы вознаграждения» мозга, поскольку вызывает чувство удовольствия. Дофамин естественным образом вырабатывается в больших количествах во время положительного, по субъективному представлению человека, опыта

) Производное индола. Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом. При низких концентрациях приобретает приятный сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина.
) Образуется в кишечнике животных в результате разложения триптофана, и запах фекалий обусловлен, главным образом, именно содержанием в них скатола. Поскольку триптофаном богаты белки животного происхождения (мясо), скатол присутствует в испражнениях в большей концентрации при большом количестве мяса в рационе.
) Содержится в каменноугольной смоле
) В незначительных количеств имеется во многих цветочных эссенциях

) Нейромедиатор, обеспечивающий химическую передачу нервного импульса в норадренергических синапсах центральной и периферической нервных системах. Входит в группу катехоламинов. Считается одним из важнейших «медиаторов бодрствования»
) Является предшественником адреналина. Предшественником норадреналина является дофамин, который синтезируется из тирозина
) Синтез норадреналина, как и адреналина, происходит в задней части гипоталамуса и в мозговом веществе надпочечников
) Выделяют α-1, α-2 и β-рецепторы к норадреналину. Каждая группа делится на подгруппы, различающиеся сродством к разным агонистам, антагонистам и, частично, функциями.
*) У норадреналина несколько путей деградации, обеспечивающихся двумя ферментами: моноаминооксидазой-А (МАО-А) и катехол-О-метил-трансферазой (КОMT). В конечном итоге норадреналин превращается либо в 4-гидрокси-3-метоксифенилгликоль, либо в ванилилминдальную кислоту

) Адреналин (эпинефрин) - гормон, который синтезируется в мозговом веществе надпочечников. По химическому строению является катехоламином (к катехоламинам относятся, в частности, еще и такие нейромедиаторы, как норадреналин, дофамин). ) Вырабатывается организмом из тирозина, поступающего с пищей ) Также образуется при возбуждении вегетативной нервной системы (в синапсах нервных волокон) ) Сужает сосуды, особенно в брюшной полости. Объём крови в организме перераспределяется, из печени и селезёнки она оттекает в сосуды тела, пополняя объём циркулирующей в них крови, вследствие чего сосуды, ведущие к сердцу и мозгу, расширяются, кровоснабжение органов улучшается *) Играет важную роль в физиологической реакции «бей или беги» (не менее важную роль в запуске этой реакции играет остеокальцин)

) Ароматическая протеиногенная альфа-аминокислота, отличается от фенилаланина наличием фенольной гидроксильной группы в пара-положении бензольного кольца
) Известны менее важные с биологической точки зрения мета- и орто- изомеры тирозина
) Во многих ферментах именно тирозину отведена ключевая роль в ферментативной активности и её регуляции
) Местом атаки фосфорилирующих ферментов протеинкиназ часто является именно фенольный гидроксил остатков тирозина. Остаток тирозина в составе белков может подвергаться и другим посттрансляционным модификациям.

) Ароматическая протеиногенная альфа-аминокислота. По химическому строению его можно представить как аланин, в котором один из водородов замещён фенильной группой
) Существует в двух оптически изомерных формах l и d и в виде рацемата
*) Участвуя в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров

) Психоделик
) В небольших количествах содержится в кактусах рода Lophophora (Lophophora williamsii) и Эхинопсис; синтезируется искусственным путём из галловой кислоты, также может быть синтезирован из ванилина

) 3,4,5-тригидроксибензойная кислота — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах. Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха, в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника ) Применяется для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарств ) Применяется для синтеза пирогаллола ) Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами

) Твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе
) По химическим свойствам сходен с бензолом, но ещё легче вступает в реакции
) Важное сырьё химической промышленности
) Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение эритроцитов, печени, поджелудочной железы
*) В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, после чего он попадает в кровь, и наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.)

) Токсичен, сильный ирритант
) Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол)
) 5% раствор в воде — антисептик, широко применявшийся в медицине в прошлом
) Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов

) Бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями ) Основным источником для получения пиридина является каменноугольная смола ) Обладает явными ароматическими свойствами, однако наличие в кольце сопряжения атома азота приводит к серьёзному перераспределению электронной плотности, что приводит к сильному снижению активности пиридина в реакциях электрофильного ароматического замещения по сравнению с бензолом. В таких реакциях реагируют преимущественно мета-положения кольца. ) Применяют в синтезе красителей, лекарств, инсектицидов, как растворитель многих органических и некоторых неорганических веществ, для денатурирования спирта. Токсичен.

) Обладает слабыми кислотными свойствами
) Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле.
*) Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений

) Циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле
) Прозрачная жидкость с аммиачным запахом, дымит на воздухе
) Обнаружен в табаке и моркови
) Пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина), аминокислот пролина и гидроксипролина, а также входит в состав многих лекарств

) Производное получаемого из каменноугольной смолы антрацена ) Первая молекула, способная «ходить» по прямой линии, фактически подражая двуногому передвижению человека - ногами служат тиогруппы: когда молекула нагревается на плоской медной поверхности, функциональные группы поочерёдно поднимаются и продвигают молекулу вперёд. Во время тестирования в Калифорнийском университете, молекула совершила около 10 000 шагов.

