) Простейший представитель пероксидов ) Бесцветная жидкость с «металлическим» вкусом, неограниченно растворимая в воде, спирте и эфире ) Концентрированные водные растворы взрывоопасны ) Связь O—O непрочна, поэтому H2O2 — неустойчивое соединение, легко разлагается на H2O и O2 *) Пероксид водорода относится к реактивным формам кислорода, и при повышенном образовании в клетке вызывает оксидативный стресс. Некоторые ферменты, например глюкозоксидаза, образуют в ходе окислительно-восстановительной реакции пероксид водорода, который может играть защитную роль в качестве бактерицидного агента.

) Неорганическая трёхосновная кислота средней силы. В твёрдом состоянии и концентрированных растворах между её молекулами есть водородные связи. В растворах она обменивается атомами кислорода с водой. ) В водных растворах она подвергается диссоциации по трём ступеням, причем экзотермична только диссоциация по первой ступени ) Нагревание приводит к отщеплению воды с образованием пирофосфорной и метафосфорной кислоты ) Помимо применений в технике, используется для исследований в области молекулярной биологии ) Является пищевой добавкой E338 и применяется как регулятор кислотности в газированных напитках, например в Кока-Коле. По вкусу подслащённые слабые водные растворы ортофосфорной кислоты напоминают крыжовник. ) Концентрированные растворы вызывают ожоги слизистой оболочки рта, пищевода и желудка

) Выделение цветным прямоугольником показывает, что это именно группа С=О, имеющая две свободные валентные связи, к которым могут присоединяться другие составляющие молекулы, обозначенные бледно-синими буквами R1 и R2, т.е. надо понимать, что R1 и R2 НЕ входят в состав группы, а могут к ней присоединяться. ) Может входить в состав других функциональных групп, например, амидной или карбоксильной; соединения, в состав которых входит карбонильная группа, называют карбонильными соединениями

) Выделение цветным прямоугольником показывает, что это именно группа С=О, имеющая одну свободную валентную связь, к которой может присоединяться другая составляющая молекулы, обозначенная бледно-синей буквой R, т.е. надо понимать, что R НЕ входят в состав группы, а может к ней присоединяться. ) -СООН — функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства. Сочетает в себе две функциональные группы — карбонил (>C=O) и гидроксил (-OH), взаимно влияющие друг на друга ) Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н ) Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей *) С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается

) Функциональная химическая одновалентная группа —NH2, органический радикал, содержащий один атом азота и два атома водорода. Содержится в органических соединениях — аминах, аминокислотах, аминоспиртах и др. ) Соединения, содержащие аминогруппу, имеют, как правило, основный характер, обусловленный наличием неподелённой электронной пары на атоме азота (т.е. эту электронную пару азот может отдавать для образования ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму, таким образом проявляя св-ва основания: кислоты предоставляют свободную орбиталь, а основания предоставляют неподеленную электронную пару)

*) Органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп, называются нитросоединениями

*) Нитропроизводные аминов, содержащие одну или несколько нитрогрупп -NO2 в качестве заместителей у аминогруппы

) Под нитрозосоединениями обычно подразумевают C-нитрозосоединения, т.е. такие, в которых одна или несколько нитрозогрупп (—N=O) связанны с атомами именно углерода. В принципе бывают еще и N-нитрозосоединения (нитрозамины), и O-нитрозосоединения (органические нитриты), и нитрозотиолы (нитрозогруппа связана с серой). ) Мономерные нитрозосоединения окрашены в зелёный или голубой цвет ) Окислители легко окисляют нитрозогруппу до нитрогруппы ) В зависимости от восстановителя, удаётся превратить нитрозосоединения в амины и в гидроксиламины *) Нитрозосоединения (особенно ароматические) являются хорошими ловушками для захвата свободных радикалов

) C-замещенные производные синильной кислоты HC≡N ) Нитрилы, в которых группа —C≡N подвижна, либо имеет псевдогалогенный характер, обычно называют цианидами ) Неподелённая электронная пара на атоме азота способствует образованию комплексов с солями металлов ) Ядовиты для человека вследствие нарушения действия цитохромоксидазы и угнетения функции переноса кислорода из крови к клеткам. Токсичность увеличивается с ростом длины углеводородного радикала и степени разветвлённости углеродной цепи *) Используются в качестве растворителей, лекарств, пестицидов, пластификаторов

*) Бесцветная жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров

) Молекула HCN имеет линейное строение ) Бесцветная, очень летучая, легкоподвижная ядовитая жидкость, имеющая характерный запах горького миндаля ) Содержится в некоторых растениях, коксовом газе, табачном дыме, выделяется при термическом разложении нейлона, полиуретанов ) Синильная кислота и её соли, растворённые в крови, достигают тканей, где вступают во взаимодействие с трёхвалентной формой железа цитохромоксидазы. Соединившись с цианидом, цитохромоксидаза теряет способность переносить электроны на молекулярный кислород. Вследствие выхода из строя конечного звена окисления блокируется вся дыхательная цепь и развивается тканевая гипоксия. С артериальной кровью кислород доставляется к тканям в достаточном количестве, но не усваивается ими и переходит в неизмененном виде в венозное русло. В результате нарушаются функции центральной нервной системы. *) Также подавляется активность и других ферментов — каталазы, пероксидазы, лактатдегидрогеназы.

) Иначе - фенилацетонитрил ) Бесцветная маслянистая жидкость с ароматическим запахом ) Используется для синтеза ряда лекарств: бендазол, фенакон, амфетамин, метилфенидат и многие другие ) Раздражает кожу и глаза. При горении выделяет синильную кислоту

) Динитрил щавелевой кислоты. Бесцветный, огнеопасный газ с резким неприятным характерным запахом миндаля. При сгорании в чистом кислороде температура пламени может превышать 4500 °C. ) Чрезвычайно ядовит, но по токсичности уступает синильной кислоте и её солям (цианидам) *) Обнаружен в кометах, в атмосфере Титана

) Бесцветный газ тяжелее воздуха с резким неприятным запахом, чрезвычайно токсичен. По действию аналогичен синильной кислоте. ) Для него типичны как реакции замещения хлора, так и присоединения к тройной связи

) Бесцветный газ с резким запахом ) В реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену *) Важной реакцией является его способность присоединять HCl c образованием хлоропрена - мономера для синтеза хлоропреновых каучуков

) Простейший по составу предельный углеводород ) При нормальных условиях - бесцветный газ без вкуса и запаха ) Нетоксичен, но при высокой концентрации в воздухе имеет слабое наркотическое действие. При хроническом воздействии малых концентраций в воздухе неблагоприятно влияет на ЦНС. ) При использовании в быту в метан (природный газ) обычно добавляют одоранты (обычно тиолы) — летучие вещества со специфическим «запахом газа», чтобы вовремя замечать утечку ) Накапливаясь в закрытом помещении в смеси с воздухом, метан становится взрывоопасен при концентрации от 4,4% до 17% ) Метан — третий по значимости парниковый газ в атмосфере Земли (после водяного пара и углекислого газа, его вклад в парниковый эффект оценивается в 4-9%)

) Иначе - политетрафторэтилен, или фторопласт-4 - пластмасса, обладающая редкими физическими и химическими свойствами и широко применяемая в технике и в быту ) Белое, в тонком слое прозрачное вещество, по виду напоминающее парафин или полиэтилен ) Обладает высокой тепло- и морозостойкостью, остаётся гибким и эластичным при температурах от −70 до +270 °C, прекрасный изоляционный материал, обладает очень низкими поверхностным натяжением и адгезией и не смачивается ни водой, ни жирами, ни большинством органических растворителей. ) По своей химической стойкости превосходит все известные синтетические материалы и благородные металлы. Не разрушается под влиянием щелочей, кислот и даже смеси азотной и соляной кислот. Разрушается лишь расплавами щелочных металлов, фтором и трифторидом хлора. ) Великолепный антифрикционный материал с коэффициентом трения скольжения, наименьшим из известных доступных конструкционных материалов (даже меньше, чем у тающего льда) ) Благодаря биологической совместимости с организмом человека он применяется для изготовления имплантатов для сердечно-сосудистой и общей хирургии, стоматологии, офтальмологии, и считается наиболее пригодным материалом для производства искусственных кровеносных сосудов и сердечных стимуляторов *) Не вступает в реакцию с пищей, водой и бытовыми химическими средствами, безвреден при попадании в организм

) Также фреон R-22, хладагент R-22, хладон-22 — разновидность фреонов (фреоны - фторсодержащие производные насыщенных углеводородов, главным образом метана и этана, применяемые в качестве хладагентов, пропеллентов, вспенивателей, растворителей) ) Его озоноразрушающий потенциал примерно в 20 раз ниже, чем у фреонов R-11 и R-12

) Простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты ) Весьма огнеопасен ) При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему ) Образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах. *) Применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения аварийных утечек природного бытового газа по запаху

) Образуется при пиролизе политетрафторэтилена (тефлона) при 750 °С ) Бесцветный токсичный газ - в 10 раз токсичней фосгена

) Бесцветный, нетоксичный газ ) Применяется как хладагент в холодильных системах *) При 700—725 °С пиролизуется до очень ядовитого перфторизобутилена

) Первичный алифатический амин ) Бесцветный газ с запахом аммиака ) Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются метилформамид, кофеин, эфедрин и др. ) Вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Его вдыхание приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению ЦНС. Смерть может наступить от остановки дыхания.

) Жидкость без цвета с запахом аммиака ) Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля ) Также применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов, лекарств ) В больших количествах может раздражать кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени

) Бризантное взрывчатое вещество ) Впервые получен в 1886 г. В годы 2-й мировой войны производился в США в значительных количествах. По сравнению с тетрилом обладает более высокими взрывчатыми характеристиками, большей доступностью сырья и лучшим выходом в производстве. *) Токсичен. Вызывает поражение центральной нервной системы, нарушает функции кровообращения и вызывает анемию.

) Четырёхосновная карбоновая кислота ) В медицине используют для выведения из организма радиоактивных и токсичных металлов ) Кобальтовые соли ЭДТА используются в качестве антидота при отравлении синильной кислотой или хлорцианом ) В фармацевтических технологиях его применяют для усиления проницаемости лекарств через слизистые оболочки ) Хелатная форма питательных элементов хорошо усваивается растениями, как при корневой, так и листовой подкормке ) В молекулярной биологии он используется в растворах для хранения ДНК, т.к. ингибирует действие многих металлозависимых нуклеаз *) Оказывает негативное влияние на плодородие почв и урожайность сельскохозяйственных культур: т.к. он увеличивает подвижность тяжелых металлов, их действие негативно отражается и на состоянии почвенной микрофлоры, что, в свою очередь, негативно влияет на плодородие почвы. Обычно растения почти не усваивают токсичные для них тяжелые металлы, но ввиду того, что ЭДТА выполняет функцию транспортного агента, эти комплексы попадают в организм растения и приводят к нарушению процессов в клетках, а следовательно влияют на рост и развитие растения в целом, накапливаются в растениях.

) Бесцветная маслянистая летучая ядовитая жидкость, которая при температуре 0° переходит в парообразное состояние и через верхние дыхательные пути проникает в организм. Он может проникать в организм и через неповрежденную кожу, избирательно поражая нервную систему, вызывая острые и хронические отравления. Поражается прежде всего кора большого мозга. ) Применялся по всему миру в основном как антидетонирующая присадка к моторному топливу, повышающая его октановое число

) Иначе - 1,4 — диаминобутан ) Относится к группе биогенных аминов ) Образуется при декарбоксилировании бактериями аминокислоты орнитина. За реакцию отвечает фермент орнитиндекарбоксилаза, коферментом является пиридоксальфосфат. ) Используется как сырьё для получения полиамида-4,6 (в частности, нейлона-4,6) *) В тканях организма путресцин — исходное соединение для синтеза двух физиологически активных полиаминов — спермидина и спермина. Эти вещества наряду с путресцином, кадаверином и другими диаминами входят в состав рибосом, участвуя в поддержании их структуры.

) Имеет очень сильный трупный запах
) Содержится в продуктах гнилостного распада белков; образуется из лизина при его ферментативном декарбоксилировании. Ранее кадаверин относили к трупным ядам (птомаинам), однако ядовитость кадаверина относительно невелика. Имеется в свободной форме как в разлагающейся биомассе животных и растительных организмов, так и в живых растениях

) Используется для получения ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66), полиуретанов ) Умеренно токсичен, способен вызывать ожоги и сильные раздражения кожи, дерматиты

) Второй член гомологического ряда алканов ) Газ без цвета и запаха ) В промышленности этан получают из природного газа и нефти и расходуют преимущественно для производства этилена ) Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp3-гибридными

) Бесцветный легкосжижаемый газ со слабым характерным запахом, огнеопасен ) Применяется для анестезии - при попадании на кожу он вызывает вследствие быстрого испарения сильное охлаждение кожи, ишемию и понижение чувствительности, что позволяет пользоваться им при небольших поверхностных операциях (разрезы кожи) ) Им также пользуются для уменьшения кожного зуда, для лечения (криотерапия) рожистого воспаления, нейромиозитов, невралгий, термических ожогов, бородавчатой формы красного лишая, очаговой алопеции ) Применяется в рекреационных целях, наподобие попперс и закиси азота *) При концентрации хлорэтила во вдыхаемой смеси 3—4 об. % наступает хирургическая стадия наркоза

) Является простейшим алкеном ) При нормальных условиях — бесцветный горючий газ легче воздуха со слабым сладковатым запахом ) Является фитогормоном - выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов, распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков. Этилен называют также гормоном стресса, так как он участвует в реакции растений на биотический и абиотический стресс, и синтез его в органах растений усиливается в ответ на разного рода повреждения. Кроме того, являясь летучим газообразным веществом, этилен осуществляет быструю коммуникацию между разными органами растений и между растениями в популяции, что важно, в частности, при развитии стресс-устойчивости. ) Обладает наркотическим действием

) Принадлежит к классу алкинов ) При нормальных условиях — бесцветный, очень горючий газ. Чистый 100% ацетилен не обладает запахом. ) Технический ацетилен хранится в баллонах с пористым наполнителем, пропитанным ацетоном (т.к. чистый ацетилен при сжатии взрывается), и может содержать другие примеси, которые придают ему резкий запах. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. ) Обнаружен на Уране и Нептуне

) Бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, напоминающим запах хлороформа; простейшее хлорпроизводное этилена ) Чрезвычайно огне- и взрывоопасен, выделяет при горении токсичные вещества ) Сильный яд, оказывающий на человека канцерогенное, мутагенное и тератогенное действие ) Его промышленное производство входит в первую десятку производства крупнейших многотоннажных продуктов основного органического синтеза; при этом почти весь производимый объём используется для дальнейшего синтеза поливинилхлорида (ПВХ), мономером которого и является винилхлорид

) Иначе - винный спирт, часто в просторечии - просто «спирт». Второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
) Действующий компонент алкогольных напитков. Является депрессантом — психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека
*) Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала картофеля, риса, кукурузы.

) Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом ) Возможно, что впервые он был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном, либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом». Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота. Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом. В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей. ) Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути ) В медицине используется в качестве лекарства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо

) Бесцветные жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, нерастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях ) Неочищенные тиоэфиры обладают характерным неприятным «сераорганическим» запахом, чистые — не пахнут. ) Тиоэфирная группа входит в состав важных биологических соединений — витамина B7 и метионина ) Тиоэфиры содержатся в составе чеснока, обусловливая его специфический вкус

) Бесцветная жидкость без запаха со специфическим сладковатым вкусом ) Важный биполярный апротонный растворитель ) Используется в ПЦР для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК ) Криопротектор - добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке ) Местное противовоспалительное и обезболивающее средство, входит в состав мазей для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд проникает через кожу и переносит другие вещества ) Из-за способности резко усиливать трансдермальный перенос он рассматривался как компонент химического оружия

) Диальдегид щавелевой кислоты, простейший диальдегид ) Жёлтая жидкость с запахом формалина *) Ценный строительный блок в органическом синтезе, особенно в синтезе гетероциклов, таких как имидазол

) Бесцветная жидкость с резким характерным запахом ) Водородные связи между молекулами этантиола значительно слабее, чем между молекулами этилового спирта — что характерно для всех тиолов — поэтому этантиол более летуч ) Благодаря сильному запаху (люди могут ощущать запах этантиола при концентрациях одна часть на 50 миллионов частей воздуха) используется как одорант для бытового природного и сжиженного газа. «Запах газа», который люди чувствуют при утечке — именно запах этантиола. ) Сильнодействующее ядовитое вещество, и в больших количествах может вызывать головную боль, тошноту, потерю координации, поражает почки и печень

) Простейший стабильный аминоспирт, является первичным амином и первичным спиртом ) Вязкая маслянистая жидкость, имеет слабый аминный запах. Смешивается с водой во всех отношениях. Хорошо растворим в этаноле, бензоле, хлороформе. ) Он всегда присутствует в незначительном количестве в организме животных, где образуется при декарбоксилировании серина. Дальнейшие пути превращений связаны либо с синтезом одного из фосфатидов — кефалина, либо с превращением в холин ) Его растворы широко используются в качестве абсорбента в различных процессах газоочистки

) Представитель класса аминоспиртов, густая маслянистая жидкость ) Применяется в технике в качестве эмульгатора и поверхностно-активного вещества, а также в различных процессах газоочистки *) Является исходным веществом в промышленном синтезе лекарства таурина

) Бесцветная жидкость ) Абсорбент кислых газов, ингибитор коррозии, входит в состав мягчителей для каучука, охлаждающих жидкостей, является распространенным отвердителем эпоксидных смол

) Двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов) ) Прозрачная бесцветная жидкость слегка маслянистой консистенции, не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом ) Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу ) Используется как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей *) Используется в производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров

*) Гидроксиламин и его соли применяются в органическом синтезе, как восстановитель в неорганическом анализе, для количественного определения формальдегида, фурфурола, камфоры, глюкозы; в медицине

) Вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R
) Названия простых альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -аль, а диальдегидов — суффикса -диаль
) Номер при альдегидной группе не ставят, поскольку она всегда занимает крайнее положение (иначе это уже будет кетон)
) Если в данном соединении альдегидная группа не является старшей, то в таких случаях её обозначают используя приставку формил-, указывая её положение (например: 4-формил-бензойная кислота)
*) Альдегидная группа содержится во многих природных веществах, таких, как углеводы (альдозы), некоторые витамины (ретиналь, пиридоксаль). Их следы содержатся в эфирных маслах и часто способствуют их приятному запаху, например, коричный альдегид и ванилин.

) Бесцветный газ с резким неприятным запахом ) Хорошо растворим в воде, спиртах и полярных растворителях ) Ирритант, контаминант, канцерогенен. В больших концентрациях ядовит. ) Первый член гомологического ряда алифатических альдегидов ) Основная часть формальдегида используется для производства смол, которые далее идут на производство ДСП, фанеры и мебели ) Используется в качестве консерванта в составе косметических средств *) Повсеместно присутствует в атмосфере, где появляется из-за сгорания и разложения органических веществ. Одновременно он постоянно подвергается разложению до углекислого газа под действием солнечного света и оксидов азота, а также вымывается из воздуха дождём и затем перерабатывается бактериями

) Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами ) Названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффикс -он или -дион (для дикетонов) к названию родоначального углеводорода. Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют сокращённым названием углеводорода, добавляя суффикс -хинон *) Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества

*) В формулах иногда обозначается символом Ac

*) R1 - радикал карбоновой кислоты. Понятно, что ацетильная группа - простейший вариант ацильной группы.

) Летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом ) Используется для ацетилирования ароматических соединений *) Обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки.

) Простейший представитель насыщенных кетонов
) Благодаря низкой токсичности получил широкое применение в производстве лаков, взрывчатых веществ, лекарственных средств, является исходным сырьем в многочисленных химических синтезах
*) Является одним из продуктов метаболизма в живых организмах

) Простейший представитель ацилоинов ) Бесцветная или жёлтая жидкость с сильным маслянисто-сливочным запахом ) Является одним из продуктов бутандиолового брожения (родов Escherichia, Erulinia, Serrata) ) Содержится в сливочном масле, вине, кофе *) Применяется в производстве пищевых ароматизаторов

) Образует комплексы — включения (клатраты) со многими соединениями
) Является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб
) Является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение
) Производные мочевины — эффективные гербициды

) Образует серо-розовые кристаллы ) При хранении медленно разлагается с выделением селена, растворяется в воде, этаноле, диэтиловом эфире *) Используется как реагент для фотометрического определения висмута, осмия, плутония

) Применяют в органическом синтезе, для получения лекарств (напр. сульфапиридина) ) Заряд перераспределяется так, что электрон с серы может переходить к одной из аминогрупп, поэтому здесь атом серы является сильным нуклеофильным центром, и тиомочевина протонируется по атому серы с образованием солей с сильными кислотами *) Ацилирование тиомочевины может протекать как по сере, так и по азоту

*) Производные нитрозомочевины обладают алкилирующими свойствами, блокируют репликацию ДНК и используются для химиотерапевтического лечения различных злокачественных опухолей. Общим свойством производных нитрозомочевины является их высокая липофильность и способность по этой причине легко преодолевать ГЭБ и другие тканевые барьеры. Поэтому производные нитрозомочевины часто применяются для химиотерапевтического лечения именно при злокачественных опухолях головного мозга.

) Используется как канцероген в лабораторной практике при моделировании канцерогенеза на животных ) Обладает противоопухолевой активностью в отношении ряда злокачественных опухолей, и ранее использовалась как цитостатическое противоопухолевое химиотерапевтическое лекарство алкилирующего типа действия

) Органическое вещество класса алканов. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа как побочная продукция при различных химических реакциях. ) Чистый пропан не имеет запаха, однако в технический газ могут добавляться компоненты, обладающие сигнальным запахом. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен. *) Малотоксичен, но оказывает вредное воздействие на центральную нервную систему (отравление, рвота, возможен летальный исход)

) Бесцветная жидкость со спиртовым запахом ) Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. К примеру, он является компонентом сивушного масла. ) Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол) ) Применяют как растворитель для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, как обезжириватель металлов, в производстве полиэтилена низкого давления, для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых лекарств

) Прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью ) Хорошо растворяет многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины. ) Широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности ) 75%-й водный раствор изопропанола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание.

) Иначе - пропилхлорид или 1-хлорпропан ) Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость

) Углеводород класса алканов ) Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа ) При нормальном давлении легко сжижаем при 0 °C ) Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. *) Применяется как сырьё для получения бутилена, 1,3-бутадиена, как компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых, но бутан безопасен для окружающей среды.

) Одновалентный радикал бутана. Часто встречается в качестве заместителя в органических веществах. ) Альтернативные названия: нормальный бутил, или н-бутил

*) Эффект, который проявляет трет-бутильная группа, воздействуя на прогресс химической реакции, называют трет-бутиловый эффект

) Органическое вещество класса сложных эфиров, хороший растворитель нитроцеллюлозы, хлоркаучука, глифталевых смол и др. плёнкообразующих веществ, применяемых в лакокрасочной промышленности. Входит в состав многих многокомпонентных растворителей. ) Бесцветная или слегка желтоватая жидкость с приятным фруктовым запахом

) Предназначен для использования в органическом синтезе в качестве растворителя и реагента, используется для экстрагирования душистых веществ при производстве парфюмерии и фруктовых эссенций ) Прозрачная, бесцветная, слаборастворимая в воде жидкость с легким запахом эфира

) Иначе - дивинил, или бутадиен-1,3. Простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов ) Газ с характерным неприятным запахом. В воздухе с концентрацией 2-10% образует взрывоопасную смесь *) Легко полимеризуется. Полимеризацией бутадиена получают синтетические каучуки.

) Обладает наркотическим действием ) Легколетучая подвижная жидкость с характерным запахом *) Пентаны выделяют из конденсатов природного газа, из нефти, лёгких погонов сланцевой смолы

) Иначе - 2-метилбутан ) Сырьё для получения изопрена, который является мономером для синтеза синтетических каучуков

) Является одним из трёх изомеров пентана ) Содержится в малых количествах в нефти. Применяется как компонент высококачественного топлива

) Термином "амиловые спирты" называются все изомеры 1-пентанола. Известны все 8 изомерных амиловых спиртов. ) Амиловые спирты являются бесцветными жидкостями с неприятным запахом ) Используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков ) Применяются как экстрагенты солей урана и ниобия *) Сложные эфиры амиловых спиртов являются растворителями, пластификаторами поливинилхлорида и ацетилцеллюлозы, в парфюмерии — душистыми веществами, в кулинарии — как фруктовые эссенции

) Иначе - α-амилен ) Наиболее часто образуется как побочный продукт каталитического или термического крекинга нефти, или как побочный продукт производства этилена или пропилена путём термического крекинга углеводородных фракций *) Необычайно устойчив в виде компонента смеси, поэтому его смешивают с другими углеводородами, и путём алкилирования с изобутаном используют для получения бензина

) Используется в органическом синтезе и в качестве ингибитора полимеризации ) Анестетик, раздражает глаза, дыхательные пути и кожу *) Его пары тяжелее воздуха. С водяным паром и воздухом образует взрывоопасную смесь.

) Органическое соединение класса алканов, или насыщенных углеводородов - колбаса из 100 насыщенных углеродов. В нормальных условиях находится в твёрдом состоянии. ) Применяется как добавка к парафину и вазелину

) Органическое соединение класса алканов с линейным строением углеродного скелета - колбаса с 390 углеродами. На 2018 год самый длинный из алканов, выделенных в индивидуальном состоянии. ) При нормальных условиях вещество представляет собой бесцветные кристаллы *) Используется в научных исследованиях как модельное вещество для изучения кристаллизации полиэтилена

) При нормальных условиях — бесцветный газ с резким характерным запахом
) Плотность аммиака почти вдвое меньше, чем у воздуха
) Растворимость в воде чрезвычайно велика — около 1200 объёмов (при 0 °C) в одном объёме воды
) Четвёртая пара внешних электронов является неподелённой, она может образовать ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму с ионом водорода, образуя ион аммония NH4+
*) Жидкий аммиак — хороший растворитель для очень большого числа органических, а также для многих неорганических соединений. Твёрдый аммиак — кубические кристаллы.

) Является правильным тетраэдром с азотом в центре и атомами водорода в вершинах тетраэдра. Размер иона — 1,43 Å
) Прочность солей аммония сильно различается. Чем сильнее кислота, тем более устойчива соль аммония
*) Восстановительные свойства аммония используются во взрывчатых веществах, например аммоналах

) Амины — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. Выделяют также четвертичные аммониевые соединения. ) По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические (т.е. нециклические), ароматические и жирно-ароматические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины. Ароматические амины называют анилинами. ) По числу NH2-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины либо полиамины ) Низшие амины — метиламин, диметиламин, триметиламин и этиламин — при комнатной температуре являются газами. Высшие амины до 12 атомов углерода являются жидкостями. Амины с более длинными заместителями являются твёрдыми веществами. *) Амины имеют характерный рыбный запах

) Альдегид этанола и уксусной кислоты ) Один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производится в больших количествах индустриально. Встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма. ) Бесцветная ядовитая жидкость при стандартных условиях (0°C), или бесцветный газ с резким запахом, похожим на запах прелых яблок при комнатной температуре (25°C) ) В печени есть фермент алкогольдегидрогеназа, который окисляет этанол в ацетальдегид, который затем окисляется в безопасную уксусную кислоту посредством ацетальдегиддегидрогеназы

*) Его можно получить каталитическим крекингом или паровым крекингом нефти

) Бесцветная нерастворимая в воде летучая жидкость ) Используется для получения 3-бром-2, 3-диметил-1, 1-дициано-бутана

) Ненасыщенный углеводород, принадлежащий к диеновому ряду ) Является мономером натурального каучука, при полимеризации образует изопреновые каучуки и гуттаперчи. Остаток его молекулы входит во множество других природных соединений — изопреноидов, терпеноидов и т.д. *) Основное применение в промышленности — синтез изопреновых каучуков, некоторых медицинских препаратов, душистых веществ

) Сырье для получения хлорпреновых каучуков. Его полимер известен под названием неопрен ) Оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, обладает наркотическими и токсическими свойствами, вызывает кожные заболевания и трофические нарушения; характерно выпадение волос.

) Насыщенные трёхчленные гетероциклы, содержащие в цикле один кислородный атом
) Вследствие напряжённости трёхчленного цикла обладают высокой реакционной способностью в реакциях раскрытия цикла
) Низшие эпоксиды - жидкости с эфирным запахом, хорошо растворимые в органических растворителях
) Эпоксиды образуются в организме человека в результате эпоксидирования - биотрансформации чужеродных соединений — ксенобиотиков ( напр. бензола, ароматических и полиароматических соединений). Эпоксиды обладают высокой реакционной способностью и легко алкилируют нуклеофильные центры нуклеиновых кислот, что ведет к мутациям

) Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина ) Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию «конверт» ) Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы. ) Малотоксичен, очень горюч, образует взрывоопасные смеси с воздухом. Обладает наркотическим действием.

) Циклический кетон, состоящий из четырёх метиленовых групп и карбонильной группы ) Бесцветная жидкость с характерным запахом ) В основном используется в качестве ароматизатора. Также он является прекурсором для синтеза различных органических соединений (например, жасмона, мизопростола) ) Раздражающе действует на кожу и органы дыхания, а смесь его паров с воздухом взрывоопасна. В больших концентрациях обладает наркотическим действием.

) Жидкость с неприятным запахом ) Используется в органическом синтезе для получения инсектицидов альдрин и дильдрин (во многих странах запрещены к применению), ХЕТ-кислоты, используемой в производстве огнестойких красок, металлоценов, а также других соединений циклопентанового и норборненового ряда

) Летучая прозрачная жидкость с желтоватым цветом, не растворимо в воде, растворяется в этаноле ) Другое его название - суберан, т.к. его можно получить из субериновой кислоты *) Используется как неполярный растворитель в химической индустрии, в промежуточном производстве химикатов, а также фармакологических препаратов

) Бесцветная жидкость с запахом мяты, представитель класса циклических кетонов ) Может использоваться для синтеза других соединений циклогептанового ряда

) Бесцветная подвижная жидкость с запахом камфоры ) Окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой (субериновой) кислоты *) Для него наиболее устойчивой конформацией из 11 возможных являются три: «корона» (chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная.