) Получают из каменноугольной смолы. Обнаружен в межзвёздной среде. ) По химическим свойствам сходен с нафталином, но легче вступает в реакции присоединения и окисления ) Может фотодимеризоваться под действием УФ излучения ) Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, и антрацен легко окисляется, давая антрахинон *) Применяется как сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей

) Диэтиламид d-лизергиновой кислоты — полусинтетическое психоактивное вещество из семейства лизергамидов - самый известный психоделик. Его получают синтетическим путём из лизергиновой кислоты, добываемой из спорыньи, присоединяя диэтиламидную группу. Специально селекционированные штаммы спорыньи культивируют полевым способом на злаках. ) С точки зрения дозировки по массе, является одним из самых эффективных психоактивных препаратов: типичная доза ЛСД выражается в миллионных долях грамма (типичная дозировка большинства других психоактивных веществ выражается в тысячных долях грамма). ) Чистый ЛСД бесцветен и не имеет запаха ) Молекула ЛСД состоит из индола, сконденсированного с хинолином (бензпиридином)

) Углеводород класса алканов ) Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа ) При нормальном давлении легко сжижаем при 0 °C ) Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. *) Применяется как сырьё для получения бутилена, 1,3-бутадиена, как компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых, но бутан безопасен для окружающей среды.

) Иначе - дивинил, или бутадиен-1,3. Простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов ) Газ с характерным неприятным запахом. В воздухе с концентрацией 2-10% образует взрывоопасную смесь *) Легко полимеризуется. Полимеризацией бутадиена получают синтетические каучуки.

) Простейшая алифатическая аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Заменимая. ) Из глицина в клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания ) Является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного и спинного мозга. Связываясь с рецепторами, глицин вызывает тормозящее воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов возбуждающей глутаминовой кислоты, и повышает выделение тормозящей ГАМК. С другой стороны, глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата. ) Не проникает через гематоэнцефалический барьер, так же как и аланин, пролин, серин, ГАМК

) Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньей алкалоидов, т.н. эргоалкалоидов - эрготамин, эргометрин, эргометринин, эрготоксин. Специально селекционированные штаммы спорыньи культивируют полевым способом на злаках. ) Диэтиламид d-лизергиновой кислоты (ЛСД), а также амид лизергиновой кислоты (эргин) - сильные психоделики, конкурентные антагонисты серотонина — одного из регуляторов ЦНС. Эргин имеется также в семенах малой гавайской древовидной розы.

*) Амид d-лизергиновой кислоты — психоактивное вещество семейства лизергамидов, содержащееся в семенах ипомеи и гавайской розы

) В организме из холина ферментом холин-ацетилтрансферазой синтезируется важнейший нейромедиатор-передатчик нервного импульса — ацетилхолин ) Холин является важным веществом для нервной системы, улучшает память ) Является сильным основанием (т.е. азот в составе холина очень легко отдает свою неподеленную пару электронов для образования ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму) ) При дегидратации холина образуется высокотоксичный нейрин. Наличие нейрина в нервных или других тканях указывает на патофизиологические эффекты, связанные с дегенерацией и деструкцией данных тканей (некролитические процессы, гниение). ) Входит в состав фосфолипидов (например, лецитина, сфингомиелина) ) При биосинтезе холина донором метильных групп является S-аденозил-метионин ) Влияет на углеводный обмен, регулируя уровень инсулина в организме ) Является гепатопротектором и липотропным средством. В комплексе с лецитином способствует транспорту и обмену жиров в печени.

) Нейромедиатор, осуществляющий нервно-мышечную передачу, а также основной нейромедиатор в парасимпатической нервной системе. Физиологическое действие ацетилхолина обусловлено стимуляцией им терминальных мембран м- и н-холинорецепторов. ) Играет важнейшую роль в таких процессах, как память и обучение ) Производное холина: под действием холин-ацетилтрансферазы происходит перенос ацетильной группы от ацетил-КоА на молекулу холина с образованием кофермента-А и ацетилхолина ) Если в нейроне есть холин-ацетилтрансфераза, такой нейрон называется холинергическим *) В организме очень быстро разрушается ферментом ацетилхолинэстеразой с образованием холина и уксусной кислоты

*) В формулах иногда обозначается символом Ac

) Насыщенные трёхчленные гетероциклы, содержащие в цикле один кислородный атом
) Вследствие напряжённости трёхчленного цикла обладают высокой реакционной способностью в реакциях раскрытия цикла
) Низшие эпоксиды - жидкости с эфирным запахом, хорошо растворимые в органических растворителях
) Эпоксиды образуются в организме человека в результате эпоксидирования - биотрансформации чужеродных соединений — ксенобиотиков ( напр. бензола, ароматических и полиароматических соединений). Эпоксиды обладают высокой реакционной способностью и легко алкилируют нуклеофильные центры нуклеиновых кислот, что ведет к мутациям

) Сахароснижающее лекарство класса бигуанидов, применяется при сахарном диабете 2-го типа ) Способствует снижению уровня ЛПНП и триглицеридов и не вызывает увеличения массы тела. Даёт снижение смертности от осложнений сердечно-сосудистых заболеваний при сахарном диабете