) Золотисто-желтая горючая жидкость ) Имеет замкнутую чередующуюся систему двойных и одинарных связей, но, в отличие от бензола, не является ароматическим

) Органическое соединение из класса циклоалканов ) Используется как сырье для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; как растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок; как экстрагент в фармацевтической промышленности *) Циклогексан токсичен; и люди могут оказаться неспособны по запаху выявить его присутствие в воздухе при опасной концентрации

) Бесцветная жидкость ) Используется для синтеза адипиновой и малеиновой кислот, некоторых производных для производства лекарств. Является хорошим растворителем в химической промышленности и для клеев

) Бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты ) Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или азотной кислотой окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот *) Используется также в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида

) Циклогексилбензол (фенилциклогексан) — ароматическое органическое соединение, состоящее из бензольного и циклогексанового колец, соединённых между собой ) Является промышленным продуктом нефтехимии, представляет значительный интерес как сырьё для тонкого органического синтеза

) Гексахлоран — смесь восьми стереоизомеров 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана ) Препарат, содержащий 99—100 % γ-изомера, называется «линдан» ) Эффективный инсектицид комплексного действия, широко применяется в сельском хозяйстве для борьбы с паразитами животных, для протравливания семян, а также для борьбы с вредителями овощных, плодовых и технических культур ) Он и и его изомеры рассматриваются, как чрезвычайно опасные вещества, приносящие вред экологии и здоровью человека, и поэтому либо запрещены в производстве и применении

) Обуславливает запах земли
) Продуцируется различными классами микроорганизмов, в том числе цианобактериями, актиномицетами
) Сильный одорант, поэтому сильно влияет на органолептические свойства питьевой воды
) Человеческое обоняние крайне чувствительно к геосмину, и открыт он был именно при изучении причин аромата леса после дождя
) Интенсивность его запаха геосмина НЕ зависит от его концентрации
) Неприятный специфический запах озёрной мути у некоторых видов карповых и сомовых рыб обусловлен наличием геосмина, который накапливается в жировой и мускульной ткани
*) В кислой среде распадается, что объясняет широкое использование уксуса и лимона при кулинарной обработке пресноводной рыбы

*) Простейший ароматический углеводород, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом, токсичен, канцерогенен.

) Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие, галлюциноген. Его пары могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать тяжелые поражение нервной системы ) Для него характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе. Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы *) Используют как сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов, бензилхлорида и других органических веществ

) Одно из наиболее распространённых бризантных взрывчатых веществ. Желтоватое кристаллическое вещество. ) Он стал основным взрывчатым веществом для снаряжения боеприпасов благодаря удачному сочетанию достаточной мощности с низкой чувствительностью, возможностью переработки литьём - он менее чувствителен к трению и нагреванию, чем многие другие взрывчатые вещества, например динамит, и загорается только при температуре 290°C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Сейчас его стараются заменить на более экономичные и более безопасные малочувствительные взрывчатые вещества. Например, в США его заменяют на IMX-101. *) Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов

) Токсичен, сильный ирритант ) Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол) ) 5% раствор в воде — антисептик, широко применявшийся в медицине в прошлом ) Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов

) Фенольное соединение природного происхождения ) В вине и пиве он образуется при заражении дрожжами Brettanomyces (т.н. «британский грибок»). При высокой его концентрации вино приобретает привкус «скотного двора», «лекарственный» привкус или запах «пластыря», и может испортиться. В некоторых видах бельгийского пива его высокий уровень считается желательным (главным образом это традиционные бельгийские эли Ламбик и Хёйзе, а также фландрийский коричневый эль и фландрийский красный эль). *) Является компонентом бобровой струи, используемой в парфюмерии. Бобровая струя (кастореум) — ароматическое вещество, по консистенции похожее на мокрый песок. Вырабатывается у бобров в прианальных пахучих железах - этим веществом они метят территорию.

) Иначе - винилбензол ) Бесцветная ядовитая жидкость со специфическим запахом. Яд общетоксического действия. Обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом. ) Хороший растворитель полимеров ) Легко полимеризуется, образуя твёрдую стекловидную массу — полистирол, а также легко сопополимеризуется с различными мономерами. Стружка из полистирола, растворённая в стироле, образует идеальный клей для полистирола. ) Применяется в основном для синтеза полистирола и бутадиен-стирольного каучука, используемого в производстве шин. Благодаря своей радиационной стойкости, бутадиен-стирольные каучуки применяются в производстве резин, устойчивых к гамма-излучению. ) Входит в состав напалма

) Бесцветная малотоксичная горючая жидкость с характерным запахом ) Является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например в синтезе пестицидов, также применяется в производстве фенола

) Сильные гемо- и нейротоксины ) Используются как сырьё для синтеза некоторых красителей и полупродуктов для фармацевтической промышленности

) Бесцветная огнеопасная жидкость с резким запахом ) Применяют для получения бензилового спирта и особенно бензилцеллюлозы, широко используемой в производстве пластмасс, плёнок, электроизоляционных покрытий и лаков ) В органическом синтезе он используется для введения бензильной защитной группы ) Может быть использован в синтезе наркотиков класса амфетаминов *) Является мутагеном и, возможно, канцерогеном

*) Диэтилцинк является пирофорным веществом, т.е. самопроизвольно загорается при контакте с воздухом, так что эксперименты с ним необходимо проводить в инертной атмосфере (азот, аргон, диоксид углерода). Температура его самовозгорания равна -18 °С, что позволяет отнести его к категории особо опасных ЛВЖ (легковоспламеняющихся жидкостей)

) Инсектицид и фунгицид, в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур. В настоящее время запрещен во всем мире.
) Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектом.

) Простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда
) Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов. Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки
) Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.
) В свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (до 0,2% - в бруснике)

) Простейшая ароматическая надкислота ) Может быть получена действием пероксида водорода на бензойную кислоту и другими способами *) Используется для синтеза сложных эфиров из кетонов

) Простейший альдегид ароматического ряда ) Бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля или яблочных косточек *) При хранении и окислении кислородом воздуха превращается в перекись бензоила (взрывоопасна), а затем - в бензойную кислоту

) Бесцветная, слегка дымящая на воздухе жидкость с резким и раздражающим запахом ) Используется в качестве арилирующего (бензоилирующего) вещества, и в производстве лекарств

) Жирноароматический кетон. Обладает всеми химическими свойствами, характерными и для кетонов, и для ароматических соединений ) Бесцветная маслянистая жидкость, обладающая сильным запахом черёмухи ) Ацетофенон и некоторые его производные используются как душистые вещества в парфюмерии ) Ацетофенон обладает снотворным действием. Его производное — хлорацетофенон — является слезоточивым веществом *) Содержится в яблоках, абрикосах, бананах и цветной капусте в незначительных количествах, не представляющих вреда

*) Боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ. Полицейское средство для разгона демонстрантов, захвата преступников и пр.; средство самообороны. Из-за высокой токсичности постепенно вытесняется более безопасными ирритантами — CS, CR, OC (хлорацетофенон в 3—10 раз более токсичный, чем CS)

*) Боевое отравляющее вещество кожно-нарывного действия. Первое боевое применение произошло в конце Первой мировой войны

) Особо токсичное органическое вещество, имеющее миндальный запах ) Исходное сырьё в производстве анилина, ароматических азотсодержащих соединений (бензидин, хинолин, азобензол). В основном используется как прекурсор для производства анилина. *) Производные нитробензола используются в качестве взрывчатых веществ и как компоненты ракетных топлив. В парфюмерии — в качестве душистых или фиксирующих запах веществ, в том числе — искусственных мускусов.

) Простейший ароматический спирт, бесцветная жидкость со слабым приятным запахом ) В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот он содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др. *) Применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков и для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения

) Метиловый эфир бензойной кислоты ) В небольших концентрациях имеет приятный запах дерева фейхоа, благодаря чему он используется в парфюмерии *) Образуется при гидролизе кокаина во влажном воздухе, благодаря чему позволяет обнаруживать собаками кокаин, который сам по себе совсем не пахуч

) Боевое отравляющее вещество, относящееся к группе лакриматоров, которое применялось в Первой мировой войне ) Разъедает сталь и большинство других металлов, разлагаясь при этом, поэтому для хранения требует оболочки из стекла, фарфора или свинца

) В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном ) Может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты, онкологические заболевания, сахарный диабет, ожирение *) Увы, но он используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, в том числе и для упаковок пищевых продуктов... Эпоксидные смолы, содержащие его, используются в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и продуктов питания.

) Исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров ) Стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов ) Промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азо-красителей, инсектицидов ) Ингибитор коррозии мягких сталей

*) Применялся как боевое отравляющее вещество на полях Первой мировой войны. Входил в состав германского химического снаряда «синий крест», применённого впервые в июле 1917 г. во Фландрии. При взрыве снаряда образовывался аэрозоль наночастиц, способный проникать через угольный фильтр противогаза.

) Циан - (CN)2 — динитрил щавелевой кислоты ) Боевое отравляющее вещество, примененное немцами в 1918 г. на полях Первой мировой войны *) По воздействию на человека аналогичен дифенилхлорарсину, но уступает ему: он менее химически стоек и менее ядовит. При попадании на кожу вызывает ожоги.

) Обладает свойством поглощать и отражать УФ-излучение, благодаря чему он может длительное время сохранять вещества от действия света. Поэтому его используют в качестве фотостабилизатора и фиксатора запаха и добавляют в отдушку для мыла, некоторые духи, косметику для защиты кожи от УФ-излучения, а также в некоторые красители и пигменты для защиты от УФ-излучения. ) Имеет специфический запах, напоминающий запах герани и розы *) Попадая в морскую воду с кожи купающихся людей, бензофенон-3 (оксибензон), содержащийся в кремах от загара, уничтожает личинки кораллов, препятствуя их размножению. Токсичен для них уже в концентрации 60 частей на триллион частей воды, и в воде у некоторых южных пляжей этот уровень превышен более чем в 10 раз

) Иначе - 1-бензилпиперазин, N-бензилпиперазин, BZP ) Обладает психостимулирующим действием, аналогичным действию амфетамина, но слабее выраженным. Нередко является компонентом таблеток, продающихся под видом «Экстази». *) Как и амфетамин, бензилпиперазин действует на дофаминовые транспортёры, вызывая выброс дофамина из цитоплазмы в синаптическую щель. В больших дозах бензилпиперазин также приводит к выбросу серотонина, однако этот эффект выражен слабо.

*) Индофенолы представляют собой кристаллические вещества, окрашенные в синий цвет. Ввиду низкой устойчивости их применение в качестве красителей (в частности, индофенолового синего) практически прекращено.

*) Индофенолы представляют собой кристаллические вещества, окрашенные в синий цвет. Ввиду низкой устойчивости их применение в качестве красителей (в частности, индофенолового синего) практически прекращено.

*) Если поместить в герметичную ампулу смесь дифенилкетона с этиловым спиртом и оставить ампулу под действием солнечного света в течение недели, то из-за свойства дифенилкетона поглощать электромагнитное излучение может произойти окислительно-восстановительная реакция, этиловый спирт при этом окисляется до этаналя и образовывается дигидрокситетрафенилэтан с выходом более 80%

) Синтетический препарат для внутривенного наркоза, антагонист NMDA-рецептора. Применение было прекращено из-за чрезмерной токсичности, в том числе нейротоксичности. ) Наркотик. Вызывает физиологическую зависимость, потерю памяти, трудности в речи и обучении, депрессию; некоторые эффекты могут сохраняться длительное время после прекращения приема. В сочетании с алкоголем может приводить к коме.

) В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира; свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи. Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. ) Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота — аспирин), обладают выраженным противовоспалительным и слабым антисептическим действием. Применяется наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний. Её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства. ) Является фитогормоном и вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (напр. у Ароидных). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи ) Благодаря антисептическому действию её используют при консервировании пищевых продуктов *) В организме человека метаболизируется, образуя конъюгаты с глюкуроновой кислотой и глицином, либо путём гидроксилирования, выводятся с мочой

) Лекарство, анальгетик и антипиретик из группы производных салициловой кислоты. Его медицинское применение аналогично аспирину, т.е. используется в основном как болеутоляющее и жаропонижающее ) По сравнению с аспирином более стоек: ацетилсалициловая кислота в организме легко подвергается гидролизу с освобождением салициловой кислоты, салициламид же трудно подвергается гидролизу и в значительных количествах выводится из организма в неизменённом виде. В ряде случаев салициламид лучше переносится, чем другие салицилаты: реже вызывает диспепсические явления

) Противовирусный препарат с широким спектром активности против РНК-содержащих вирусов, включая вирусы гриппа, риновирус, респираторно-синцитиальный вирус и др. Использовался против вирусов лихорадок Эбола и Ласса, бешенства и тяжелой лихорадки с синдромом тромбоцитопении. ) Не работает против ДНК-содержащих вирусов, в числе которых аденовирус, вирус простого герпеса первого типа и цитомегаловирус. ) Принцип действия основан на ингибировании вирусной РНК-зависимой РНК-полимеразы путём терминирования удлинения формирующейся цепи РНК ) Фавипиравир изучается как потенциальное средство для лечения ряда других вирусных инфекций, в т.ч. коронавируса COVID-19

) Аспирин - лекарство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное действие ) Аспирин является эффективным обезболивающим средством при острой боли, но не имеет доказанных преимуществ перед парацетамолом и уступает ему в безопасности, т.е. аспирин может вызывать желудочно-кишечные кровотечения. Комбинация аспирина с кофеином даёт немного большее уменьшение боли, чем употребление чистого аспирина. *) Считается, что аспирин снижает общий риск возникновения колоректального рака, рака эндометрия, молочной железы и предстательной железы

) Ароматические органические соединения, аминопроизводные толуола ) Сильный яд

) По химическим свойствам аналогичны бензойной кислоте ) Используются в производстве красителей и как реагент в аналитической химии

) Родоначальник класса ароматических аминов
) Бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, немного плотнее воды и плохо в ней растворима, хорошо растворяется в органических растворителях
) Очень токсичен
) Характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу

) Местный анестетик. Уменьшает проницаемость клеточной мембраны для ионов Na+, вытесняет Ca2+ из рецепторов, расположенных на внутренней поверхности мембраны, блокирует возникновение и проведение нервных импульсов. ) При нанесении на слизистые оболочки действие развивается в течение 1 мин и продолжается 15-20 мин ) Сильно снижает противомикробную активность сульфаниламидов, поскольку одним из метаболитов бензокаина является ПАБК, а именно конкурентное ингибирование ПАБК является механизмом действия сульфаниламидов ) Является активным компонентом сильнодействующих анальных лубрикантов при затрудненном проникновении

) Местное анестезирующее средство с умеренной анестезирующей активностью и большой широтой терапевтического действия ) Являясь слабым основанием, блокирует Na+-каналы, препятствует генерации импульсов в окончаниях чувствительных нервов и проведению импульсов по нервным волокнам. Изменяет потенциал действия в мембранах нервных клеток без выраженного влияния на потенциал покоя. Подавляет проведение не только болевых, но и импульсов другой модальности. *) Снижает возбудимость периферических холинергических систем, уменьшает образование и высвобождение ацетилхолина из преганглионарных окончаний, устраняет спазм гладкой мускулатуры, уменьшает возбудимость миокарда и моторных зон коры головного мозга

) Высокоэффективный местный анестетик, широко применяемый в офтальмологии, стоматологии, урологии, гинекологии, оториноларингологии, при эндоскопии ) Используется только для поверхностной анестезии

*) R - остаток карбоновой кислоты (без ОН)

) Принадлежит классу третичных аминов
) Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе, особенно в синтезе красителей (малахитового зелёного, метиленового синего и т.д.). Также используется для производства тетрила (взрывчатое вещество)

) Анилид уксусной кислоты ) Ацетанилид был первым производным анилина, у которого обнаружили болеутоляющие и жаропонижающие свойства. Впоследствии он был быстро введен в медицинскую практику под названием антифебрин Каном и Хеппа в 1886 г.

) Параацетиламинофенол ) Ненаркотический анальгетик, обладает слабыми противовоспалительными свойствами ) При приёме больших доз может вызывать нарушения работы печени, кровеносной системы и почек, особенно в сочетании с алкоголем ) В отличие от ибупрофена, аспирина и других НПВП, парацетамол воздействует на нервную систему

*) Анальгетик (болеутоляющее) и антипиретик (жаропонижающее) из группы анилидов. В связи с наличием серьёзных побочных эффектов (обладает высокой нефротоксичностью) изъят из обращения. Вызывает умеренную эйфорию.

) ПАБК. Иначе - 4-аминобензойная кислота, или бактериальный витамин H1, или витамин B10, широко распространена в природе ) В природе она синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к её синтезу обладают многие микроорганизмы, растения, грибы. ) Является предшественником в биосинтезе важных кофакторов — тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частью тетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов и пиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК. ) Является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки ) Участвует в синтезе витамина B9, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе) ) Обладает лактогонным свойством (усиливает выделение молока у кормящей женщины) ) Способствует установлению загара. ) Сульфаниламиды способны подавлять рост микроорганизмов, так как они являются структурными аналогами ПАБК и конкурентно связываются с ферментами её метаболизма

) простейшее ароматическое азосоединение
) Является жёлтым красителем
*) Имеет два изомера: цис- и транс-форму

*) Один из продуктов восстановления нитробензола. В органическом синтезе применяется для получения производных азобензола.

) Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин
) Применяют в производстве красителей, лекарств (например, адреналина)
) Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах
) Является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства

) Имеет сильный своеобразный «дымный» запах, служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона»
) Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород
*) Вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ

) Фенольное соединение природного происхождения ) Образуется в вине и пиве наряду с 4-этилфенолом при заражении дрожжами Brettanomyces (т.н. «британский грибок»). При концентрации 4-этилгваякола, превышающей сенсорный порог, он придаёт вину запах «бекона», «клевера» или «дымка́». Эти характеристики могут быть привлекательными для вина, однако из-за одновременного присутствия 4-этилфенола, привкус и аромат которого гораздо более агрессивные, само наличие 4-этилгваякола часто означает порчу вина.

) Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения ) Легко вступает в реакции азосочетания, например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый ) С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка конденсируется с образованием флуоресцеина ) Применяется в производстве синтетических красителей, некоторых полимеров, в медицине как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний, из-за дубящих свойств *) Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель

) Представитель двухатомных фенолов, изомер пирокатехина и резорцина
) Сильный восстановитель, используется как антиоксидант в химической промышленности
) Образует клатраты
) Является сильным восстановителем. Процесс взаимодействия с окислителями происходит в два этапа — на первом гидрохинон превращается в хингидрон, на втором — в 4-бензохинон

) Золотисто-жёлтые кристаллы с резким запахом ) Один из двух известных изомеров бензохинона ) Применяется в производстве гидрохинона, красителей и как дубящее вещество - задубливает коллаген и желатин, образуя поперечную сшивку между белковыми структурами ) Молекула 1,4-бензохинона обладает рядом признаков ароматических соединений: имеет плоское строение, все атомы углерода и кислорода имеют sp2-гибридизацию. Шесть пи-электронов плоского цикла распределены в сопряжённой системе шести атомов углерода, но длины одиночной связи в кольце (0,149 нм) и двойной (0,132 нм) сильно отличаются и друг от друга, и от длины ароматической связи в бензоле (0,140 нм), что даёт основания рассматривать это соединение не как ароматическое, а как циклический α,β-ненасыщенный дикетон *) При попадании в организм вызывает превращение гемоглобина в метгемоглобин, что приводит к анемии. При наружном взаимодействии вызывает раздражение кожи

) 1,2-хинон ) Хотя 1,4-хинон имеет жёлтую окраску, 1,2-бензохинон окрашен в ярко-красный цвет за счёт более длинной цепи сопряжения

*) В процессе восстановления хинона до гидрохинона образуется темно-зелёный промежуточный их комплекс — хингидрон, в котором образуется водородная и донорно-акцепторная связь

) Трёхатомный фенол ) В природе входит в состав флавонов и катехинов в виде гликозидов. В частности, находится в составе флавоновых и антоциановых пигментов, придающих окраску цветам. Название вещества обусловлено именно его распространённостью в растениях (флоро-) и сладким вкусом (-глюцин). *) Используется в фотоэмульсиях, как вулканизирующий реагент для каучуков, в синтезе лекарств

) 2,6-Диизопропилфенол — химически инертное производное фенола: фенольное кольцо + две изопропильные группы ) Короткодействующее снотворное средство (вводится внутривенно). Применяют для индукции или поддержания наркоза, в качестве седативного средства при искусственной вентиляции лёгких и для процедурной седации ) Выход из наркоза пропофолом более быстрый и «чистый» по сравнению с тиопенталом ) Механизм действия точно неизвестен. Предполагают, что он потенциирует ГАМК в ГАМК-А-рецепторе, тем самым облегчая проведение ингибирующего импульса и замедляя время закрытия канала. Обнаружено его свойство действовать в качестве блокатора натриевых каналов. *) Благодаря высокой растворимости в жирах он быстро проникает в мозг: утрата сознания происходит очень быстро, как только он доставляется кровью от предплечья к головному мозгу

) Пикриновую кислоту и её соли, пикраты, используют как взрывчатые вещества, а также в аналитической химии для определения калия, натрия ) Чистый тринитрофенол — твёрдое вещество в виде пластинчатых кристаллов, цвет от бесцветного до жёлтого

) Иначе - ДНФ ) Высокотоксичен. С другой стороны, лабораторные мыши или крысы, которые всю жизнь получали небольшие дозы ДНФ, имеют большую продолжительность жизни. ) В живых клетках ДНФ работает как протонный ионофор, который может переносить протоны через мембраны. Он снижает протонный градиент на мембранах митохондрий и хлоропластов, уменьшая протон-движущую силу, которую клетка могла бы использовать для синтеза АТФ. Энергия протонного градиента, необходимая для синтеза АТФ, выделяется в виде тепла. ) ДНФ часто используется в биохимических исследованиях для изучения биоэнергетики, в том числе для изучения хемиосмотических и других мембранных транспортных процессов ) Используется в препаратах для лечения ожирения, т.к. значительно увеличивает скорость обмена веществ ) Используется в качестве антисептика и в качестве неселективного биоаккумулятора пестицидов *) Является прекурсором в производстве сернистых красителей, антисептиков для древесины и некоторых гербицидов

) Один из простейших представителей полифенолов ) Обладает антиоксидантными свойствами *) Имеет значительное распространение в природе - в свободном виде и в виде производных. В частности, свободная протокатеховая кислота обнаружена в масле асаи, в составе коры босвеллии, в розелле, в шампиньонах, в кожуре лука, в лесной подстилке и др. Склеротизация покровов насекомых и некоторых других членистоногих обусловлена фенольным дублением белков. В этом процессе участвуют двухатомные фенолы катехольного типа, среди которых у некоторых видов найдена протокатеховая кислот. Протокатеховая кислота обнаруживается среди продуктов щелочного плавления многочисленных природных веществ (различных смол и др.).

) 3,4,5-тригидроксибензойная кислота — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах. Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха, в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника ) Применяется для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарств ) Применяется для синтеза пирогаллола ) Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами

) Шикимовая кислота по анионной форме известна как шикимат ) Является интермедиатом в метаболическом пути, получившем название шикиматный путь, благодаря чему является предшественником синтеза таких важнейших соединений, как фенилаланин, тирозин, триптофан, пара-аминобензоат, убихинон *) Присутствуя у большинства микроорганизмов, растений и грибов, она является лишь промежуточным метаболитом биосинтетических реакций, поэтому она, не накапливаясь, расходуется на последующие реакции и обнаруживается обычно в очень низких концентрациях. В значительных количествах шикимовая кислота обнаружена только в анисовом бадьяне и родственных растениях.

) Раствор пирогаллола и щёлочи количественно и быстро поглощает кислород, что используется в аналитической химии для газового анализа для определения кислорода ) Будучи сильным восстановителем, активно восстанавливает соли серебра и золота *) Применяется для синтеза красителей, использующихся для окраски меха и волос, а также как средство для ухода за кожей

) Шестиосновная кислота ароматического ряда
) В природе находится в медовом камне, который встречается в бурых углях и представляет собой алюминиевую соль меллитовой кислоты
) Может быть получена окислением (например, азотной кислотой) древесного и каменного углей, сажи или графита
) Очень стабильна: она не изменяется при нагревании до 200 °C, серная и азотная кислоты, также хлор, бром и иодоводород на неё не действуют

) Как и квадратная, родизоновая кислота также является сильной кислотой за счёт хорошей делокализации минуса в родизонат-анионе по молекуле. Благодаря такой крутой делокализации минуса по всем атомам родизонат-анион — плоский и ароматичный. ) Её соли — родизонаты - применяются для обнаружения тяжелых металлов — бария, свинца и т.п. — за счёт яркой окрашенности солей (например, родизонат свинца - тёмно-фиолетовый)

) Бесцветная горючая жидкость с острым характерным ароматическим запахом. Смеси паров кумола с воздухом взрывоопасны. ) По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце и в боковой цепи ) Применяется в качестве добавки к моторным топливам для повышения октанового числа, в органическом синтезе для получения ацетона и фенола и в качестве растворителя ) При попадании на кожу, в глаза и на слизистые вызывает раздражение. Пары раздражают дыхательные пути. Токсично воздействует на печень. Возможный канцероген. Вдыхание воздуха с высокой концентрацией паров кумола вызывает наркотический эффект, головную боль, головокружение и ухудшение самочувствия

) Содержится в скипидаре и ряде эфирных масел (в тминном, кориандровом, анисовом, эвкалиптовом и др.) ) Ограниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций

) Присутствует в эфирном масле орегано (душицы), тимьяна, монарды и дикого бергамота. Вырабатывается этими растениями как репеллент, обладает бактерицидными и инсектицидными свойствами ) Карвакрол замедляет рост некоторых бактерий, таких как Escherichia coli или Bacillus cereus. Низкая токсичность, приятный запах и вкус позволяют использовать его как противобактериальное средство

) Гидроксипроизводное цимола, изомерен карвакролу ) Бесцветные кристаллы со специфическим запахом и жгучим вкусом ) Содержится в некоторых эфирных маслах, например тимьяновом (чабрец) ) Применяется как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов, как противоглистное при лечении гельминтозов, как антисептическое средство для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки

) Бесцветная или желтоватая жидкость со свежим камфорно-мятным запахом ) Содержится в масле японской перечной мяты (до 80-90%), в эвкалиптовом масле (до 40%) и в других эфирных маслах *) Используется как компонент парфюмерных композиций и пищевых ароматизаторов. Служит как исходный реагент для синтеза ментола, ментона и тимола

) Бесцветная вязкая жидкость с запахом мяты и горьким вкусом ) Содержится в эфирном масле перечной мяты, герани и бука *) Применяется для ароматизации средств ухода за зубами; как сырьё для получения ментола

) Кетон, относящийся к классу производных терпенов ) Бесцветное вещество с характерным запахом, напоминающим ментол ) Токсичен для человека ) Весьма реакционноспособен, легко окисляется на воздухе ) Найден в туе, кипарисе, можжевельнике, пижме, шалфее, тысячелистнике, эвернии сливовой и горькой полыни ) Является одним из двух важнейших действующих компонентов абсента наряду с этиловым спиртом ) Является слабым агонистом каннабиноидных рецепторов, подобно терпеноидам конопли ) Противодействует тормозному эффекту ГАМК, нейромедиатора ЦНС, блокируя её рецепторы типа А

) Получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла ) Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик

) Применяется в составе комбинированной антиангинальной терапии ) Усиливает седативный эффект опиоидных анальгетиков, психотропных средств, средств для наркоза и алкоголя

*) Тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов, содержащихся в растениях семейств пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых. Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин, содержащийся в белладонне, скополамин в дурмане семейства паслёновых и кокаин коки семейства эритроксиловых

) Иначе - 3-тропанол ) Является центральным строительным блоком многих химических веществ, действующих в нервной системе, включая тропановые алкалоиды

) Антихолинергический (м-холиноблокатор) растительный алкалоид, содержащийся в различных растениях семейства паслёновых: в красавке, белене, разных видах дурмана и др. ) Левовращающий изомер носит название гиосциамина и примерно в 2 раза активнее атропина. Естественным алкалоидом, содержащимся в растениях, является именно гиосциамин; при химическом выделении алкалоида он, в основном, превращается в рацемическую форму — атропин. ) В медицинской практике применяют атропина сульфат ) Является экзогенным антагонистом м-холинорецепторов. Способность связываться с холинорецепторами объясняется наличием в его структуре фрагмента, роднящего его с молекулой эндогенного агониста — ацетилхолина. ) Проникает через гематоэнцефалический барьер и оказывает сложное влияние на ЦНС ) В больших дозах стимулирует кору головного мозга и может вызвать двигательное и психическое возбуждение, сильное беспокойство, судороги, галлюцинаторные явления

) Алкалоид, содержащийся вместе с атропином в растениях семейства паслёновых (скополии, красавке, белене, дурмане и др.)
) В медицине применяется как антихолинергическое средство
) Подобно атропину, вызывает расширение зрачков, паралич аккомодации, учащение сердечных сокращений, расслабление гладких мышц, уменьшение секреции пищеварительных и потовых желёз, сильную сухость во рту. Обычно вызывает седативный эффект: уменьшает двигательную активность, может оказать снотворное действие. Характерным свойством скополамина является вызываемая им амнезия
) Применяют иногда в качестве успокаивающего средства, для лечения паркинсонизма, в хирургической практике вместе с анальгетиками (морфин, промедол) — для подготовки к наркозу, иногда как противорвотное и успокаивающее средство при морской и воздушной болезни, а также при иритах, иридоциклитах и с диагностической целью для расширения зрачка вместо атропина
*) В организме в основном разлагается в печени и выводится с мочой

*) Синтезирован в 1917 году Робертом Робинсоном в качестве синтетического предшественника атропина, дефицитного во время Первой мировой войны

*) Тропановый алкалоид, содержащийся в листьях коки. Структура экгонина родственна структуре кокаина.

) Основной метаболит кокаина (образуется в печени), поэтому используется в анализах мочи на кокаин
) Используется для снятия боли в мышцах

*) Наряду с другими алкалоидами содержится в растениях рода Эритроксилум, прежде всего в кокаиновых кустах (Erythroxylum coca), распространённых в тропической зоне Южной Америки, в которых выполняет функцию инсектицида, препятствующего поеданию листьев

) Значительно менее ядовит, чем кокаин, и при этом его анестетические свойства проявляются быстрее, и притупление болевой чувствительности держится дольше, чем при обезболивании кокаином.
) Добывается из листьев явайского кока

) Находится в листьях коки наряду с другими алкалоидами
) Обладает существенно меньшей наркотической активностью, чем кокаин

*) Антипсихотик - применяется при шизофрении и биполярном расстройстве

) Класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп COOH
) Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон, поскольку карбонильный кислород дополнительно оттягивает на себя электрон от протона. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми.
*) Разнообразные карбоновые кислоты очень широко распространены в природе

) Первый представитель в ряду насыщенных одноосновных кислот
) Своё название получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв
) В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое
) Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами
) При стандартных условиях представляет собой резко пахнущую бесцветную жидкость
) Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле
*) Кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа.

) Бесцветная жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом
) Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами
) Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен
) В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии.
*) Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу

) Промежуточный продукт в синтезе индиго и многих других красителей ) Применяют при получении снотворного средства барбитала, гербицидов, витамина B6

) Получается при взаимодействии хлоруксусной кислоты и цианида калия ) Широко используется в органическом синтезе. Её эфиры служат полупродуктами для синтеза цианакрилатных клеев, лекарств (аллопуринол, витамин В1, кофеин и др.) и в качестве растворителей *) Слаботоксична (токсичность синильной кислоты в 1000 раз больше), довольная едкая - при попадании на кожу с высокой концентрацией может оставлять сильный ожог

) Одноосновная кетокислота, первый представитель β-кетокислот ) Участвует в обмене веществ - является метаболитом β-окисления жирных кислот in vivo; характерное увеличение ацетоуксусной кислоты в плазме крови наблюдается при весьма серьёзных патологических процессах, так она накапливается в организме у больных сахарным диабетом (относится к кетоновым телам)

) Является весьма сильным коррозионным агентом ) При вдыхании разрушает слизистые оболочки носоглотки и верхних дыхательных путей ) Как сама кислота, так и её производные используют в производстве косметических и лекарственных средств ) Обладает высокой антивирусной и противогрибковой активностью *) Её соли (дихлорацетаты натрия и калия) интенсивно изучаются в качестве противоопухолевых средств

) Относится к группе сильных окислителей и довольно легко разрушается (она, например, менее стабильная, чем пероксид водорода), поэтому она - сильное и удобное дезинфицирующее средство. Эффективна против широкой гаммы микроорганизмов и не дезактивизируется ферментами каталазой и пероксидазой, дезактивирующими пероксид водорода. Она также легко разрушается в пище в безопасные остатки (уксусная кислота и пероксид водорода). ) Основное её применение в промышленности — синтез эпоксидов

) Бесцветная дымящая жидкость с резким специфическим запахом, отдалённо напоминающим запах уксусной кислоты ) Сильная одноосновная кислота. Разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. Не действует на фторопласт и сухое стекло. Термически стабильна, не разлагается при нагревании до 400 С.

) Блестящие иглы с запахом мёда ) Её и её эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций ) Служит исходным продуктом для синтеза амфетамина ) Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах ) У животных она синтезируется из фенилаланина, затем разлагается и выводится из организма в виде фенилпировиноградной кислоты ) У человека её наличие в моче и поте, обуславливающее их специфический «мышиный» запах, является одним из диагностических признаков фенилкетонурии

) Химические свойства близки к свойствам бензойной кислоты, однако вследствие более высокой, по сравнению с бензольной, электронной плотности фуранового кольца более реакционноспособна в реакциях электрофильного замещения ) Характерны реакции с раскрытием цикла под действием окислителей

) Простейшая гидроксикислота ) Соли и анионы гликолевой кислоты называются гликолатами *) В природе содержится в винограде, сахарной свекле, сахарном тростнике

) Бесцветная едкая жидкость с резким запахом
) Является наименьшей кислотой, проявляющей свойства жирных кислот
) Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами
) В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов
) Также её получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.
) Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов, лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры)
*) Препятствует росту плесени и некоторых бактерий, поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах

) Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами ) Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов ) Используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, барбитуратов, витаминов B1 и B6. ) Представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ

) Простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот
) Акриловая кислота и её производные используется при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев
*) Сильно раздражает кожные покровы, а при попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, а при больших концентрациях или длительной экспозиции — отёк лёгких.

) Альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид ) Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор ) Вызывает мутагенез у бактерий и дрожжей, проявляет мутагенные свойства на культурах клеток млекопитающих ) Акролеин является одним из продуктов термического разложения глицерина и глицеридов, чем объясняются раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелого жира

) Непротеиногенная аминокислота
) Важнейший тормозной нейромедиатор центральной нервной системы млекопитающих - при выбросе ГАМК в синаптическую щель происходит активация ионных каналов ГАМК(A)- и ГАМК(C)-рецепторов, приводящая к ингибированию нервного импульса
) В организме образуется из другой аминокислоты — глутаминовой с помощью фермента глутаматдекарбоксилазы
) Под влиянием ГАМК активируются энергетические процессы мозга, повышается дыхательная активность тканей, улучшается утилизация мозгом глюкозы, улучшается кровоснабжение
*) ГАМК обнаружена в β-клетках поджелудочной железы в концентрациях, сопоставимых с таковыми в ЦНС. Секреция ГАМК в β-клетках происходит совместно с секрецией инсулина. ГАМК опосредованно ингибирует секрецию глюкагона, связанную с повышением концентрации глюкозы в крови.

) Протеиногенная незаменимая аминокислота
) В ДНК кодируется последовательностями AAA и AAG
) Растениями и бактериями лизин синтезируется из аспарагиновой кислоты
) Бактерии разлагают лизин в кадаверин декарбоксилированием
*) Производное лизина — аллизин — используется клетками в синтезе эластина и коллагена с помощью фермента лизилоксидаза

) Нестандартная аминокислота, входящая в состав коллагена и в некоторые гликопротеины ) В организме образуется из лизина под воздействием лизилгидроксилазы *) Его дефицит считают причиной синдрома Элерса-Данлоса и латиризма (неврологическое заболевание человека и домашних животных вследствие отравления при поедании некоторых зернобобовых семейства Чина, содержащих токсичную оксалилдиаминопропионовую кислоту)

) Иначе - диаминовалериановая кислота. Непротеиногенная заменимая аминокислота. В пептидных последовательностях обозначается как Orn. ) Играет важную роль в биосинтезе мочевины (орнитин - важный промежуточный продукт на пути синтеза аргинина) ) При декарбоксилировании, происходящем при гниении трупов, образуется путресцин — одно из нескольких составляющих так называемого трупного яда. ) Присутствует в свободном виде в организмах, входит в состав некоторых антибиотиков *) При приёме внутрь стимулирует реакцию образования мочевины из аммиака в орнитиновом цикле мочевинообразования

) Соли и эфиры называются изовалератами ) Бесцветная жидкость с запахом «потных ног» ) В свободном виде содержится в корневищах валерианы лекарственной, в чайном дереве, хмеле, эфирных маслах ряда цитрусовых и др. ) В числе других коротких карбоновых кислот (летучих кислот) вырабатывается анаэробными бактериями (Propionibacterium) в ходе реакций брожения белкового субстрата, обусловливая запах «потных ног», некоторых сортов сыра. ) У бактерий биосинтез происходит из лейцина путём его дезаминирования с образованием кетокислоты и её последующим окислительным декарбоксилированием ) Используется для получения лекарств седативного действия — валидола, бромурала, валокордина, валосердина, корвалола *) Многие её сложные эфиры обладают фруктовыми запахами и используются как ароматизаторы

) Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валератами
) Обладает запахом рвоты и вызывает рвотный рефлекс у человека
*) При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги

*) Сероорганическое соединение, один из энантиомеров которого (а именно R-энантиомер - валериановый хвост направлен к нам) является важным коферментом для многих ферментативных комплексов. Играет важнейшую роль кофермента в кислородном метаболизме, особенно в пируватдегидрогеназном комплексе.

) Разветвленная короткоцепочечная жирная кислота, полученная из валериановой кислоты
) В основном используется как противоэпилептический препарат, а также для лечения биполярного расстройства и предотвращения мигрени
) Серьезные побочные эффекты могут включать проблемы с печенью
) Механизм её работы неизвестен. Возможно, она действует за счет увеличения уровней ГАМК в головном мозге или путём изменения свойств натриевых каналов

) Соли и анионы капроновой кислоты называют капроатами или гексанатами ) В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах и в масле пальмы бабассу, в древесине Goupia glabra *) Используется для получения сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов

) Лекарственное гемостатическое средство, тормозит превращение профибринолизина в фибринолизин за счет ингибирования активатора этого процесса, а также оказывает прямое угнетающее влияние на фибринолизин, тормозит активирующее действие стрептокиназы, урокиназы и тканевых киназ на фибринолиз ) Нейтрализует эффекты калликреина, трипсина и гиалуронидазы, уменьшает проницаемость капилляров *) Обладает противоаллергической активностью, улучшает антитоксическую функцию печени

) Жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов
) Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах
*) Цис-изомер (аллокоричная кислота) содержится в листьях коки

) Сложные эфиры коричного спирта (преимущественно ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах — гиацинтовом, кассиевом и др., а также в некоторых природных смолах и бальзамах — перуанском бальзаме, стираксе и др. ) Широко используют при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищевых продуктов и косметических изделий *) Используется как пластификатор при производстве пластмасс, как компонент ряда смазочных масел, как промежуточное соединение в синтезе стрептомицина

*) Стереоизомер (цис-изомер) коричной кислоты, в которую аллокоричная кислота кислота легко превращается

) Существует три изомера орто-, мета-, пара-кумаровая кислота, отличающиеся положением гидроксила на фенильной группе. Последняя наиболее часто встречается в природе, может быть в транс- и цис-форме.
) Встречается в арахисе, помидорах, моркови, базилике и чесноке, находится в вине и уксусе. Вместе с пыльцой растений попадает в мёд.
*) Продуцируется из коричной кислоты или из L-тирозина под действием тирозинаммонийлиазы (TAL)

) Содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина (лигнин — вещество, характеризующее одеревеневшие стенки растительных клеток - сложное полимерное соединение, содержащееся в клетках сосудистых растений и некоторых водорослях) ) Тормозит канцерогенез, хотя по другим данным, она проявляет возможные канцерогенные эффекты *) Проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность

) Представитель оксикоричных кислот. Название получила по названию рода растений ферула семейства зонтичных.
) Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина — через коричную, п-кумаровую и кофейную кислоты
) Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов
) Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина, компонента механических тканей растений
) Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов и лигнина в растительной клеточной стенке, что повышает её прочность
) Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов
*) В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств

) Ароматический эфир, часто встречающийся в эфирных маслах (анисовое, фенхелевое и др.) ) Анетол состоит из двух изомеров (цис- и транс-). Наибольшее значение имеет указанный тут транс-анетол — жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса

) Нестероидный противовоспалительный препарат из группы производных пропионовой кислоты, обладает болеутоляющим и жаропонижающим действием ) По сравнению с другими НПВС, он может иметь меньше побочных эффектов, таких как желудочно-кишечные кровотечения, но может увеличивать риск сердечной, почечной и печеночной недостаточности *) Как и другие НПВС, он действует путём ингибирования продуцирования простагландинов за счёт снижения активности циклооксигеназы

) Первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот
) Обладает свойствами спиртов и карбоновых кислот
) Обладает антисептическими свойствами: ещё до открытия антибиотиков её в виде солей аммония или кальция широко использовали в урологии для лечения инфекционных заболеваний мочевыводящих путей
) В косметике её широко используют в качестве средства для пилинга кожи, так как она имеет выраженный кератолический эффект и хорошо обновляет клетки эпидермиса (тем самым стимулирует синтез коллагена), отслаивая ороговевшие частицы кожи

) Соли ванилиновой кислоты называются ванилатами ) Это промежуточный продукт биоконверсии феруловой кислоты в ванилин ) Побочный продукт метаболизма кофейной кислоты, обнаруживается в моче людей, употреблявших в пищу сладости с ванилью или шоколад, либо пивших чай, кофе ) Обладает антибактериальным, противогрибковым, противоглистным и противовоспалительным действием

) Содержится в виде гликозида в плодах и листьях растений рода Ваниль семейства Орхидные - составляет 2% сухого веса обработанных семян ванили, и является главным ароматизатором среди 200 других ароматических веществ этого растения. В сушёных стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» снаружи стручка. ) В малых концентрациях содержится в оливковом масле, сливочном масле, малине, личи ) Выдержка в дубовых бочках придаёт ванильный аромат некоторым винам и спирту. В других пищевых продуктах ванилин выделяется при термообработке — так, например, ванилин вносит вклад в аромат кофе, кленового сиропа и блюд из цельных злаков, включая тортилью и овсяную кашу. ) Может быть использован для лечения псориаза *) Применяется в качестве репеллента от комаров и гнуса

) Бесцветные чешуйчатые кристаллы с запахом ванили с цветочным оттенком ) Применяется в качестве ароматизатора в кондитерской промышленности - его запах в 3 раза сильнее, чем у ванилина

) Ароматическое соединение растительного происхождения, по структуре близкое к ванилину ) Обладает различными фармакологическими свойствами благодаря ингибированию про-оксидативного фермента НАД-H-оксидазы фагоцитарных клеток, таких как макрофаги и лейкоциты. Фактически сам апоцинин является предшественником активного компонента-ингибитора.

*) Конечный продукт метаболизма катехоламинов адреналина и норадреналина, выделяемый из организма с мочой

) Первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот ) Принадлежит к сильным органическим кислотам ) Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами ) В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде, и в виде оксалатов калия и кальция ) Оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера в виде песка, камней. Щавелевая кислота также может вызывать боль в суставах из-за образования в них аналогичных отложений. ) Опасна и чрезвычайно разрушительна по отношению к биологическим тканям слизистых оболочек и верхних дыхательных путей

) Является одновременно карбоновой кислотой и спиртом ) Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами ) Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров и играет важную роль в метаболизме ) При окислении кислородом воздуха или азотной кислотой в присутствии железа или меди она превращается в муравьиную кислоту, уксусную кислоту, щавелевую кислоту, уксусный альдегид, углекислый газ и пировиноградную кислоту ) Молочная кислота формируется при распаде глюкозы ) Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

) Пируваты (соли пировиноградной кислоты) — конечный продукт метаболизма глюкозы в процессе гликолиза. Одна молекула глюкозы превращается в две молекулы пировиноградной кислоты. ) В условиях достаточного поступления кислорода она дальше превращается в ацетил-кофермент А, а он выступает в качестве основного субстрата для цикла Кребса. ) Если кислорода недостаточно, она подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты у животных, и этанола у растений и грибов ) Выступает в качестве «точки пересечения» многих метаболических путей. Пируват может быть превращён обратно в глюкозу в процессе глюконеогенеза, или в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА, в аланин, или в этанол.

) Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре
) Стимулирует рост и повышает урожай растений
) Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами (лат. succinum — янтарь)
) Участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов (цикл Кребса)

) Иначе - метиленбутандиовая кислота, метиленянтарная кислота ) Используется для получения пиролидонов, бутиролактона, метилбутандиола, детергентов, гербицидов, стирен-бутадиеновых полимеров, нитрильных латексов, растворителей

) Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются малатами
) Содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне и др.
) В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином
) В цикле Кребса яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту

) Её цис-изомер — малеиновая кислота ) Кристаллы имеют фруктовый вкус ) Соли и эфиры называют фумаратами ) В качестве пищевой добавки обозначается E297 ) Обнаружена в растении аптечная дымянка, лишайниках и «исландском мхе» ) Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом фумаразой. ) Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света ) Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины

) Соли левулиновой кислоты называются левулинатами ) Левулиновая кислота и её соли широко используются в фармацевтике (пролекарство) и в органическом синтезе *) Является консервантом. Обладает антисептическими свойствами.

) Иначе - δ-аминолевулиновая кислота (дельта- или 5-аминолевулиновая кислота) ) Первичный компонент синтеза тетрапирролов: порфиринов и корринов у животных и хлорофилла у растений *) У нефотосинтезирующих организмов: животных, грибов и простейших, она образуется из глицина и сукцинил-CoA. У растений, водорослей, бактерий и архей она образуется из глутаминовой кислоты.

) Соли и сложные эфиры малеиновой кислоты называются малеаты ) Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование её в производстве фумаровой кислоты

) Малеимидами также называют класс органических соединений, образующихся при замещения водорода, присоединенного к азоту ) Из-за своей высокой реакционной способности, очень небольшое количество природных соединений содержит малеимидовый остаток *) Широко испольлзуется в биотехнологиях для модифицирования соединений

) Двухосновная предельная карбоновая кислота ) 90% всей производимой кислоты идет на производство нейлона ) Используется как пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков ) Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи *) Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками

) Важный полупродукт в производстве найлона-66 ) Сырьё для синтеза адипиновой кислоты, капролактама, гексаметилендиамина

*) Другие названия - галактаровая кислота, муциновая кислота

) Соли и эфиры субериновой кислоты называются субератами ) Бесцветное кристаллическое твердое вещество. Содержится в пробках винных бутылок. ) Получают путём окисления касторового масла (а также льняного, миндального или кокосового) азотной кислотой, однако наиболее экономически выгодным исходным веществом для синтеза является циклооктан, который окисляется азотной или хромовой кислотой ) Являясь дикарбоновой кислотой, она может быть использована в качестве мономера при производстве сложных полиэфиров и полиамидов, например при производстве нейлона. Также она используется при синтезе лекарств (например, вориностата) и производстве пластмасс

) Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами ) В промышленности её получают в основном из касторового масла *) Применяют для производства найлона-1,6, полиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Используется при производстве гидравлических жидкостей, в косметике, свечах и др. Также является промежуточным звеном в производстве антисептиков. Её эфиры входит в состав масел и смазок, применяемых при низких температурах.

) Двухосновная кислота, выделенная из натурального жира, называемого японским воском. Поскольку природное сырьё, из которого кислота получена, а именно — высушенный сок некоторых видов акаций, назывался «японской землёй», и кислота получила название японовой. ) Хромовые соли японовой кислоты применяются в крашении тканей

) Простейшая алифатическая аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Заменимая. ) Из глицина в клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания ) Является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного и спинного мозга. Связываясь с рецепторами, глицин вызывает тормозящее воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов возбуждающей глутаминовой кислоты, и повышает выделение тормозящей ГАМК. С другой стороны, глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата. ) Не проникает через гематоэнцефалический барьер, так же как и аланин, пролин, серин, ГАМК

) Триметильное производное глицина — триметилглицин ) Важный продукт в реакциях переметилирования, донор метильных групп ) Является активатором в синтезах фосфолипидов клеточных мембран ) Может функционировать как альтернативный донор метильных групп в превращении гомоцистеина в метионин ) Может заменять S-аденозилметионин как донор метильных групп для прямого метилирования фосфатидидил-этаноламина (альтернативный путь в образовании фосфатидилхолина) ) Играет важную роль в метилировании ДНК, что может оказаться более важным, чем его прямые метаболические реакции. В присутствии бетаина, степень метилирования ДНК может увеличиваться в гипометилированных участках, что делает бетаин весьма перспективным веществом для ослабления аномальных мутаций ДНК.

) 2-аминопропановая кислота) — алифатическая протеиногенная аминокислота
) Аланин легко превращается в печени в глюкозу. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени

) Протеиногенная заменимая аминокислота ) Участвует в образовании активных центров ряда ферментов (эстераз, пептидгидролаз), обеспечивая их функцию ) Действие некоторых фосфорорганических соединений основано на необратимом присоединении молекулы яда к OH- группам остатков серина, приводящему к полному ингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы. ) Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточной передачи сигналов ) Серин участвует в биосинтезе ряда других аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана ) В процессе распада в организме серин подвергается прямому или непрямому дезаминированию с образованием пировиноградной кислоты, которая в дальнейшем включается в цикл Кребса

) Ароматическая протеиногенная альфа-аминокислота. По химическому строению его можно представить как аланин, в котором один из водородов замещён фенильной группой
) Существует в двух оптически изомерных формах l и d и в виде рацемата
*) Участвуя в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров

) Непротеиногенная аминокислота, продукт гидроксилирования тирозина ) Промежуточный продукт биосинтеза дофамина, норадреналина, адреналина и меланинов *) При пероральном введении всасывается, проникает в ЦНС, подвергается декарбоксилированию, превращается в дофамин и, пополняя его запасы в базальных ганглиях, стимулирует дофаминовые рецепторы и обеспечивает при паркинсонизме лечебный эффект

*) Эффективное антигипертензивное средство, применяется при разных формах гипертонии. Проникает через гематоэнцефалический барьер и в ЦНС метаболизируется, превращаясь сначала в метилдофамин, затем в метилнорадреналин. Последний, подобно клофелину, стимулирует центральные α2-адренорецепторы, тормозит симпатическую импульсацию, что приводит к снижению артериального давления, замедлению сердечных сокращений, уменьшению сердечного выброса и снижению периферического сосудистого сопротивления.

) Ароматическая протеиногенная альфа-аминокислота, отличается от фенилаланина наличием фенольной гидроксильной группы в пара-положении бензольного кольца ) Известны менее важные с биологической точки зрения мета- и орто- изомеры тирозина ) Во многих ферментах именно тирозину отведена ключевая роль в ферментативной активности и её регуляции ) Местом атаки фосфорилирующих ферментов протеинкиназ часто является именно фенольный гидроксил остатков тирозина. Остаток тирозина в составе белков может подвергаться и другим посттрансляционным модификациям.

) Найден в спорынье, гниющих тканях, сыре
) В связи с сосудосуживающим действием повышает кровяное давление, влияет на процессы возбуждения и торможения в нервной системе
) Токсичен
) Образуется из тирозина под действием бактериальных декарбоксилаз, в частности при гнилостных процессах в кишечнике млекопитающих животных и человека
*) Обезвреживание избыточного тирамина в живом организме осуществляется в результате его окисления ферментом моноаминоксидазой (МАО)

) Впервые был выделен из каучукоподобного белка связок крыльев саранчи. Дитирозин также содержится в белках резилине и эластине, а значит он является протеиногенной аминокислотой. ) В пептидных последовательностях обозначается Dty или DiTyr

) Заменимая протеиногенная аминокислота ) Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот ) Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица ) Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов ) Является предшественником в биосинтезе гистамина ) В большом количестве содержится в гемоглобине

) Биогенный амин, медиатор аллергических реакций немедленного типа, также является регулятором многих физиологических процессов. ) Образуется в организме при декарбоксилировании гистидина, катализируемого гистидиндекарбоксилазой ) Накапливается в тучных клетках и базофилах в виде комплекса с гепарином ) Конечные метаболиты гистамина — имидазолилуксусная кислота и N-метилгистамин (выводятся с мочой) ) В обычных условиях гистамин находится в организме преимущественно в связанном, неактивном состоянии. При различных патологических процессах (анафилактический шок, ожоги, обморожения, сенная лихорадка, крапивница и аллергические заболевания), а также при поступлении в организм некоторых химических веществ, количество свободного гистамина увеличивается. «Высвободителями» гистамина являются d-тубокурарин, морфин, никотиновая кислота, высокомолекулярные соединения (декстран и др.) и др. ) Свободный гистамин обладает высокой активностью: он вызывает спазм гладких мышц (включая мышцы бронхов), расширение капилляров и понижение артериального давления; застой крови в капиллярах и увеличение проницаемости их стенок; вызывает отёк окружающих тканей и сгущение крови. В связи с рефлекторным возбуждением мозгового вещества надпочечников выделяется адреналин, суживаются артериолы и учащаются сердечные сокращения; усиливается секреция желудочного сока. ) Немного гистамина содержится в ЦНС, где он играет роль нейромедиатора ) В организме есть специфические рецепторы, для которых гистамин является эндогенным лигандом-агонистом; их 4 подгруппы: Н1-, Н2-, Н3- и H4-рецепторы.

) Одна из протеиногенных аминокислот, входит в состав практически всех известных белков. Незаменимая для человека аминокислота.
) Один из главных компонентов в росте и синтезе тканей тела. Вместе с лейцином и изолейцином служит источником энергии в мышечных клетках, а также препятствует снижению уровня серотонина. Повышает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, холоду и жаре и т.д.
) Используется для лечения наркоманий, депрессий (несильное стимулирующее соединение); рассеянного склероза, так как защищает миелиновую оболочку, окружающую нервные волокна в головном и спинном мозге.
) Необходим для поддержания нормального обмена азота в организме.

) Протеиногенная незаменимая аминокислота ) Синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты ) Применяется для лечения болезней печени, анемий и др. ) Входит в состав многих БАД. L-лейцин - пищевая добавка E641, классифицируется как усилитель вкуса

) α-аминокапроновая кислота — аминокислота, не входящая в состав природных белков ) Используется в экспериментальных исследованиях структуры и функции белков, а также для синтеза биологически активных пептидов, в пептидных последовательностях обозначается Nle

) Протеиногенная незаменимая аминокислота ) Сокращённо Ile или I ) Участвует в энергетическом обмене. При недостаточности ферментов, катализирующих декарбоксилирование изолейцина, возникает кетоацидоз. ) Обладая углеводородной боковой цепью, изолейцин относится к числу гидрофобных аминокислот *) В растениях и микроорганизмах он синтезируется в нескольких стадий: от пировиноградной кислоты и α-кетобутирата; процесс катализируется рядом ферментов, среди которых треониндезаминаза

) Обладает противовоспалительной и иммуносупрессивной активностью при аутоиммунных заболеваниях. Эффективен при ревматизме. ) Комплексообразующее соединение. Образует хелатные комплексы с ионами меди, ртути, свинца, железа, мышьяка, кальция, цинка, кобальта, золота. ) Оказывает влияние на различные звенья иммунной системы (подавление Т-хелперной функции лимфоцитов, торможение хемотаксиса нейтрофилов и выделения ферментов из лизосом этих клеток, усиление функции макрофагов) ) Нарушает синтез коллагена, расщепляя перекрёстные связи между вновь синтезирующимися молекулами тропоколлагена *) Возможно развитие серьёзных, иногда угрожающих жизни побочных реакций. Препараты железа уменьшают абсорбцию пеницилламина и ослабляют его эффект.

) Протеиногенная незаменимая аминокислота ) Значительное количество метионина содержится в казеине ) Служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина ) Оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина)

) Протеиногенная селеносодержащая аминокислота ) Содержится в плодах бразильского ореха, зерновых, соевых бобах и других бобовых ) Он быстро окисляется, и его антиоксидантная активность обусловлена способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода ) Селен и сера относятся к халькогенам, и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка *) Его противораковое действие обусловлено способностью к ферментативному (при помощи метиониназы) расщеплению до метанселенола (CH3SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку

) Протеиногенная заменимая аминокислота (может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6)
) В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород
) Способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования
) Входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Входит в состав и других белков, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.
) Имеет значение для дезинтоксикационных процессов - способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации
) Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена.
*) Является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме

) Протеиногенная аминокислота ) Входит в состав активного центра фермента глутатионпероксидазы, а также в состав селенопротеинов ) На мРНК селеноцистеин кодируется стоп-кодоном UGA при условии, что за ним следует особая стимулирующая последовательность нуклеотидов (трансляционное перекодирование) ) Он не существует в свободном виде внутри клетки, так как его высокая реакционная активность может нанести вред клетке. Вместо этого клетка хранит селен в форме менее активного селенида (H2Se)

) Некодируемая аминокислота, представляющая собой продукт окислительной димеризации цистеина, в ходе которой две тиольные группы цистеина образуют дисульфидную связь цистина ) В организме находятся в основном в составе белков, когда два цистеина образуют петлю, связываясь друг с другом ) Дисульфидные цистиновые мостики, образуемые цистеиновыми остатками в ходе посттрансляционной модификации белков, играют крайне важную роль в формировании и поддержании третичной структуры белков и, соответственно, их биологической активности ) Образование многочисленных остатков цистина, соединяющих дисульфидными связями пептидные цепи в кератинах, обуславливает их высокую жесткость, так, в кератине волос содержание цистина (с цистеином) составляет ~18%

) Протеиногенная аминокислота, встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков ) Выполняет роль нейромедиатора в центральной нервной системе ) Играет важную роль в обмене азотистых веществ ) Участвует в образовании пиримидиновых оснований и мочевины *) Аспарагиновая кислота и аспарагин являются критически важными для роста и размножения лейкозных клеток при лимфолейкозе. Фермент микробного происхождения L-аспарагиназа, нарушающий превращение аспарагиновой кислоты в аспарагин и наоборот, оказывает сильное специфическое цитостатическое действие при этих видах лейкозов

) Протеиногенная заменяемая аминокислота - амид аспарагиновой кислоты (Asx или B) ) Аспарагин легко образует внутреннюю соль — бетаин - важный продукт в реакциях переметилирования, донор метильных групп ) Так как в нём боковые ответвления в виде карбоксамидной группы могут образовывать водородные связи с пептидной цепью, аспарагиновые остатки часто находят в начале и конце пептидной цепи, что характерно как для альфа-спирали, так и для β-листов. Его роль может быть обозначена как «закупорка» водородных связей взаимодействием с концевыми группами, которые иначе могли бы связываться с основной полипептидной цепью ) Находится в значительных количествах в животных (молоко, сыворотка, мясо, птица, яйца, рыба, морепродукты) и растительных (спаржа, помидор, бобовые, орехи, семена, соя, цельные зёрна) источниках *) При биосинтезе прекурсором аспарагина является оксалоацетат

) Иначе - пентандиовая кислота ) Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса *) Используется в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов

) Одно из двух кетоновых производных глутаровой кислоты. Название «кетоглутаровая кислота» без дополнительных обозначений обычно означает именно α-форму ) Является одним из соединений, образующихся в цикле Кребса *) Осуществляет транспорт аммиака, выделяющегося в результате катаболизма аминокислот, являясь одним из важнейших переносчиков аммиака в метаболических путях

) Иначе - ацетондикарбоновая кислота ) Её и её производные широко применяются в синтезе, в том числе синтезе алкалоидов и других природных соединений

) Протеиногенная заменимая аминокислота («Glu» или «E») ) Играет важную роль в метаболизме азотсодержащих биохимических веществ *) Является нейромедиаторной возбуждающей аминокислотой

) Протеиногенная, заменимая аминокислота
) Является амидом моноаминодикарбоновой глутаминовой кислоты, образуясь из неё в результате прямого аминирования под воздействием глутаминсинтетазы
) В растворе глутамин медленно гидролизуется до глутаминовой кислоты
) Может превращаться в ГАМК

) Гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина (в связи с чем пролин правильнее называть иминокислотой)
) Одна из протеиногенных аминокислот
) Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа. В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.
) В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты

) Отличается от пролина наличием гидроксильной группы у одного из атомов углерода
) Входит в состав белка коллагена, входящего в соединительную ткань, а также в желатин
*) Синтезируется из пролина. Для синтеза необходим молекулярный кислород и витамин C.

) Входит в состав белка коллагена, входящего в соединительную ткань ) Синтезируется из пролина ) Для синтеза необходим молекулярный кислород, а также витамин C. Симптомы цинги при недостатке витамина C обусловлены как раз невозможностью окисления пролина в 3-гидроксипролин ) Некоторое количество 3-гидроксипролина содержится в моче (в 20 раз меньше гидроксипролина)

) Производное пиримидина, одно из пяти азотистых оснований. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина, который может фосфорилироваться 1-3 остатками фосфорной кислоты с образованием нуклеотидов тимидин моно-, ди- или трифосфорной кислоты (ТМФ, ТДФ и ТТФ). ) Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, а в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацил. Тимин комплементарен аденину, образуя с ним 2 водородные связи. ) Тиминовое основание часто окисляется до гидантоина с течением времени после смерти организма ) Тимин рассеивает энергию ультрафиолетового излучения, обеспечивая защиту ДНК

) Пиримидиновое основание, которое является компонентом РНК и как правило отсутствует в ДНК, входит в состав нуклеотида ) В составе нуклеиновых кислот может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородные связи *) Способен к таутомерии. Таутомерия - явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома к другому и обратно в одной и той же молекуле

) Противоопухолевый препарат из группы антиметаболитов, антагонистов пиримидинов ) Ингибирует процесс деления клеток путём блокирования синтеза ДНК (вследствие угнетения активности фермента тимидилатсинтетазы) и образования структурно несовершенной РНК (вследствие внедрения фторурацила в её структуру). ) Проникает через ГЭБ. Быстро метаболизируется в тканях с образованием активного метаболита — фторуридинмонофосфата. Расщепление происходит в печени. ) Применяется при разных формах рака.

*) Значительная доля цитозиновых и тиминовых оснований в ДНК после смерти организма окисляется до гидантоина. Такое превращение блокирует ДНК-полимеразу и таким образом препятствует проведению ПЦР.

*) Противоэпилептическое лекарство из группы производных гидантоина, при этом не вызывает общее угнетение ЦНС. По своему действию схож с фенитоином.

) Противоэпилептическое лекарство из группы производных гидантоина, оказывает противосудорожное действие без выраженного снотворного эффекта, также используется как антиаритмическое средство и мышечный релаксант ) Влияет на активный и пассивный транспорт ионов натрия и кальция через клеточные и субклеточные мембраны нервных клеток. Уменьшает уровень натрия в нейроне, снижает его поступление, блокируя Na+/K+-АТФазу мозга и облегчает активный транспорт натрия из клетки. Фенитоин изменяет кальций-фосфолипидное взаимодействие в клеточной мембране и уменьшает активный внутриклеточный транспорт кальция, тормозит выброс нейромедиаторных аминокислот (глутамата, аспартата) из нервных окончаний, чем обеспечивает противосудорожный эффект *) Обладает способностью подавлять глутаматные рецепторы.

*) Азотистое основание. С рибозой образует нуклеозид цитидин, входит в состав нуклеотидов ДНК и РНК. Во время репликации и транскрипции по принципу комплементарности образует три водородных связи с гуанином.

) Метилированное производное цитозина ) Используется в комбинации с изогуанином, с которым образует 3 водородные связи благодаря комплементарности, при исследовании искусственных аналогов нуклеиновых кислот, образующих спаренные основания в структуре хатимодзи-ДНК

) Азотистое основание ) Образует две водородных связи с урацилом и тимином *) Входит в состав многих жизненно важных для живых организмов соединений, таких как: аденозин, аденозинфосфотазы, аденозинфосфорные кислоты, нуклеиновые кислоты, адениновые нуклеотиды и др. В виде этих соединений аденин широко распространен в живой природе.

) У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов, образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин ) Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте ) У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена ) Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25% мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

) Азотистое основание. Является составной частью нуклеиновых кислот. В хромосоме образует три водородных связи с цитозином. ) Обладает серебристым цветом и присутствует в качестве пигмента в чешуе многих видов рыб *) Содержится в стенках плавательных пузырей глубоководных рыб, где микроскопические чешуйки гуанина служат для снижения потерь газа в крови

*) Азотистое основание, изомер гуанина. Может образовывать 3 водородных связи с изоцитозином.

) Начальное соединение для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами
) Производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих; также производится некоторыми грибками и бактериями (Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas, Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки
) Обладает раздражающим действием на кожу
) В головном мозге он влияет на настроение и эмоции, увеличивает сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, но без присущих тому побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении

*) Психостимулятор, похож по своему действию на амфетамин, главным образом применяется для подавления аппетита. В отличие от амфетамина он не вызывает сильного чувства эйфории, и по этой причине разрешен в некоторых странах в качестве препарата для терапии ожирения.

) Гормон и нейромедиатор
) Синтезируется из L-ДОФА. В дальнейшем из него может синтезироваться норадреналин
*) Является одним из химических факторов внутреннего подкрепления и служит важной частью «системы вознаграждения» мозга, поскольку вызывает чувство удовольствия. Дофамин естественным образом вырабатывается в больших количествах во время положительного, по субъективному представлению человека, опыта

) Нейромедиатор, обеспечивающий химическую передачу нервного импульса в норадренергических синапсах центральной и периферической нервных системах. Входит в группу катехоламинов. Считается одним из важнейших «медиаторов бодрствования»
) Является предшественником адреналина. Предшественником норадреналина является дофамин, который синтезируется из тирозина
) Синтез норадреналина, как и адреналина, происходит в задней части гипоталамуса и в мозговом веществе надпочечников
) Выделяют α-1, α-2 и β-рецепторы к норадреналину. Каждая группа делится на подгруппы, различающиеся сродством к разным агонистам, антагонистам и, частично, функциями.
*) У норадреналина несколько путей деградации, обеспечивающихся двумя ферментами: моноаминооксидазой-А (МАО-А) и катехол-О-метил-трансферазой (КОMT). В конечном итоге норадреналин превращается либо в 4-гидрокси-3-метоксифенилгликоль, либо в ванилилминдальную кислоту

) Адреналин (эпинефрин) - гормон, который синтезируется в мозговом веществе надпочечников. По химическому строению является катехоламином (к катехоламинам относятся, в частности, еще и такие нейромедиаторы, как норадреналин, дофамин). ) Вырабатывается организмом из тирозина, поступающего с пищей ) Также образуется при возбуждении вегетативной нервной системы (в синапсах нервных волокон) ) Сужает сосуды, особенно в брюшной полости. Объём крови в организме перераспределяется, из печени и селезёнки она оттекает в сосуды тела, пополняя объём циркулирующей в них крови, вследствие чего сосуды, ведущие к сердцу и мозгу, расширяются, кровоснабжение органов улучшается *) Играет важную роль в физиологической реакции «бей или беги» (не менее важную роль в запуске этой реакции играет остеокальцин)

*) Метаболит адреналина, образуемый с помощью фермента COMT

) Является стимулятором α-адренорецепторов ) Вызывает сужение артериол и повышение артериального давления. По сравнению с норадреналином и адреналином повышает артериальное давление менее резко, но действует более длительно. *) В отличие от адреналина и норадреналина не является катехоламином (содержит лишь одну гидроксильную группу в ароматическом ядре) и мало подвержен действию фермента катехол-О-метилтрансферазы (КОМТ), участвующей в биотрансформации катехоламинов

) Название - от названия основного содержащего растения - эфедра
) Психоактивный ядовитый алкалоид
*) Эфедрин в организме животных является провокатором высвобождения адреналина и норадреналина, в большей степени вне ЦНС, а также ингибитором МАО

) Алкалоид, адреномиметическое лекарство (адреномиме́тики или, иначе, адреностимуляторы - группа биологически активных веществ, стимулирующие адренергические рецепторы в организме и вызывающие различные соответствующие метаболические и функциональные изменения в организме) ) По своему действию сходно с эфедрином. Применяется для уменьшения аллергических проявлений (таких как астма и сенная лихорадка) и заложенности носа *) Используется в качестве противоотёчного средства (сужает сосуды), и как средство для подавления аппетита

) Синтетический стимулятор центральной нервной системы, производное фенилэтиламина
) Действие амфетамина основано на увеличении выброса катехоламинов, в особенности дофамина и норадреналина, из пресинаптических окончаний

*) Соединение класса амфетаминов, обладающее психостимулирующим и эмпатогенным действием, аналогичным действию MDMA. В некоторых случаях под видом MDMA («Экстази») продаётся именно PMA

) Психостимулятор с высоким потенциалом к формированию зависимости
) Структурно схож с адреналином, поэтому оказывает сильное адреномиметическое действие на периферическую нервную систему — сужает периферические сосуды, повышает артериальное давление, ускоряет сердцебиение, вызывает расширение зрачков, повышает функциональную активность скелетных мышц, особенно при утомлении. Это воздействие связано с активацией симпатической системы
*) На ЦНС метамфетамин оказывает сильное и длительное психостимулирующее воздействие

*) Химическое соединение класса амфетаминов. Обладает эмпатогенным действием, аналогичным действию MDMA, но, в отличие от последнего, в меньшей степени проявляет стимулирующее действие. Иногда продаётся под видом «экстази».

*) Химическое соединение класса амфетаминов. Производит эффекты, близкие к MDMA и PMMA. В больших дозах может вызывать галлюцинации, аналогичные мескалиновым

) Химическое соединение класса амфетаминов, эмпатоген. Производимое им действие аналогично действию PMA и PMMA. В отличие от MDMA не проявляет существенного психостимулирующего эффекта ) Обладает значительным влиянием на серотонергическую передачу импульсов и крайне малым влиянием на дофаминергическую и адренергическую передачи

) Иначе - парафторамфетамин; флюкс ) Психоактивное вещество. Агонист как дофаминовых, так и серотониновых рецепторов. Оказывает стимулирующее воздействие, сходное с амфетамином, и релаксирующее, сходное с 4-метиламфетамином, с психоделическими эффектами и более выраженной эйфорией.

) Химическое соединение класса амфетаминов, психоделик ) Действие DOM, как и других классических галлюциногенов, связано с агонизмом к серотониновым рецепторам типа 5-HT2A

*) Психоделик семейства 2C (семейство фенилэтиламинов, включающих метоксильные группы на 2 и 5-й позициях бензольного кольца). Термин 2C является акронимом двух атомов углерода между бензольным кольцом и аминогруппой.

) 2C — основное название психоделиков семейства фенилэтиламинов, включающих метоксильные группы на 2 и 5-й позициях бензольного кольца ) Термин 2C является акронимом двух атомов углерода между бензольным кольцом и аминогруппой

) Психоделик
) В небольших количествах содержится в кактусах рода Lophophora (Lophophora williamsii) и Эхинопсис; синтезируется искусственным путём из галловой кислоты, также может быть синтезирован из ванилина

*) Психоделик и энтеоген из семейства фенилэтиламинов

) 4-пропилокси гомолог мескалина ) Психоделик и галлюциноген, обладает структурными и фармакодинамическими свойствами, подобными мескалину, изопроскалину и эскалину

) 4-изопропокси-3,5-диметоксифенилэтиламин ) Галлюциноген, психоделик, аналог мескалина

*) Малоизвестное психоактивное вещество из семейства фенилэтиламинов, аналог мескалина. Не вызывает психоделических эффектов, но вызывает сердечную аритмию и легкую диарею.

) 3,4,5-триметоксиамфетамин (TMA, 3,4,5-TMA, α-метилмескалин) — химическое соединение класса амфетаминов, психоделик ) По структуре и фармакологическим свойствам аналогичен мескалину *) Механизм действия аналогичен механизму действия других классических психоделиков и основан на агонизме к 5-HT2A-рецепторам. 5-HT2A-рецептор у млекопитающих является одним из подтипов 5-HT2-рецепторов, подсемейства серотониновых рецепторов. Он является метаботропным G-белок-сопряжённым рецептором, широко экспрессирован в различных отделах ЦНС. Особенно высокая концентрация 5-HT2A-рецепторов обнаруживается в апикальных дендритах пирамидальных клеток 5-го слоя коры, что, как предполагается, модулирует когнитивные процессы, рабочую (кратковременную) память и внимание.

) Психоделический фенэтиламин, аналог мескалина ) Вызывает длительное расстройство восприятия — изменённое состояние сознания может длиться неделю после выведения вещества из организма. Наблюдается мидриаз (расширенные зрачки), утрата сексуальных желаний, почти полная утрата эмоций, непрерывный поток мыслей и образов, деперсонализация (наблюдаешь за своими действиями словно со стороны), спонтанные осознанные сновидения

) Антигистаминный препарат первого поколения, блокирующий Н1-рецепторы ) Обладает выраженной антигистаминной активностью. Кроме того, он оказывает местноанестезирующее действие, расслабляет гладкую мускулатуру в результате непосредственного спазмолитического действия, блокирует в умеренной степени холинорецепторы вегетативных нервных узлов ) Важной его особенностью является седативное действие, схожее с действием нейролептиков; в соответствующих дозах он оказывает снотворный эффект. Является также умеренным противорвотным средством. ) При совместном приеме он усиливает действие депрессантов, таких, как алкоголь, фенобарбитал и препараты бензодиазепинового ряда ) Хорошо всасывается при приёме внутрь, проникает через гематоэнцефалический барьер ) Применяют в основном при лечении крапивницы, сенной лихорадки, сывороточной болезни, геморрагического васкулита, вазомоторного насморка, ангионевротического отёка, зудящих дерматозов, острого иридоциклита, аллергических конъюнктивитов и других аллергических заболеваний, аллергических осложнений от приёма различных лекарств, в т.ч. антибиотиков

) Обладает слабыми кислотными свойствами
) Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле.
*) Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений

*) Пятичленные циклы с одной двойной связью и одним атомом азота

) Циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле
) Прозрачная жидкость с аммиачным запахом, дымит на воздухе
) Обнаружен в табаке и моркови
) Пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина), аминокислот пролина и гидроксипролина, а также входит в состав многих лекарств

*) Легко растворим в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, сероуглероде

) Ароматичен
) Имидазольный цикл входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина
*) Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарств

) Сопряженные кольца бензола и имидазола
) Практического значения не имеет
*) Ряд его производных являются биологически активными соединениями, например N-рибозил-гликозид бензимидазола является лигандом, координирующим кобальт в витамине B12. Ряд производных бензимидазола применяются в качестве лекарств (дибазол, омепразол, мебендазол и др.)

) Входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина, цитрусовых
) По своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен
) Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями триптофана
) Обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии

*) Является мономером, из которого образуется нейромеланин

) Производное индола. Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом. При низких концентрациях приобретает приятный сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина.
) Образуется в кишечнике животных в результате разложения триптофана, и запах фекалий обусловлен, главным образом, именно содержанием в них скатола. Поскольку триптофаном богаты белки животного происхождения (мясо), скатол присутствует в испражнениях в большей концентрации при большом количестве мяса в рационе.
) Содержится в каменноугольной смоле
) В незначительных количеств имеется во многих цветочных эссенциях

*) Индольный алкалоид, впервые выделен из безхлорофильных мутантов ячменя, но содержится не только в злаках, но и в некоторых двудольных — в частности, в красном клёне Acer rubrum и желтом люпине

) Вещество группы ауксинов и самый распространенный из них, производное индола ) Фитогормон, стимулятор роста растений, имеет высокую физиологическую активность, образуется в растениях и влияет на ростовые процессы (так называемый гормон роста) ) Образуется из триптофана в листьях, а затем со скоростью 1 см в час перемещается в растущие стебли и корни растений, где окисляется и переходит в деятельное состояние ) Применяется в растениеводстве, например для ускорения образования корней при размножении черенками *) Физиологическая роль гетероауксина в растениях настолько разнообразна, что до сих пор не выяснена во всех деталях. Помимо стимуляции растяжения клеток растений, гетероауксин влияет и на многие другие процессы. Под его действием интенсифицируется деление клеток. Известно, что процесс опадения листьев контролируется гетероауксином: перед опадением его приток из листа в черешок сильно сокращается. Обработка черешка гетероауксином предотвращает опадение. Особенно сложны механизмы регуляции гетероауксином процессов цветения и плодоношения. Он влияет на пол образующегося цветка, на рост и формирование пыльцевой трубки. Установлено также, что рост плодов стимулируется гетероауксином, образующимся в семенах и поступающим оттуда в ткань плода. Если семена удалить, рост плода прекращается, однако он опять возобновится после того, как плодовая ткань начнет получать гетероауксин искусственным путём.

) Природный ауксин - растительный гормон ) Ауксины обладают высокой физиологической активностью. Стимулируют рост плодов и побегов растений, апикальное доминирование, фототропический рост (к свету), положительный геотропизм корней (рост вниз). Стимулируют рост клеток камбия. Влияют на рост клеток в фазе растяжения и дифференцировку клеток. Регулируют коррелятивный рост, обеспечивают взаимодействие отдельных органов. Усиливают рост придаточных корней.

) Моноаминный алкалоид, производное индола
) Находится в растениях и организмах животных. Химически схож с триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.
) Является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина. Предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмиттера в головном мозге млекопитающих.
) Большинство производных триптамина обнаруживают психоактивные свойства. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

) Синтетическое вещество семейства триптаминов ) Близок по структуре к нейротрансмиттеру серотонину, что частично объясняет его механизм действия *) Антидепрессант. Подобно другим триптаминам, в увеличенных дозах производит психоделический и галлюциногенный эффект, наступающий в течение 2-3 часов после приема и длящийся 18-24 часа.

) Психоактивное вещество из группы триптаминов, антидепрессант ) Использование прекращено из-за частого возникновения алейкии (отсутствие или уменьшение количества гранулоцитов в крови) *) Облегчает симптомы абстинентного синдрома

*) Психоактивное вещество семейства триптаминов, аналог рядового галлюциногена семейства триптаминов DMT

) 5-метокси-α-метилтриптамин - психоактивное вещество из класса триптаминов ) α-метилированные триптамины можно рассматривать как триптаминовые гомологи амфетамина *) Эффекты: повышение бодрости, улучшение настроения (переходящее в эйфорию при более высоких дозах), коммуникабельности, хихиканья и смеха, чувства творческого мышления, удовольствия от осязания, сексуальных / эротических переживаний. Слуховые иллюзии или галлюцинации при более высоких дозах. Имеет ряд негативных побочных эффектов.

) Индольный алкалоид, содержащийся в коре, стеблях и листьях многих видов виролы, акации, мимозы и некоторых других растений. Обычно содержится в растениях вместе с другими алкалоидами, близкими по химическому строению, такими, как DMT, 5-MeO-DMT и буфотенин (5-OH-DMT) ) Оказывает менее стойкое психоактивное действие, чем диметилтриптамин *) Образуется в организме человека в результате метаболизма триптофана, но затем расщепляется ферментом моноаминоксидазой, либо же преобразуется в диметилтриптамин

) Эндогенный, вырабатывающийся эпифизом во время фазы быстрого сна психоделик, в нервной системе человека выполняет функцию агониста 5-HT2A серотониновых рецепторов, также алкалоид многих растений, сильнодействующее психоактивное вещество из класса триптаминов ) По химической структуре DMT схож с серотонином — одним из важных нейромедиаторов головного мозга млекопитающих *) DMT — психоделик, вызывающий изменённое состояние сознания с переживанием, схожими с религиозно-мистическим опытом, с интенсивными визуальными и слуховыми галлюцинациями, изменением восприятия времени и реальности

) Психоделик, принадлежащий к семейству триптаминов. В естественной среде вещество обнаружено не было. ) Наиболее заметными особенностями опыта DPT являются повышенное удовольствие от музыки; цвета приобретают новую интенсивность или внешний вид; в теле - ощущение шума или вибрации, приятное ощущение тепла; полная потеря эго. Возникает чувство "переживания жизни другого человека", "видение вселенной" из разных мест в пространстве и времени *) Никогда не был известен как причиняющий вред при обычных дозах

) Психоактивное вещество семейства триптаминов ) По своему действию уникален тем, что вызывает только слуховые галлюцинации, что отличает его от большинства других психоделиков, чьё влияние искажает главным образом зрительное восприятие. Механизм возникновения этих галлюцинаций неизвестен. Может вызывать расстройство слуха — тиннитус (звон в ушах).

) Сильное психоактивное вещество из класса триптаминов. Имеет тысячелетнюю историю использования в качестве энтеогена в шаманских практиках в Южной Америке. ) Обнаруживается во многих растениях, а также в секрециях некоторых жаб (например, Bufo alvarius)

) 4-гидрокси-N-метил-N-изопропилтриптамин. Синтетическое замещенное ароматическое соединение и малоизвестный психоактивный триптамин ) Похож по своему действию на псилоцин, LSD и мескалин. Его метод действия обусловлен частичным агонизмом 5-HT2A и 5-HT1A рецепторов серотонина

) 5-метокси-диизопропилтриптамин ) Механизм, оказывающий психоделический и энтеогенный эффект — в первую очередь агонизм 5-HT2A-рецептора. Помимо этого оказывают влияние дополнительные механизмы действия, такие как торможение обратного нейронального захвата моноаминов

) Алкалоид, обнаруживаемый в коже некоторых жаб, в некоторых видах грибов и в некоторых растениях (леспедеца двуцветная, чалипонга, мукуна жгучая и т.д.) и животных. Термин происходит от названия рода жаб Bufo, таких как колорадская жаба и тростниковая жаба.
) Галлюциноген. Побочные последствия - тошнота, рвота, мидриаз (расширение зрачков), нистагм (непроизвольные колебательные движения глаз высокой частоты - до нескольких сотен в минуту), незначительно повышение пульса и артериального давления

) Один из основных тормозящих нейромедиаторов. Серотониновой системе мозга противопоставляется дофаминовая, которая в основном является активирующей.
) Физиологические функции чрезвычайно многообразны. Серотонин «руководит» очень многими функциями в организме.
) Серотонинергические нейроны группируются в стволе мозга: в варолиевом мосту и ядрах шва
) Серотонин, как тканевый гормон, вызывает сокращение гладкой мускулатуры (сосуды, кишечник и т.д.)
) Существуют по крайней мере 14 видов серотониновых рецепторов, которые отвечают за разнообразные функции серотонина
) В организме образуется из триптофана путём её последовательного 5-гидроксилирования и последующего декарбоксилирования. 5-триптофангидроксилаза синтезируется только в соме серотонинергических нейронов, а гидроксилирование происходит в присутствии ионов железа и кофактора птеридина
) Для некоторых типов серотониновых рецепторов обнаружены другие эндогенные лиганды, например 5HT-модулин (Leu-Ser-Ala-Leu) - эндогенный лиганд 1B и 1D пресинаптических рецепторов, индуктор тревожности и стресса
) Серотонин является предшественником мелатонина, образующегося под действием фермента эпифиза ААНАТ в эпифизе
*) Норадреналин ингибирует выброс серотонина

) Основной гормон эпифиза, регулятор циркадного (суточного) ритма всех живых организмов ) Мелатонин также образуется и в разных отделах желудочно-кишечного тракта, а также во многих других органах ) К другим важнейшим функциям мелатонина относится его антиоксидантная активность в организме животных и растений ) В организме человека мелатонин синтезируется из триптофана, который участвует в синтезе нейромедиатора серотонина, а он, в свою очередь, превращается в мелатонин ) Мелатонин синтезируется ночью ферментами N-ацетилтрансферазой и гидроксииндол-О-метилтрансферазой ) Синтез и секреция мелатонина зависят от освещённости — избыток света понижает его синтез, а снижение освещённости - увеличивает. У человека с нормальным распорядком дня (со сном ночью) на ночные часы приходится примерно 70% суточной продукции мелатонина. ) Есть эффект снижения выработки мелатонина во время геомагнитных бурь ) Транспортируется сывороточным альбумином, после освобождения от альбумина связывается со специфическими рецепторами на мембране клеток-мишеней, проникает в ядро и там осуществляет своё действие ) Мелатонин — редкий пример гормона, у которого имеются как мембранные, так и ядерные рецепторы ) Быстро гидролизуется в печени и выделяется с мочой; основным метаболитом является 6-гидроксимелатонин-сульфат (6-СОМТ) *) Основные функции: регулирует деятельность эндокринной системы, кровяное давление, периодичность сна, сезонную ритмику у многих животных, замедляет процессы старения, усиливает эффективность иммунной системы, обладает антиоксидантными свойствами, влияет на процессы адаптации при быстрой смене часовых поясов, участвует в регуляции функций пищеварительного тракта и работы клеток головного мозга

*) Иначе - 5-HIAA - основной метаболит серотонина. Используется для определения уровня серотонина в организме.

) Протеиногенная аминокислота
) Относится к ряду гидрофобных аминокислот, поскольку содержит ароматическое ядро индола. Участвует в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях.
*) Присутствует в большинстве растительных белков, особенно им богаты соевые бобы. Наиболее богаты триптофаном такие продукты, как сыр, рыба, мясо, бобовые, творог. Мясо и рыба содержат триптофан неравномерно: белки соединительной ткани (коллаген, эластин, желатин) не содержат триптофан

) Иначе - окситриптан ) Протеиногенная аминокислота ) Является прекурсором нейротрансмиттера серотонина ) Промежуточное вещество в метаболизме триптофана *) Антидепрессант, супрессант аппетита и средство, применяемое при бессоннице

) Ароматический спирт, содержится в вине как вторичный продукт брожения этанола
) Вызывает снотворный эффект
) Он также продуцируется трипаносомным паразитом при сонной болезни
) Содержится в хвое и семенах сосны обыкновенной
*) Грибок Candida albicans (молочница) также производит триптофол

) Алкалоид из семейства триптаминов; фосфорилированное производное псилоцина; психоделик
) Наибольшее его количество содержится в грибах рода Psilocybe, в меньших количествах - в грибах родов панеолус, строфария, гимнопил, волоконница и во многих других грибах
*) Попадая в печень, псилоцибин дефосфорилируется в псилоцин, который и оказывает психоделический эффект

) Психоактивный алкалоид из семейства триптаминов.
) Попадая в печень, псилоцибин дефосфорилируется в псилоцин, который и оказывает психоделический эффект
) Наряду с псилоцибином обнаруживается в большинстве галлюциногенных грибов
) Проявляет высокое сродство к серотониновым рецепторам 5-HT2A, в меньшей степени к 5-HT1A, 5-HT1D и 5-HT2C
*) При высоких дозировках имеется заметное воздействие на норадреналиновые рецепторы

) Синтетическое производное триптамина, был разработан для лечения мигрени ) Является селективным агонистом рецепторов 5-HT1, не действуя на 5-HT2 — 5-HT7. Активируя данные рецепторы в системе сонных артерий, он вызывает их сужение, не влияя на мозговой кровоток. Помимо этого, он ингибирует активность тройничного нерва.

*) Метаболит 4-гидроксииндол-3-ацетальдегида, который в свою очередь является метаболитом псилоцина

*) Метаболит 4-гидроксииндол-3-ацетальдегида, который в свою очередь является метаболитом псилоцина

*) На воздухе легко самоокисляется до индиго

) Изатину свойственна таутомерия; он существует как в лактамной, так и в лактимной форме ) Изатин и некоторые его производные — ценные полупродукты в производстве индигоидных красителей *) Изатин-β-оксим — продукт взаимодействия изатина с гидроксиламином — применяют для обнаружения и определения урана, серебра, кобальта и многих других переходных металлов

) Кристаллы фиолетового цвета
) Является крупнотоннажным (потребляемым в больших количествах) продуктом, большая часть которого идёт на окраску волокна при производстве джинсовой ткани
*) До конца XIX века индиго получали из растений индигоноски, семейства мотыльковых, преимущественно тропических

) Использовался с древних времен для окрашивания тканей в синие цвета и добывался из некоторых растений рода Indigofera ) Для исследования выделительной функции почек и динамической деятельности почечных лоханок и мочеточников применяется хромоцистоскопия (индигокарминовая проба) ) В гинекологии используется для диагностики мочеточниково-влагалищных свищей ) В урологической, гинекологической, хирургической практике существуют ситуации, когда альтернативной замены индигокармину, как диагностическому препарату, не существует

) Мощное взрывчатое вещество
) Белый кристаллический порошок. Без запаха, вкуса, сильный яд.
) Применяют для изготовления детонаторов, как правило в смеси с другими веществами (тротилом и т.п.), а также с добавкой флегматизаторов (парафина, воска, церезина), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная С-4 — это 91% гексогена с добавлением полиизобутилена, диоктилсебацината и жидкой смазки.
) Может использоваться как компонент топлива в твердотопливных ракетных двигателях

) Противоопухолевое средство, производное s-триазина. Оказывает цитотоксическое действие. Противоопухолевое действие определяется активностью его метаболитов, которые образуют ковалентные связи с ДНК (в том числе с ДНК опухолевых клеток). ) Используется в качестве терапии второй линии при прогрессирующем раке яичников, в том числе при резистентности к лечению препаратами платины и/или комбинированной химиотерапии с использованием противоопухолевых алкилирующих средств *) Обладает эмбриотоксическими и тератогенными свойствами

) Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньей алкалоидов, т.н. эргоалкалоидов - эрготамин, эргометрин, эргометринин, эрготоксин. Специально селекционированные штаммы спорыньи культивируют полевым способом на злаках. ) Диэтиламид d-лизергиновой кислоты (ЛСД), а также амид лизергиновой кислоты (эргин) - сильные психоделики, конкурентные антагонисты серотонина — одного из регуляторов ЦНС. Эргин имеется также в семенах малой гавайской древовидной розы.

*) В процессе аллильной перегруппировки паспаловая кислота преобразуется в лизергиновую кислоту

) Диэтиламид d-лизергиновой кислоты — полусинтетическое психоактивное вещество из семейства лизергамидов - самый известный психоделик. Его получают синтетическим путём из лизергиновой кислоты, добываемой из спорыньи, присоединяя диэтиламидную группу. Специально селекционированные штаммы спорыньи культивируют полевым способом на злаках. ) С точки зрения дозировки по массе, является одним из самых эффективных психоактивных препаратов: типичная доза ЛСД выражается в миллионных долях грамма (типичная дозировка большинства других психоактивных веществ выражается в тысячных долях грамма). ) Чистый ЛСД бесцветен и не имеет запаха ) Молекула ЛСД состоит из индола, сконденсированного с хинолином (бензпиридином)

*) Амид d-лизергиновой кислоты — психоактивное вещество семейства лизергамидов, содержащееся в семенах ипомеи и гавайской розы

*) Предшественник элимоклавина, который является предшественником паспаловой кислоты